Sntesis de Nuevos

Dmeros Esteroidales
Biodegradables a
partir de Recursos
Naturales Endmicos
del Estado de Oaxaca.

PRESENTA:
ESIQ. CRUZ BETANZOS
ERICK YAIR

EN COLABORACIN:
ESQI. CARRASCO CARBALLO
ALAN
ASESORES:
DRA. MARA GUADALUPE HERNNDEZ
LINARES I.Q. GABRIEL GUERRERO LUNA
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CONTENIDO
Objetivos
Introduccin
Antecedentes
Metodologa de obtencin
Resultados
Conclusiones

OBJETIVOS
Se busca desarrollar una metodologa practica y eficiente
aprovechando recursos naturales endmicos de nuestra regin
para la obtencin de estructuras polimricas con utilidad en
diversas reas como la industrial para plsticos biodegradables y
en el mbito de nuevas molculas anticancergenas, a partir de
reacciones simples.
Ubicar zonas con presencia de Barbasco y realizar la
recoleccin del mismo.
Optimizar el procesamiento del Barbasco y realizar un mtodo
de extraccin efectivo.
3

 Generar una metodologa corta para la obtencin del producto

deseado.
Llevar a cabo la elucidacin de las productos obtenidos mediante
tcnicas como Resonancia magntica nuclear.
Encontrar y optimizar las condiciones de reaccin para incrementar
los rendimientos.

INTRODUCCIN
En el estado de Oaxaca,
Mxico, especficamente en
las regiones del Papaloapan
y la regin del Istmo de se
han encontrado especies
ricas en saponinas.
Las familias dioscoreaceae
y agavcea, se encuentran
conformadas por un gran
nmero de especies tiles,
dentro de las que destacan
el cabeza de negro,
dioscrea utilizada
anteriormente para la
obtencin de progesterona.
5

Dioscrea composita
Las familias dioscoreaceae
y agavcea, se encuentran
conformadas por un gran
nmero de especies tiles.
El cabeza de negro fue
descubierto y utilizado para
la obtencin de esteroides
por primera vez en los aos
40.

Diosgenina.

Cabeza de negro

Dioscrea composita

Dioscrea composita
La diosgenina es el esteroide predominante en el barbasco.
La diosgenina fue utilizada por el Dr. Marker para la obtencin de
progesterona colocando a Mxico como potencia en la exportacin
de hormonas esteroidales sexuales.

Figura 5. Esquema de sntesis para la obtencin de Progesterona por Marker.

Al barbasco no se le haba encontrado un uso comercial, por lo

cual aprovechar estos recursos naturales para obtener
estructuras de alta importancia y valor monetario es importante.
Adems, ayudan al medio ambiente ya que son biodegradables
debido a su procedencia.

ANTECEDENTES
Los primeros dmeros esteroidales fueron obtenidos como
subproductos de sntesis, y tambin hallados en la
naturaleza.
Los primeros fueron preparados a partir de esqueletos de
colesterol y estigmasterol.

Sntesis de dmeros a partir de estradiol.

Importancia de los dmeros

esteroidales.
Algunos esteroides dimricos enlazados por un anillo de
pirazina a partir de la diosgenina presentan actividad como
agentes potenciales antitumorales y anticancergenos.
Los derivados esteroidales dimricos y oligomricos poseen
interesantes propiedades como detergentes y cristales
lquidos . En la actualidad y debido a su importancia y
utilidad, muchos de stos son tambin obtenidos por sntesis
o semisntesis, ya que su presencia de forma natural, se da
en pequeas cantidades.

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FALTAN ANTECEDENTES

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METODOLOGA DE
OBTENCIN
La obtencin de un dmero a partir de la diosgenina presenta una
serie de etapas, que comprenden la obtencin de intermediarios
estables adems de ptimos para llevar a cabo una condensacin
aldohlica.
PON UN Resumen De las etapas como diagrama
de flujo

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Esquema de obtencin del

Epoxicolestano de Diosgenina

Esquema de reaccin para la obtencin del epoxicolestano de

diosgenina.

Reactivo
s:
Diosgeni
na
Anhdrid
o actico
-BF3OEt2.

Proceso de
reaccin:
Se disuelve la
Diosgenina en
Anhdrido
actico y se
agrega BF3OEt2 y
se pone en
agitacin por 8
minutos.

Neutralizacin:
Se neutraliza el
cido que se forma
con una solucin de
NaHCO3 y se realizan
lavados con agua
para extraer las
sales.

Purificacin:
Se soporta
en una
columna
cromatograf
a y se
separa con
sistema 8:2.
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Esquema de obtencin del

23 Ac-diosgenina-3-OH

Esquema de reaccin para la

obtencin de 23 Ac-Diosgenina

Reactivos:
Epoxicolesta
no de
Diosgenina
-Solucin
alcohlica
de KOH
-CH3CH2OH

Proceso de
reaccin:
Se disuelve el
epoxicolestano de
diosgenina en
CH3CH2OH y se
agrega una solucin
alcohlica de KOH. La
reaccin se lleva a
cabo en agitacin
constante por una
hora.

Neutralizacin:
Se agrega HCl
llevando a pH
7.
Se retira el
EtOH a presin
reducida y se
realizan
lavados con
agua para
retirar restos
de sales.

Purificacin
:
Se soporta
en una
columna
cromatogra
fa y se
separa con
sistema
8:2.
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Esquema de obtencin del

Condensado de 23 Acdiosgenina-3-OH

Esquema de reaccin para la obtencin del

condensado de 23 Ac-diosgenina-3-OH

Reactivos:
-23 Acdiosgenina-3OH
-Solucin
alcohlica de
KOH
-CH3CH2OH
-Benzaldehdo

Proceso de reaccin:
Se disuelve el 23 Acdiosgenina-3-OH y
Benzaldehdo en
CH3CH2OH y se agrega
una solucin alcohlica de
KOH. La reaccin se lleva
a cabo en agitacin y
reflujo por una 3 horas.

Separacin:
La reaccin
se agrega en
hielo para
precipitar el
producto y
lavarlo con
agua
retirando el
KOH.

Purificaci
n:
Se
soporta
en una
columna
cromatogr
afa y se
separa
con
sistema
8:2.
15

Esquema de obtencin del

dmero del Condensado de 23
Ac-diosgenina-3-OH

Esquema de reaccin para la obtencin del dmero por condensacin.

Reactivos:
-23 Acdiosgenina-3OH
-Tereftaldehdo
-Solucin
alcohlica de
KOH
-CH3CH2OH

Proceso de reaccin:
Se disuelve el 23 Acdiosgenina-3-OH y
Tereftaldehdo en
CH3CH2OH y se agrega
una solucin alcohlica
de KOH. La reaccin se
lleva a cabo en
agitacin y reflujo por
una 3 horas.

Separacin:
La reaccin
se agrega
en hielo
para
precipitar el
producto y
lavarlo con
agua
retirando el
KOH.

Purificaci
n:
Se
soporta
en una
columna
cromatogr
afa y se
separa
con
sistema
7:3.
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Esta metodologa de pocos

pasos abre puertas a la
creacin de nuevas rutas
para la obtencin de
polmeros con diversos
campos de aplicaciones
QUE VA ACA
QUE FALTA ?

La condensacin alcohlica
se lleva a cabo en
condiciones normales de
temperatura y presin,
adems de tener una gran
eficiencia por lo cual se
vuelve un mtodo para la
obtencin de nuestro
producto bastante bueno.

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HAY Q Hablar DE LOS Rendimientos

segn la reaccin cada una y las
caracterstica de las misma. Y mas
fotos

Resultados

Los productos obtenidos fueron

elucidados por RMN
comprobando que
efectivamente se trataba de las
estructuras esteroidales
esperadas.
Los rendimientos obtenidos
fueron buenos, con lo cual la se
obtuvo una ruta eficaz para la
obtencin de dichas estructuras.

La ruta de obtencin tuvo como

grupo espaciador un
benzaldehdo a travs de
reacciones por condensacin
aldohlica ya que se demostr
que este grupo aumenta la
capacidad biodegradable de las
molculas.

Producto recristalizado

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Conclusiones
Muy
esculidas
pulelas.

La obtencin de dmeros
esteroidales fue de gran
importancia.
La actividad anticancergena
presentada en algunos de ellos
y su amplia gama de usos
como la fabricacin de
membranas celulares a
incrementado el inters en su
estudio y la optimizacin de su
obtencin.

La familia de las Dioscoreceas

presento un gran contenido de
estructuras esteroidales que
pueden ser aprovechadas para
producir una amplia variedad de
molculas esteroidales y
polimricas.

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rEFErENCIAS BIBLIOGrAFICAS

20

FIN
GRACIAS POR SU ATENCIN

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