ASAM

SINAMAT

ASAM SINAMAT
TUJUAN
Mampu

menjelaskan reaksi kondensasi

Knoevenagel
Mampu menjelaskan terbentuknya
intermediet karbanion
Mendapatkan Kristal yang bagus

ASAM SINAMAT
ALAT :
1.
2.
3.
4.
5.

Labu Erlenmeyer
Corong Buchner & labu hisap
Gelas ukur
Pipet tetes
Corong pisah

BAHAN :
6.
7.
8.
9.
10.
11.

Benzaldehid 5 ml
Asam malonat 3,1 g (30 mmol)
Piridin 5 ml
Piperidin 10 tetes
K2CO3 8 g
HCl 2N

ASAM SINAMAT
Sintesis asam sinamat dapat melalui berbagai
reaksi sintesis, antara lain reaksi Perkin dan
Knoevenagel. Sintesis asam sinamat menurut reaksi
Perkin menghasilkan persentase lebih kecil daripada
reaksi Knoevenagel.
Kondensasi Knoevenagel
Reaksi Knoevenagel dikenal sebagai reaksi
kondensasi aldol silang antara aldehid tanpa
hydrogen yang distabilkan oleh dua gugus penstabil
karbanion/gugus pengaktif (seperti C=O atau C=N)
dengan katalis basa. Karbanion merupakan ion
organik bermuatan negatif, terutama jika muatan itu
berada pada salah satu atom karbonnya.

ASAM SINAMAT
Reaksi Kondensasi Knovenagel yang terjadi adalah
:
1. Reaksi dehidrasi
Reaksi dehidrasi yang merupakan proses
penghilangan H2O untuk mengadakan ikatan
rangkap antara atom C. Reaksi ini dikatalisis
oleh HCl karena H+ dari HCl dapat mempercepat
pelepasan H2O. Selain itu HCl juga untuk
menetralkan basa yang telah ada pada reaksi
sebelumnya, yaitu piridin maupun piperidin
sehingga dalam pelepasan H2O dapat terjadi
dalam suasana netral.

ASAM SINAMAT
2. Reaksi dekarboksilasi

Kemudian reaksi Dekarboksilasi, adalah

reaksi pelepasan CO2. Reaksi ini terjadi karena
stabilisasi resonansi antara gugus karboksilat
pada produk antara. Hal itu karena adanya
ikatan rangkap pada senyawa antara.

ASAM SINAMAT
MEKANISME REAKSI

+
Benzaldehid

As. Malonat

As. Sinamat

ASAM SINAMAT

SKEMA KERJA
Timbang K2CO3 8 g, masukkan ke Erlenmeyer 100 ml. Tambahkan air 20 ml + 5 ml
benzaldehid

Kocok campuran secara konstan. Masukkan dalam corong pisah, biarkan memisah
menjadi 2 fase selama 30 menit. Lapisan atas adalah benzaldehid jernih

Timbang as. propanadioat (as. malonat) 3,1 g, masukkan ke dalam Erlenmeyer 100 ml
lain dan dilarutkan dengan 5 ml piridin sambil dihangatkan di water-bath

Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah diambil 3 ml, lalu masukkan ke dalam
larutan asam malonat dalam piridin

Campuran di atas dipanaskan di water-bath dan

tambahkan 10 tetes piperidin sampai gelembung CO2
hilang 30 menit

Tambahkan HCl 2 N ad 50 ml

Saring dengan corong Buchner

Hasil Kristal yang diperoleh dikeringkan di oven suhu

80C