TRANSESTERIFICACI

M.C. REYNA JANIN FLORES RUEDAS

REACCIN DE
INTERESTERIFICACIN
Un compuesto formado por cidos grasos esterificados en
una molcula de glicerol
Acidlisis

Alcohlisi
s
Mono y
Diacilglicridos

Transesterificaci
n

TRANSESTERIFICACIN

INTER

INTRA

REACCIN

El carbono carbonilo es muy

susceptible
a
un
ataque
nucleoflico
debido
a
consideraciones
electrnicas
y
estricas.
El oxigeno que es electronegativo
empuja los e- lejos del carbono dejando
una carga parcial + en el C
El carbono carbonilo esta unido a tres
grupos por enlaces (enlaces sp2 )

Superficie plana + ausencia de gpos. voluminosos + consideraciones

electrnicas Susceptible a un ataque nucleoflico.

Enzimas

Protenas globulares que hidrolizan los

enlaces ster de los TAGs en una
interface aceite-agua.

Lipasas

El gpo. hidroxilo de la serina se activa por

una sucesin de desplazamientos de cargas
elctricas

El sitio activo de la serina ataca

uno de los carbonos carbonilo del
TAGs
Se forma un intermedio tetradrico
(siguen habiendo desplazamiento
de cargas elctricas)
Se rompe el enlace C-O del ster y
es liberado alcohol.

Un alcohol libre va a reaccionar con

el intermedio acil-enzima para
formar el intermedio tetradrico.
Por desplazamiento de cargas
elctricas se libera el nuevo TAGs y
se regenera el sitio activo de la
serina.

Transesterificacin
Modifica la
distribucin natural de
los TAGs, produciendo
un reordenamiento.

18:18:
1 1

16:0
16:0

GLICER
GLICER
OL
OL

16:0
16:0

16:0
16:0

GLICER
GLICER
OL
OL

18:18:
1 1

18:18:
1 1

Transesterificacin
Modifica la
distribucin natural de
los TAGs, produciendo
un reordenamiento.

18:18:
1 1

18:18:
1 1

16:0
16:0

GLICER
GLICER
OL
OL

16:0
16:0

GLICER
GLICER
OL
OL

= Perfil de cidos
grasos
Composicin de
TAGs
Propiedades fsicas
Contenido de slidos
grasos de cristalizacin
Forma

18:18:
1 1

16:0
16:0

Transesterificacin
Lipasa 1,3
especfica

Acondicionamiento
5%

18:18:
1 1

Transesterificaci
n
Temperatura
Mezcla de grasa
Tiempo de reaccin

16:0
16:0

GLICER
GLICER
OL
OL

Catalizador

16:0
16:0

18:18:
1 1

GLICER
GLICER
OL
OL

16:0
16:0

70C
300
rpm

18:18:
1 1

GRACIAS!!!

Lipasa Lingual
cidos grasos libres
Diacilglicridos

cidos grasos libres de cadena corta

(C4 C10) posicionados en Sn3

Hgado
Energa de rpida disposicin

cidos grasos libres de cadena larga

y
Diacilglicridos (Sn1 y Sn2)

Lipasa Pancretica Sn1 y Sn3

Carboxil ster hidrolasa Sn1, Sn2,
Sn3
cidos grasos libres
Monoglicridos

Lipasa Lingual
cidos grasos libres
Diacilgliceridos

cidos grasos libres de cadena corta

(C4 C10) posicionados en Sn3
cidos grasos libres de cadena
larga y
Diacilglicridos (Sn1 y Sn2)

Lipasa Pancretica Sn1 y Sn3

Carboxil ster hidrolasa Sn1, Sn2,
Sn3
Monoglicridos
(Sn2) + cidos
grasos libres
insaturados
cidos grasos
libres
saturados de
cadena larga