Introduccin al estudio de la Qumica de los

carbohidratos
Clasificacin de los carbohidratos
Las funciones de los carbohidratos
Monosacridos y polisacridos
Piranosas y furanosas
Clasificacin de los carbohidratos por el
nmero de tomos de Carbono

CARBOHIDRATOS - GLCIDOS

Los carbohidratos, conocidos tambin como hidratos de

Carbono, glcidos o azcares (sakcharon, azcar), son
compuestos orgnicos formados en su mayora por Carbono,
Hidrgeno y Oxgeno, aunque en algunos, se encuentran
tambin el azufre y nitrgeno.

Los carbohidratos o azcares, son compuestos formados por

Carbono, hidrgeno y oxgeno que son sintetizados a partir de
CO2 (bixido de Carbono) y de H 2O (agua) por los
organismos fotosintticos mediante el aprovechamiento de la
energa de la luz solar (fotosntesis), o bien por rutas sintticas
en los organismos hetertrofos, aunque el mayor aporte de los
mismos para estos organismos esta dado por la dieta.

Cabe sealar que el agua est formada por O e H

en una proporcin 1:2, y en los carbohidratos, la
relacin de tomos de C y molculas de agua est
en una proporcin de 1:1, de ah su nombre:
hidratos de Carbono.

La palabra carbohidratos deriva de la condicin

emprica de sus frmulas moleculares:
Cm (H2O)n

a.

Monosacridos
CLASIFICACIN
Llamados
azcares simples. DE CARBOHIDRATOS
Constan de una sola molcula de olihidroxialdehdo o de
polihidroxicetona.
La glucosa es el ms importante y es la unidad monomrica de los dos
polisacridos ms abundantes.

b. Oligosacridos
Consisten de 2 a 10 unidades de monosacridos unidos por enlaces
glucosdicos.
Los ms importantes son los disacridos y los trisacridos.
Los ms importantes son la sacarosa, lactosa, maltosa.
c. Polisacridos
Constan de largas cadenas de unidades de monosacridos. Pueden ser
lineales o ramificadas.
Se clasifican en Homopolisacridos u homoglucanos (tienen una sola clase
de monosacridos), y Heteropolisacridos o heteroglucanos (contienen
mas de una sola clase de monosacridos.

FUNCIONES DE CARBOHIDRATOS
En los seres vivos las funciones de los carbohidratos se
pueden generalizar en:

Energticas (glucgeno en animales y

almidn en vegetales, bacterias y hongos)

De reserva: Los carbohidratos se almacenan

en forma de
almidn en los vegetales
(gramneas, leguminosas y tubrculos) y de
glucgeno
en
los
animales.
Ambos
polisacridos pueden ser degradados a
glucosa.

Compuestos estructurales (como la celulosa

en vegetales, bacterias y hongos y la quitina
en artrpodos)

Precursores: Los carbohidratos son

precursores de ciertos lpidos, protenas y
dos factores vitamnicos, el cido ascrbico
(vitamina C) y el inositol.

Seales de reconocimiento (como la matriz

extracelular): Los carbohidratos intervienen
en complejos procesos de reconocimiento
celular, en la aglutinacin, coagulacin y
reconocimiento de hormonas.

MONOSACRIDOS

Los monosacridos son polihidroxialdehdos

o polihidroxicetonas.

La estructura contiene pues, varios grupos

hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que
se utiliza al referirnos a ellos es "osa".

Una hexosa es por tanto, un monosacrido

de seis tomos de carbono.

Si el carbonilo se presenta como aldehdo

ser una aldohexosa y si se presenta de
forma similar a una cetona, diremos es una
cetohexosa.

CLASIFICACIN DE MONOSCRIDOS POR EL

NMERO DE TOMOS DE CARBONO

Triosas: gliceraldehdo (aldotriosa) y

dihidroxiacetona.(cetotriosa)
Tetrosas: eritrosa, treosa (tetraaldosas)
y eritrulosa (tetracetosa)
Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa,
lixosa (pentoaldosas), ribulosa y xilulosa
(pentocetosas).
Hexosas: alosa, altrosa, glucosa,
manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa
(hexoaldosas), psicosa, fructosa, sorbosa
y tagatosa (hexocetosas).
Heptosas, etc.

 La

mayora de los monosacridos

naturales son pentosas o
hexosas.

Para representar estructuras de carbohidratos, se

utiliza una representacin abreviada, las frmulas de
proyeccin de Fischer.

Las frmulas de proyeccin de Fischer, resultan

cmodas para representar estructuras y por tanto, se
continan utilizando, igual que el convenio de
clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las
familias D o L,
digamos D(+) gliceraldehido, D
porque el OH est a la derecha y el signo (+) se
refiere solo a la rotacin de luz polarizada, es una
molcula dextrgira.

As un carbohidrato que presenta

estereocentro ms alejado del carbonilo
se clasifica como D.

Si estuviera a la izquierda, se clasifica

perteneciente a la familia L o serie L.

el OH del
a la derecha,
como

Algunas aldopentosas naturales:

D-Ribosa, 2- Dexoxi-, D-Xilosa, D-Arabinosa

La ribosa y la desoxirribosa forman parte de los cidos nucleicos. La
ribosa tambin se asla de la hidrlisis de la riboflavina (vitamina B2).
El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacrido contiene menos
tomos de oxgeno que lo comn, incumple con la frmula Cn(H20)n.
La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de
hidrlisis de las resinas vegetales, recibiendo la xilosa tambin la
denominacin de "azcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra
tambin en bacterias y esponjas.

Las hexosas naturales ms comunes son:

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa

L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa

MOLCULA DE GLUCOSA

La glucosa tambin recibe el nombre de

dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)Glucosa), tambin azcar de la sangre, pues
est presente en la sangre humana en
concentracin de 65-110 mg/100 ml.

Es posiblemente
abundante
pues
polisacrido en el
glucgeno.

Tambin
aparece
combinada
como
disacrido en el azcar comn, la sacarosa
(fructosa y glucosa) y en la leche de todos
los mamferos, lactosa, azcar de leche
(galactosa y glucosa).

el producto natural ms
se
encuentra
como
almidn, la celulosa y el

La glucosa, galactosa y ramnosa forman con

frecuencia parte de glucsidos naturales.
Los glucsidos son compuestos con una
estructura
formada
por
uno
o
ms
carbohidratos que se enlazan a una
molcula que no es un carbohidrato. El
conjunto se llama glucsido y la porcin que
no es un carbohidrato se denomina aglicn.
La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es
entre los azcares el compuesto ms dulce,
tiene bastante ms poder edulcorante que la
sacarosa, donde se encuentra enlazada con
la glucosa. Esta cetohexosa se encuentra
libre en la miel y en muchas frutas.
La D (+)-Manosa, se encuentra formando
muchos polisacridos naturales.

Ciclizacin de los monosacridos

La forma de polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas, en solucin acuosa, permanecen
en pequeas proporciones con sus formas cclicas,
que son las ms abundantes.
Por ataque nucleoflico de los electrones del oxgeno
hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas
o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono
forman estructuras cclicas hemiacetlicas.

Un monosacrido formando anillos de cinco

miembros, se dice que es una furanosa, si es
de seis miembros se dice que es una
piranosa. Las denominaciones provienen de
los heterociclos furano y pirano.
Furano

Pirano

PROPIEDADES FSICO QUMICAS DE

MONOSACRIDOS

Sustancias slidas, incoloras, en forma de cristales.

Se disuelven muy bien en agua, insolubles en soluciones
orgnicas (alcohol, ter).
Son dulces, sin embargo este dulce no es igual en todos los
monosacridos.
Las soluciones de carbohidratos poseen reacciones
neutrales.
La accin de los cidos y bases sobre los monosacridos
forman los furfurales.
Los azcares se oxidan formando tres clases de azcares
cidos: aldnicos, aldricos y aldurnicos.
En la reduccin de monosacridos se producen alcoholes
polihdricos (Alcoholes dulces). Ejemplo: manitol, sorbitol,
otros.

DISACRIDOS

Son azcares complejos, que en una hidrlisis

producen dos molculas de monosacridos (iguales
o diferentes).
Se componen de dos monosacridos unidos por un
enlace glucosdico.
Son una de las principales fuentes de carbohidratos
en los alimentos de animales y humanos.
Los disacridos se pueden definir estructuralmente
como glucsidos.
Los
principales
disacridos
de
importancia
fisiolgica
son:
maltosa,
sacarosa,
lactosa,
tregalosa.

POLISACRIDOS

Se clasifican segn el tipo de unidades de azucares simples

unidas en: Homopolisacridos y Heteropolisacridos.

Son Homopolisacridos aquellos que estn compuestos de

unidades estructurales de un solo monosacrido. Ejemplos
de estos Almidn, Glucgeno.

Son Heteropolisacridos aquellos compuestos de unidades

estructurales de dos o mas tipos d monmeros.

Atendiendo a su funcin, los podemos clasificar en

estructurales y de reserva. Ejemplos de polisacridos
estructurales la celulosa, la quitina (acta como protector)
y polisacridos de reserva el almidn y el glucgeno.

Almidn.

Reserva energtica de las plantas y para nosotros un

alimento.
Se encuentra en forma de pequeos granos en muchas
partes, u rganos constituyentes de las plantas,
especialmente
en
semillas
y
tejidos
vegetales
embrionarios, en tubrculos de papa, semillas de arroz,
maz o trigo.
Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en
general para el desarrollo de las plantas.

Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn

est constituido por unidades de D(+)-glucosa enlazadas
-1,4.
Al tratar el almidn con agua caliente, este se separa en
dos fracciones: una dispersable, que se conoce como
amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se
conoce como amilopectina.

AMILOSA

En el almidn representa el 15 20%.

Su
estructura
ramificada.

Los enlaces formados por unidades de

D(+)-glucosa, con enlaces -1,4

es

helicoidal

no

Amilosa
.

AMILOPECTINA

Representa el 80 85% del almidn.

Consiste en cadenas ramificadas compuestas por 24
a 30 residuos de glucosa unidas mediante enlaces 1
4 en las cadenas y enlaces 1 6 en los puntos de
ramificacin.

La hidrlisis de la amilopectina van produciendo

mezclas de Oligosacridos, de masa moleculares
gradualmente menores, que se conocen como
"Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y
en la fabricacin de pegamentos, etc.

Por hidrlisis parcial, se puede detectar la presencia

de isomaltosa, disacrido que tiene enlaces -1,6.

ESTRUCTURA DE LA
AMILOPECTINA
.

GLUCGENO

Polisacrido de almacenamiento en los animales.

Consta, al igual que el almidn, de amilopectina y amilosa.
La amilopectina es una estructura ms ramificada. Posee
de 12 a 14 residuos de D piranosa (enlace [1 4]glucosdico) con ramificaciones mediante enlaces [1
6]- glucosdicos.
Se encuentra en casi todas las clulas, pero en los
hepatocitos y en las clulas musculares su concentracin
es muy elevada.
El mayor grado de ramificacin del glucgeno es una
adaptacin a su funcin biolgica. El enzima encargado
de la degradacin del glucgeno es la glucgeno
fosforilasa, que empieza a degradar el glucgeno a partir
de sus extremos no reductores, atacando las uniones (1
4).

GLUCGENO

CELULOSA

La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms,

que se torcionan y se unen a otras por puente de
hidrgeno.

Es el principal integrante de la estructura vegetal.

Es insoluble en agua y consta de unidades de D

glucopiranosa ligadas con enlaces -( 1 4) formando
largas cadenas rectas reforzadas por enlaces cruzados de
hidrgeno.
Tiene una estructura lineal o fibrosa, en la cual se
establecen mltiples puentes de hidrgeno entre los
grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas,
hacindolas impenetrables al agua, y originando fibras
compactas que constituyen la pared celular de las clulas
vegetales

Los mamferos no digieren la celulosa, debido a la ausencia

de una enzima que hidroliza el enlace .

ESTRUCTURA DE LA CELULOSA

 Estructura

de las fibras de
celulosa en vegetales

 Fibras

de celulosa en el papel