Curs 2 Asisten de Farmacie

HETEROZIDE
Definiie. Sunt compui naturali de origine vegetal,
cu structur acetalic, rezultai din eterificarea oxidrilului
glicozidic al unei oze cu un alcool, fenol, tiol sau cu o baz
azotat prin intermediul funciunilor OH, SH sau NH2.
Partea neglucidic se numete aglicon, genin sau genol,
iar cea glucidic glicon. Prin hidroliz pun n libertate
agliconul

una

sau

mai

multe

oze.

Diversitatea

heterozidelor este imprimat n primul rnd de structura

agliconilor i numai parial de componenta glucidic.

Denumire. Heterozidele se denumesc prin adugarea

sufixului ozid la rdcina cuvntului care indic:
genul sau specia din care au fost izolate pentru prima dat (salicozida
din speciile genului Salix, frangulozida din specia Rhamnus frangula);
agliconul din structura lor (digitoxozida, gitoxozida, digoxozida pentru
heterozidele

digitoxigenolului,

gitoxigenolului,

respectiv

digoxigenolului din specii de Digitalis)

partea glucidic ce intr n structura chimic (rutinozida quercetolului,
glucozida delfinidolului, glucozida reolului)
organul din care a fost izolat (hesperidozida pentru flavona izolat din
pericarpul hesperidelor = citrice)
numele cercettorului (kaempferozida dup numele lui Kaempfer)

Clasificare:
1. Dup atomul de legtur dintre aglicon i oz heterozidele
se clasific n:
O heterozide atomul de legtur este oxigenul;
S heterozide (glucosinolate) atomul de legtur este
sulful;
N heterozide atomul de legtur este azotul;
C heterozide atomul de legtur este carbonul.

2. Dup structura chimic a agliconului se ntlnesc:

Heterozide fenolice:
- de tip C6 (derivai de hidrochinon);
- de tip C6 C1 (derivai de saligenol, de acid salicilic, de vanilal, de acid
galic);
- de tip C6 C3 (derivai de acid cafeic, cumarine, furanocromone,
lignani);
- de tip C6 C3 C6 = flavonoide (flavone, antocianozide, catecholi);

Chinone-naftochinone;

Antracenozide;

Heterozide sterolice-heterozide cardiotonice;

Saponozide-saponozide triterpenice;

Heterozide cianogenetice;

Glucosinolate.

Rol fiziologic: Heterozidele sunt compui mai puin

toxici dect agliconii de la care provin. De aici s-a demonstrat
c glicozidarea este un mijloc de detoxifiere a organismului
plantelor.
Aciune i ntrebuinri: Aciunea terapeutic este
imprimat de aglicon. Partea glucidic influeneaz aciunea
prin modificarea absorbiei, transportului, distribuiei i
eliminrii compuilor administrai.

HETEROZIDE DE TIP C6
HETEROZIDE ALE HIDROCHINONEI
Definiie.

Sunt

heterozide

fenolice

de

tip

C6

reprezentate de arbutozid, metilarbutozid, etc.

Rspndire.

Se

gsesc

familiile

Ericaceae,

Rosaceea.
Aciune terapeutic: antiseptic urinar.
Utilizri: afeciuni uoare ale aparatului urinar (cistite,
uretrite, etc.).
Reprezentani: Vitis idaeae folium, Uvae ursi folium,
Myrtilli folium.

UVAE URSI FOLIUM

- frunze de strugurii ursului Definiie. Frunzele speciei Arbutus uva ursi L. (Ericaceae), strugurii
ursului. PLANTA ESTE DECLARAT MONUMENT AL NATURII.
Compoziie chimic: heterozide ale hidrochinonei (arbutozid i mici
cantiti

de

metilarbutozid),

taninuri,

flavonozide,

saponozide

triterpenice.
Aciune:

antiseptic

urinar,

antiinflamatoare

(heterozide

ale

hidrochinonei), diuretic (saponozide, flavone), antidiareic, hemostatic

(taninuri), antilitiazic (flavonozide).
Aciunea antiseptic urinar se manifest asupra microorganismelor:
Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Shigella sp.

Hidrochinona este eliberat din arbutozid, la nivelul intestinului,

sub aciunea florei saprofite. Dup absorbie hidrochinona este

metabolizat n glucuronoconjugai.
Acetia sunt eliminai renal unde, la pH-ul alcalin al urinii,
hidrochinona este eliberat i acioneaz ca antiseptic urinar.
Alcalinizarea urinii se realizeaz printr-o diet bogat n lapte, fructe,
legume sau administrare de bicarbonat de sodiu.
Utilizri: afeciuni renale (cistite, pielonefrite), diaree, litiaz biliar i
renal.
Efecte adverse: la doze mari irit mucoasa gastric.
Contraindicaii: nu se administreaz femeilor nsrcinate deoarece are
aciune uterotonic.

Uvae ursi folium

Arbutus uva ursi L.

VITIS IDAEAE FOLIUM

- frunze de merior Definiie. Frunzele speciei Vaccinium vitis idaea L. (Ericaceae) merior,
coacz de munte, uscate dup recoltare.
Compoziie

chimic:

heterozide

ale

hidrochinonei

(arbutozid,

metilarbutozid), flavone, taninuri, saponozide, glucide, cear.

Aciune: antiseptic urinar (arbutozid), mai puternic la pH = 8-8,5
realizat prin administrarea concomitent de bicarbonat de sodiu,
diuretic (flavone i saponozide), antidiareic i hemostatic (tanin),
antiinflamatoare (saponozide).
Utilizri: afeciuni ale aparatului renal (cistite, uretrite, etc.), diarei acute.
nlocuiete produsul Uvae ursi folium n raportul 1,3 la 1 i are toleran
gastric mai bun.

Vaccinium vitis idaea L.

Vitis idaeae folium

MYRTILLI FOLIUM
- frunze de afin

Definiie. Frunzele speciei Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae), afin.

Compoziie chimic: heterozide ale hidrochinonei (prezena lor

este contoversat), flavone, taninuri, sruri de crom.

Aciune: antiseptic urinar (hidrochinona), antidiareic (tanin),

hipoglicemiant (sruri de crom).

Utilizri: afeciuni renale (cistite, pielonefrite), diarei acute, diabet

de tip II.

Precauii: nu se administreaz timp ndelungat.

Preparate farmaceutice: FAVIDIAB.

Vaccinium myrtillus L.

Myrtilli folium

HETEROZIDE DE TIP C6-C1

HETEROZIDE ALE SALIGENOLULUI I DERIVAILOR SI
Definiie. Sunt heterozide de tip C6-C1 reprezentate de
salicozid

derivaii

salicilpopulozid, etc.)

ei

benzoilai

(populozid,

 Rspndire.

Se

gsesc

familiile

Salicaceae,

Asteraceae.
Aciune: analgezic, antipiretic, antiinflamatoare i
antiagregant plachetar datorate acidului salicilic care
se formeaz la nivel intestinal prin oxidarea saligenolului
eliberat n urma hidrolizei heterozidelor.
Utilizri: dureri, afeciuni nsoite de febr, afeciuni
reumatice.
Reprezentani: Salicis cortex, Populi gemmae.

SALICIS CORTEX (Ph. E)

- scoar de salcie
Definiie. Scoarele recoltate de pe ramuri n vrst de 3-4 ani ale mai
multor specii de Salix: S. alba L., S. fragilis L., S. caprea L., S. purpurea
L. (Salicaceae), salcie, cu un coninut de minim 1% derivai de acid
salicilic.
Compoziie

chimic:

heterozide

ale

saligenolului

(salicozid,

populozid, salicilpopulozid), flavone, taninuri.

Aciune: antiinflamatoare de tip inhibitoare COX2, febrifug (antipiretic),
analgezic, antiagregant plachetar, sedativ.
Efecte adverse: constipaie.
Utilizri: afeciuni reumatice, dismenoree, anxietate.
Contraindicaii: constipaii.

Salicis cortex

Salix alba L.

POPULI GEMMAE
- muguri de plop Definiie. Mugurii foliari ai unor specii de Populus: P. nigra L., P.
tremula L., P. pyramidalis L. (Salicaceae), plop.
Compoziie chimic: heterozide ale saligenolului (populozid,
salicozid), flavone, taninuri, ulei volatil, rezine, saponozide.
Aciune: analgezic, antipiretic, antiinflamatoare (heterozide ale
saligenolului), diuretic (flavone, saponozide), astringent-antiseptic
i cicatrizant (taninuri i rezine).
Utilizri: leziuni dermice, degeraturi, hemoroizi (administarea
extern), bronite, traheite (administrare intern).

Populi gemmae
Populus nigra L.

HETEROZIDE ALE UNOR DERIVAI AI

ACIDULUI SALICILIC
Definiie. Sunt heterozide de tip C6-C1 reprezentate de monotropitozid,
primverozid, primulaverozid
Rspndire. Sunt rspndite n familiile Rosaceae, Salicaceae.
Aciune: analgezic, antipiretic, antiinflamatoare i antiagregant
plachetar datorate acidului salicilic care se elibereaz la nivel intestinal
n urma hidrolizei heterozidelor.
Utilizri: dureri, afeciuni nsoite de febr, afeciuni reumatice.
Reprezentani: Ulmariae herba.

ULMARIAE HERBA (FLORES)

SPIREAE HERBA (FLORES)
Definiie. Vrfurile nflorite sau partea aerian nflorit recoltate de
la Filipendula ulmaria L. sin. Spiraea ulmaria L. (Rosaceae),
creuc.
Compoziie

chimic:

monotropitozid,

flavone

(rutozid,

spireozid), ulei volatil.

Aciune:

antipiretic,

analgezic,

antiinflamatoare,

diuretic,

diaforetic.
Utilizri: n diferite forme de reumatism, stomatite, gingivite,
cosmetic.

Filipendula ulmaria L.

HETEROZIDE ALE VANILALULUI

Definiie.

Heterozide

de

tip

C6-C1

familia

reprezentate de coniferozid.
Rspndire:

Se

gsesc

Orchidaceae.
Utilizri: aromatizant.
Reprezentani: Vanillae fructus.

VANILLAE FRUCTUS
- fructe de vanilie Definiie.

Fructele

imature,

fermentate

uscate,

obinute de la Vanilla fragrans Salis. (Orchidaceae),

arborele de vanilie.
Compoziie chimic: coniferozid (n stare proaspt),
lipsit de miros, ca prodrog; vanilal (cu miros aromat) i
derivai rezultai prin descompunerea enzimatic a
coniferozidei prin fermentare.
Utilizri: aromatizant.

Vanillae fructus

Vanilla planifolia Salis.

Curs 4 Asisten de Farmacie

HETEROZIDE DE TIP C6-C3

DERIVAI AI ACIDULUI CAFEIC (ODP-uri)
Definiie. ODP-urile (orto-dihidroxi-fenoli) sunt depside (esteri ai acizilor
polifenolcarboxilici) n cea mai mare parte ai acidului cafeic cu:
- acidul chinic (acidul clorogenic, cinarina);
- acidul tartric (acidul cichoric);
- acidul 2-hidroxi-dihidrocafeic (acidul rozmarinic, acidul litospermic)
Rspndire. Sunt rspndite n familiile Asteraceae, Boraginaceae, Rosaceae,
etc.
Aciune: au aciuni specifice.
Reprezentani: Cynarae folium, Echinaceae radix et herba, Lithospermi herba.

CYNARAE FOLIUM (FR X, Ph.E. 6.0)

- frunze de anghinar Definiie. Reprezint frunzele plantei Cynara scolymus L. (Asteraceae)
anghinar, cu un coninut de cel puin 1% polifenoli totali exprimai n cinarin i
cel puin 0,35% flavonoide exprimate n rutozid.
Compoziie chimic: 1-2% ODP-uri (acid clorogenic, cinarin), 0,10-0,50%
flavone (cinarotriozida, scolimozida, cinarozida), principii amare azulenogene
(cinaropicrina), enzime (labenzima numit i cheag vegetal).

Aciune: coleretic-colagog, hepatoprotectoare prin captarea i

degradarea RLO, hipolipemiant, antialergic (derivaii acidului
cafeic); tonic amar, bacteriostatic fa de germenii Salmonella i
Staphylococcus,
Utilizri:

afeciuni

diuretic
hepato-biliare,

alergii

(flavone).
pe

fond

hepatic,

hiperlipidemii, hipercolesterolemii, ateroscleroz, afeciuni renale.

Preparate farmaceutice: ANGHIROL, CYNARIX, MAG-ANGHINAR,
CEAI HEPATIC.

Cynara scolimus L.

Cynarae folium

ECHINACEAE RADIX ET HERBA

Definiie. Reprezint rdcinile i partea supraterestr recoltate de la mai
multe specii de Echinacea (Asteraceae).
Compoziie chimic: ODP-uri ca echinacozid, cinarin (acid dicafeoil-chinic),
acid cichoric (acid dicafeoil-tartric), derivai poliinici, poliholozide, ulei volatil.
Aciune: imunostimulatoare, antiinflamatoare i cicatrizant (acidul cichoric i
poliholozide); antiviral i antibiotic (derivaii poliinici).
Utilizri: infecii rezistente la antibiotice i recidivante, anexite, otite, cistite,
pielonefrite, furunculoz.
Preparate farmaceutice: ADDITIVA ECHINACEA (comprimate efervescente),
ECHINACIN MADAUS (sirop, soluie oral, comprimate, comprimate de supt),
HERBION ECHINACEA (drajeuri), IMMUNAL (comprimate, picturi orale).

Echinaceae radix
Echinaceae herba

LITHOSPERMI HERBA
- meior

Definiie. Reprezint partea supraterestr recoltat de la mai multe specii de

Lithospermum (Boraginaceae), meior, mrgelue.

Compoziie chimic: ODP-uri (acidul litospermic, acid rozmarinic, acid cafeic).

Aciune: anovulatorie, hipoglicemiant, antibronitic.

Utilizri: contraceptiv pentru femei, sub form de infuzie din plant uscat
(planta proaspt este inactiv), n tratament de lung durat (timp de 6 luni,
zilnic cte 250 g infuzie 3-5%).

Lytospermum sp.

HETEROZIDE DE TIP C6-C3

CUMARINE
Definiie.

Cumarinele

sunt

substane

lactonice

naturale, glicozidate sau neglicozidate, cu structur benzopironic,

rezultate

hidroxicinamici.

Coumarouna odorata
sin. Dipteryx odorata

prin

deshidratarea

acizilor

o-

Etimologie. Denumirea deriv de la planta Coumarouna odorata

din a crei semine, numite coumarou, a fost izolat pentru prima
oar cumarina.

Rspndire. Sunt rspndite n familiile Apiaceae, Fabaceae,

Lamiaceae, Asteraceae, Solanaceae, Oleaceae, Rubiaceae, etc.

Clasificare: n funcie de structura chimic cumarinele se clasific

n:
- cumarine simple (cumarina, esculetol, fraxetol, etc.) i dimeri
(dafnoretol, dicumarol);
- furanocumarine (psoralen, bergapten, etc.)
- piranocumarine (visnadina).

Rol fiziologic: n cantiti mici stimuleaz creterea plantelor (efect

auxinic), iar n cantiti mari inhib germinarea i creterea plantelor.
Traumatismele, parazitrile i substanele toxice favorizeaz biosinteza
de cumarine.
Aciune: au aciuni specifice:
scad permeabilitatea capilar i cresc debitul venos (melilotozida);
venoton i vasoprotectoare (esculozida);
bacteriostatic (umbeliferona);
antispastic (visnagina);
fotosensibilizatoare (psoralen, bergapten, xantotoxina);

anticoagulant i trombolitic (dicumarol);

diuretic cu favorizarea eliminrii acidului uric (fraxozida);
ecranante
mpotriva
radiaiilor
solare
(cumarina).
Utilizri:
tromboze venoase i pulmonare, prevenirea emboliilor n afeciuni
cardiovasculare;
psoriazis, vitiligo prin tratamentul fotochimioterapic (PUVA-terapie);
confecionarea de ecrane anti-UV;
obinerea
unor
preparate
de
bronzat.
Reprezentani: Angelicae radix, Ammi majoris fructus,
Hippocastani cortex.

vitiligo

PUVA terapia
Psoralen UV zon A

histidin

Acid urocainic
dezaminare

tirozin

melanin
oxidare
tirozinaz

Factor de protectie solara

Tip de piele:
- foarte sensibila: SPF=15 ->
1h, SPF=30 -> 2-3h, SPF=45
-> +4h
- sensibila: SPF=15 -> 1-2h,
SPF=30 -> 3-4h
- normala: SPF=15 -> 1-3h,
SPF=30 -> +4h
- medie: SPF=8 -> 1-2h,
SPF=15 -> 3-4h
- inchisa: SPF=4 -> 1h,
SPF=8 -> 2-3h, SPF=15 ->
+4h

ANGELICAE RADIX (Ph. E. 6.0)

- rdcin de angelic

Definiie. Organele subterane recoltate de la specia Angelica

archangelica L. (Apiaceae), angelic.

Compoziie

chimic:

cumarine

simple

(ostol,

umbeliferon),

furanocumarine (bergapten, isopsoralen), ulei volatil, ODP-uri, etc.

Aciune:

carminativ,

stomahic,

antispastic-uterin,

revulsiv

(cumarine), analgezic, antiinflamatoare (uleiul volatil), excitantcerebral n doze mici, stupefiant n doze mari (ulei volatil),
fotosensibilizant (furanocumarine).

Utilizri: n tratamentul simptomatic al tulburrilor digestive; peiolurile

i fructele se folosesc ca aromatizante n prepararea lichiorurilor i
produselor de cofetrie.

Angelicae radix

Angelica archangelica L.

AMMI MAJORIS FRUCTUS

Definiie. Fructele speciei Ammi majus L. (Apiaceae).
Compoziie

chimic:

furanocumarine

(bergapten,

xantotoxin, imperatorin), ulei volatil, oleorezine gume,

mucilagii, flavone, taninuri.
Aciune: fotosensibilizatoare.
Utilizri: leucodermii (vitiligo) i psoriazis PUVA-terapie.

Ammi majus L.
Ammi majoris fructus

HIPPOCASTANI CORTEX
- scoar de castan Definiie. Scoara recoltat de pe ramurile de 3-4 ani ale speciei
Aesculus hippocastanum L. (Hippocastanaceae) castan slbatic.
Compoziie chimic: cumarine (esculozida, esculetol), flavone,
proantocianidoli, saponozide (escine), tanin catechic.
Aciune: venotonic i capilaroprotectoare.
Utilizri: insuficien venoas periferic, tromboflebite, ulcer
varicos, crize hemoroidale, fragilitate capilar.

Aesculus hippocastanum L.

Hippocastani cortex

DICUMAROLUL
n

urma

fermentaiei

diverselor specii de Trifolium sp.

se

produce

dimerizarea

cumarinelor simple la dicumarol.

Aciune: anticoagulant datorat
reducerii

sintezei

hepatice

factorilor de agregare plachetar,

prin blocarea vitaminei K ce are rol
de coenzim.

HETEROZIDE DE TIP C6-C3

FURANOCROMONE
Definiie. Sunt derivai de substituie ai benzo--pironei
(cromonei), sudat n poziiile 6,7 cu un ciclu furanic.
Rspndire. Sunt rspndite numai n cteva specii din
familia Apiaceae.
Aciune: antispastic i vasodilatatoare coronarian.
Utilizri: angin pectoral, infarct miocardic, astm bronic,
litiaz renal.
Reprezentani: Ammi visnagae fructus.

AMMI VISNAGAE FRUCTUS

Definiie. Fructele mature ale speciei Ammi visnaga L.
(Apiaceae)
Compoziie chimic: 2-4% furanocromone (keline, kelol,
visnagina),

0,2-0,5%

piranocumarine

(visnadina,

samidina), flavone, cromolinat de sodiu, urme de ulei

volatil, 18% lipide.
Aciune:

antispastic

(furanocromone),

coronarodilatatoare (piranocumarine), bronhodilatatoare

(cromolinat de sodiu), diuretic (flavone).
Utilizri: astm bronic, angin pectoral.

Ammi visnaga L.
Ammi visnagae fructus

HETEROZIDE DE TIP C6-C3

LIGNANI
Definiie. Sunt compui rezultai prin condensarea a dou pn la cinci
molecule de derivai fenilpropanici legai prin catene laterale, aciclice sau
ciclice, adesea lactonizai, -glicozidai sau neglicozidai.
Rspndire. Sunt frecveni n Gymnospermae i Angiospermae n lemn
sub form de lignin.
Rol fiziologic: de aprare mpotriva infeciilor
Aciune: au aciuni specifice de tip antimitotic; hepatoprotectoare;
imunostimulatoare.
Utilizri: n diferite forme de neoplasm, deficiene imunitare, hepatite.
Reprezentani: Podophylli rhizoma, Podophylli resina.

PODOPHYLLI RHIZOMA
Definiie. Reprezint rizomii plantei Podophyllum peltatum

L. (Berberidaceae).
Compoziie chimic: 3-6% rezin, urme de berberin,

amidon.
Aciune terapeutic: citotoxic sau antitumoral, laxativ,

colagog.
Utilizri: carcinoame, colecistite, materie prim pentru

obinerea rezinei.
Forme farmaceutice: tinctur, extract fluid, poiuni.

Podophylli rhizoma

Podophyllum peltatum L.

PODOPHYLLI RESINA. PODOPHYLLINUM (FR X)

- podofilin

Definiie. Reprezint rezina purificat, obinut din rizomii pulverizai

ai speciei Podophyllinum peltatum L. (Berberidaceae), prin refluxare
sau percolare cu alcool i concentrare sub presiune redus pn la
consisten siropoas.

Compoziie chimic: podofilotoxin, - i -peltatin.

Aciune

terapeutic:

citotoxic

antimitotic,

antimicotic,

antimicrobian. Podofilotoxina este foarte toxic i are utilizri

terapeutice restrnse. De aceea s-au obinut compui de semisintez
mai puin toxici etopozid, tenipozid.

Utilizri: n medicina tradiional ca purgativ i colagog i ca materie

prim pentru extracia podofilotoxinei.