COMPUESTOS ORGNICOS NO

METLICOS
DE FOSFORO: APLICACIONES
QUMICA ORGNICA II

Integrantes: Marla Malla

Reyes
Diker Mirab M.

CARACTERSTICAS PRINCIPALES
Tiene mucha semejanza con las propiedades del N.
Orbitales d, mas polarizables y mas electropositivos que N.
Son mejores nuclefilos que el N.
Son compuestos mas estables.
Son dbilmente bsicos y forman aductos con los cidos.
Velocidad

COMPUESTOS DE FOSFORO COMO NUCLEFILOS

Reaccin de Halogenuro de Alquilo.

R X + R3P:

R4P+X-

Fosfinas.-Anlogos de fosforo de Aminas

- Son menos bsicas que las aminas pero mas nuclefilas.
- Su basicidad depende de su estructura (grado de sustitucin del fosforo).

Las fosfinas terciarias son muy importantes:

. Son configuracionalmente estables a temperatura ambiente

. Excelentes ligandos.

SALES DE ALQUILFOSFONIO E ILUROS DE FOSFORO

Tipos de iluros

Iluros no estabilizados

R,R=H alquil o O-alquil.

Requieren de base fuertes
tipo LDA,Rli,etc.

Iluros estabilizados

R=Grupo electron
atrayente.COR,COOR,CHO,CN
.R=H
Bases poco fuertes tipo
NaOH,etc.

Iluros moderados

Dobles o triples enlaces.

R,R= vinil, Aril, Alquinil,
ocupan una posicin interna.

REACCIN DE WITTIG

La estereoqumica depende del iluro ,si es iluro estabilizado la reaccin tiene

una estereoselectividad E y si es no estabilizado su estereoselectividad es Z.

IMPORTANCIA BIOLGICA DEL FSFORO

Puramente estructural en el material hereditario del ADN
Suministra fuerza para las reacciones endergnicas.
Sirve de centro de enlace a los llamados coenzimas.
En los fosfatos polmeros ARN y ADN determinan el tamao molecular.
Esencial en el desarrollo de los seres vivos.