NOMENCLATURA DE

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS

CETONAS

PREPARACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Algunos de los mtodos de preparacin ya los conocemos:
Oxidacin de alcoholes y fenoles
Ozonolisis de alquenos
Hidratacin de alquinos
Acilacin de Friedel-Crafts
Pero existen otros que todava no hemos visto:
Reacciones pericclicas
Hidrlisis de dihaluros geminales
Formilacin de anillos aromticos
Hidroformilacin de olefinas
Deshidratacin de dioles vecinales
Reaccin de organocupratos y organocdmicos con haluros de cido
Transposicin de Fries
Adicin de organometlicos a nitrilos

MTODOS DE REDUCCIN
Reduccin de Clemmensen
La reaccin se lleva a cabo en medio cido. Por tanto
hay que tener cuidado si existen otros grupos
sensibles a este medio.
Recuerda que esta reaccin, combinada con la
acilacin de Friedel-Crafts, permite introducir cadenas
alqulicas en compuestos aromticos evitando
transposiciones y polialquilaciones.
El mecanismo de esta reaccin an no se conoce con
exactitud

Reduccin de Wolf-Kishner

El resultado de la reduccin de Clemmensen y de

Wolf-Kishner es el mismo. Elegiremos una u otra
dependiendo de la sensibilidad de los dems grupos
funcionales de la molcula al medio cido o bsico.

La reaccin se lleva a cabo en medio bsico. Por tanto

hay que tener cuidado si existen otros grupos sensibles
a este medio.
Recuerda que esta reaccin, combinada con la
acilacin de Friedel-Crafts, permite introducir cadenas
alqulicas en compuestos aromticos evitando
transposiciones y polialquilaciones.

OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

En los aldehdos y cetonas el

estado de oxidacin formal
del carbono carbonlico es +1
y +2, respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus
derivados es +3, lo que
significa que un aldehdo o
cetona puede todava
oxidarse, con el reactivo
apropiado, para dar un cido
carboxlico o derivado.

Oxidacin de aldehdos
La oxidacin de aldehdos es muy fcil y puede lograrse con reactivos de
oxidacin muy suaves.

El xido de plata es un oxidante muy suave que

resulta selectivo de aldehdos. No se oxidar
ninguna otra funcin, si existe en la molcula.
Por supuesto, oxidantes ms fuertes como el
KMnO4, K2Cr2O7 tambin oxidarn los aldehdos
a cidos carboxlicos.
Si en una molcula compleja tienes una funcin
aldehdo y no quieres que se oxide, tendrs que
protegerla antes.

Oxidacin de cetonas

La oxidacin de cetonas pasa

obligatoriamente por la ruptura de un
enlace C-C. Si es enrgica se producen
dos cidos carboxlicos. Si suave
(oxidacin de Baeyer-Villiger), se produce
un ster que, una vez hidrolizado, da lugar
a un cido y un alcohol.
Si la cetona no es cclica, la oxidacin da
lugar a una mezcla de dos molculas, lo
que desde el punto de vista preparativo
puede ser un inconveniente. La oxidacin
de cetonas includas en un anillo est
exenta de ese inconveniente.

Reactivos enrgicos: KMnO4, K2Cr2O7

Reactivo suave: percidos carboxlicos.