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UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD


ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA ANALTICA FUNCIONAL

PRCTICA N 13
RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES CARBONILO
PROFESOR DE TEORIA: MG.Q.F. GUSTAVO ADOLFO ROMERO GLVEZ
PROFESOR DE PRCTICA: MG.Q.F. GUSTAVO ADOLFO ROMERO GLVEZ
ESTUDIANTES:

GRUPO:1

MACETAS VELI CRISTIAN


HUARAQUI TRAVEZAO DAVID
ESTRADA ALANYA JHENNY
GARAY GABRIEL RICARDO
HUARINGA HUAYLINOS LESLI
JINEZ LEON LUZVELIA

LABORATORIO:11

DA: LUNES

HORA: 9:15 10:45 AM

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 28-11-16


FECHA DE ENTREGA DEL CUESTIONARIO: 21-11-16
HUANCAYO - PER

INTRODUCCIN
En el presente informe que lleva por titulo
Reconocimiento de funciones carbonilo daremos a
conocer
las
reacciones
generales
las
de
reconocimiento de compuestos carbonilicos metlicos
la diferenciacin de aldehdos y cetonas la
diferenciacin entre aldehdos alifticos aromticos
la diferenciacin entre cetona aliftica y aromtica

OBJETIVO

Aplicar reacciones
caractersticas para
reconocer
compuestos
carbonlicos
( aldehdos cetonas)

MARCO
TERICO
ALDEHIDO (RCHO)

CETONA (R-CO-R)

Elgrupo carbonilo(>C=O), comn a aldehdos y


cetonas, confiere polaridad a la molculas, aunque en
menor cuanta que el grupo hidroxilo. Los aldehdos y
cetonas pueden, por captacin de un tomo de
hidrgeno de un carbono contiguo, dar lugar a una
reaccin intramolecular con formacin de un doble
enlace y una funcin hidroxilo, es decir, un enol. Este
proceso es fcilmente reversible y se conoce con el
nombre detautomera cetoenlica.

La reaccin ms caractersticas de los aldehdos y las cetonas es la Adicin Nucleoflica sobre el


carbonilo.
1.- Formacin de cianhidrinas o cianohidrinas.

R
Nuc:

R
Nuc C
R

R
O
R

CN

O
R

C
CN

OH
H
H

O
R1

CN

C
CN

CH2 C

1) HCN
2) H3O

OH
H
R1

H3C

R1

CN
cianhidrina

OH
H

CN
cianhidrina

O
H3C

O
+

R
Nuc C
R

CH2 C
CN

OH

II. MARCO TEORICO

RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES
CARBONILO
En la qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo
funcional que consiste en un tomo de carbono con un doble
enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede
referirse tambin al monxido de carbono como ligando en un
complejo inorgnico u organometlico (e.j. nquel carbonilo); en
este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxgeno

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de


compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo).
La reactividad de los grupos carbonilos pueden ser reducidos
por los reactivos hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por los
reactivos organometlicos como los reactivos organolitios y
los reactivos de Grignard.
Las otras reacciones importantes de este grupo incluyen:

ALDEHDOS:

CETONAS:

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear


el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo
formil. Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o
ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto. En
esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura
que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos
CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se
considera que no forman parte de la cadena).
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo
carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra
cetona.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de
ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular.

III. PARTE EXPERIMENTAL


MATERIALES
20 Tubos de
prueba
Gradilla
Mechero bunsen
01 gotero
Escobilla para
tubo
Pinza de madera

REACTIVOS
Bisulfito de sodio
Solucin de lugol
Reactivo de
tollens
Reactivo de
felhing
Reactivo de Schif
Ferrocianuro de
sodio
Acido actico
Hidroxil amina
Fenil hidracina
cido clorhdrico
Nitro prusiato de
sodio
Hidrxido de
sodio
Hidrxido de
amonio

REACTIVOS DE LA
MUESTRA

Formol

Acetaldehdo

Benzaldehdo

Acetona

Acetofenona

3.
MATERIALES
Gradilla.

Tubos de prueba.

Vaso de pp 100 ml

Mechero bunsen

Pinza de madera

CONDENSACIN CON
EL BISULFITO DE
SODIO:

CONDENSACIN
CON DERIVADOS
DEL NH3:

A la solucin muestra,
adicionar
reactivo
bisulfito
de
sodio,
agitar
y
dejar
en
reposo por 15 minutos,
se observa formacin
de cristales: bisulfito
carbonlico.
Modificacin:

Hidroxil amina. Se trata


la muestra problema
con gotas de reactivo,
adicionar gotas de
acetato de sodio,
agitar y calentar a B.
M. por 15 minutos se
forma cristales blancos
o amarillos.

Modificacin: A la Solucin
muestra, adicionar gotas de
bisulfito de sodio y gotas de
Yodo en solucin, si prevalece
la coloracin del iodo, nos
estar indicando que se ha
formado el compuesto
bisulftico carbonlico y por
lo tanto la reaccin ser
positiva.

RECONOCIMIENTO DE
COMPUESTOS CARBONILICOS
METLICOS
01.- REACCIN DE LEGAL: Tratar la muestra problema con gotas
de Nitro prusiato de sodio adicionar gotas de NaOH hasta
alcalinidad se obtiene una coloracin rojiza que al adicionar cido
actico puede virar a azul si el compuesto es de tipo aromtico o
puede virar a violeta si el compuesto es de tipo aliftico.
02.- REACCIN DE IMBERT: Tratar la muestra problema con gotas
de Nitro prusiato de sodio adicionar 0.5 ml de cido actico agitar y
adicionar en zona NH4OH concentrado se obtiene un anillo violeta si
el compuesto es de tipo aliftico o una coloracin azul si el
compuesto es de tipo aromtico.
03.- REACCION DE LIEBEN O YODOFRMICA: Tratar la muestra
problema con gotas de lugol alcalinizar con NaOH AL 10% calentar
nuevamente se va aprecibir olor a yodoformo o un precipitado
amarillo.

DIFERENCIACIN DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
REACCIN DE SCHIFF:

tratar la
muestra
problema con
reactivo de
Shif, agitar
por 2
minutos, se
obtiene una
coloracin
violeta que
nos indica
presencia de
aldehdo.

REACCION DE
DENIGUES:

REACCIN DE LA REDUCCIN:

REACCION DE
FEHLING: Tratar la

muestra problema
con 0.5 ml. De
Fehling A y 0.5 ml.
De Fehling B.
calentar; si se
obtiene reduccin
del reactivo
(cambio de
coloracin a verde
o rojo ladrillo) nos
indica presencia
de aldehdo.

REACCION DE TOLLENS: Tratando la muestra problema


con reactivo de Tollens calentar se obtiene un precipitado
negro de plata o espejo de plata el cual indica presencia de
aldehdo.

REACCION DE CRISMER:

Tratar la
muestra
problema con
solucin
alcohlica de
resorcina
calentar,
enfriar,
adicionar
gotas de HCl
se obtiene un
lquido rosado
y precipitado
blanco lo cual
no estara
indicando
presencia del
aldehdo de
bajo peso
molecular.

Tratar la muestra problema con reactivo


de Denigues se obtiene precipitado
amarillento si existe cetona.

DIFERENCIA ENTRE ALDEHIDOS ALIFTICOS


- AROMTICOS

REACCIN CON EL HIDRXIDO


DE SODIO:
Tratar la muestra problema con solucin de NaOH al 10 %,
calentar se obtiene una coloracin amarilla, lo cual nos
indica la presencia de aldehdos alifticos.

REACCION DE DIMETIL ANILINA:


Tratar la muestra problema con gotas de dimetil anilina adiciona 0.5 g
de CaCl2 anhdrido calentar por 2 minutos enfriar y adicionar gotas de
HCl cc y mg de PbO2 calentar enfriar y diluir con 10 ml de agua se
obtiene un color verde si la muestra es aldehdo aromtico. La
excepcin es el formaldehido que siendo aliftico da positivo a esta
reaccin.

REACCIONES ESPECIFICAS DE LOS PRINCIPALES ALDEHIDOS

METAN
AL:

R. DE SCHRYVER: Tratar la muestra


problema con reactivo Fenilhidracina
mas 0.5 ml de ferrocianuro de potasio y
acidificar con HCl cc se obtiene una
coloracin roja.
R. DE RIMINI: Muestra problema ms
gotas de fenilhidracina mas 0.5 ml de
nitroprusiato de sodio mas 1 ml de
NaOH 10 % se obtiene una coloracin
verde o azulada.
R. CON EL FENOL: En una cpsula
colocar gotas de la muestra problema
ms gotas de fenol de H2SO4 cc. Se
obtiene una coloracin rojo carmn.

ALDEHDO
ACTICO
(ACETALDE
H)

BENZALDEH
DO
(ALDEHDO
BENZOICO)

R. PIPERACIN
NITROPRUSICA: Tratar
1 gota de la muestra
problema ms gotas del
reactivo diluir con agua
obtenindose una
coloracin azul intensa.

R. CON FENOL.-En un
tubo seco, gotas de la
muestra con gotas de
fenol fundido 0.5 ml.
de H2SO4 concentrado.
Se obtendr una
coloracin roja violeta.

R.CON EL FENOL:
Tratar gotas de la
muestra con gotas del
fenol mas en zona de
H2SO4 cc. Se obtendr
coloracin naranja.

R. CON LA DIMETIL
ANILINA:(Tcnica
idntica a la de la
diferenciacin de
aldehdos origina color
verde de malaquita.

VAINILLINA

DA REACCIONES DE FENOLES.FeCl3 (violceo) R. Sulfotitnico


(en fro) y Diazoicos.
R. DE OXIDACIN.- 1ml de
muestra ms gotas de K2Cr2O7
mas gotas de H2SO4 mas calor se
recibe los vapores de agua
destilada en donde se identifica la
presencia del formaldehido.
R. PIRAGALOL.- La muestra ms
gotas de R. piragalol mas gotas de
HCl, mas calor, da color azul o azul
violceo
Tratar 1 ml. De muestra ms gotas
de FeSO4 mas gotas de H2O2 se forma
color azul o violceo.

PRINCIPALES CETONAS

ACETONA
(PROPANONA)
DA POSITIVO: Denigues,
legal; Imbert. Lieben,
Pensolt Fisher y Pilotti.
R. CON FURFUROL: Tratando la
muestra con gotas de solucin de
Furfurol actico, adicionando H2SO4
concentrado en zona en calor a
bao maria por 2 minutos se
obtiene una coloracin roja
violcea.

V.
RESULTADOS

REACCIONES GENERALES:

CONDENSACIN CON DERIVADOS


DEL NH3

RECONOCIMIENTO DE COMPUESTOS CARBONILICOS


METLICOS

REACCIN DE LEGAL:

REACCIN DE IMBERT:

REACCION DE LIEBEN O YODOFRMICA:


DIFERENCIACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
REACCIN DE SCHIFF:

REACCIN DE LA REDUCCIN
REACCION DE FEHLING:

REACCION DE TOLLENS:

REACCION DE CRISMER:

REACCION DE DENIGUES:

V. CUESTIONARIO
1. CON QUE FINALIDAD SE PONE YODO EN LA REACCIN
DE UN COMPUESTO CARBONLICO CON EL BISULFITO
SDICO?
La adicin de yodo nos indica si la reaccin es completa
o no, si prevalece la coloracin del yodo nos indica que
se ha formado el compuesto bisulfito carbonilo y la
reaccin ser positiva.
2. AL ADICIONAR HIDROXIL AMINA Y FENIL HIDRACINA A
UN COMPUESTO CARBONILICO, SE FORMA PRECIPITADOS.
ESCRIBE LAS ECUACIONES. NOMBRE DE LOS PRODUCTOS

3. CMO SE DIFERENCIAN LAS REACCIONES DE LEGAL


Y DE IMBERT?

Rx Legal: Nitroprusiato de sodio en solucin alcohlica


o acuosa mas hidrxido de sodio y luego se adiciona el
cido actico.
Rx Imbert.: Nitroprusiato de sodio en solucin actica e
hidrxido de amonio sin necesidad de hacer doble
y se
obtienenQUE
los mismos
resultados.
4. operacin
ESCRIBE LA
ECUACIN
CORRESPONDE
A LA
ADICION DEL BISULFITO DE SODIO AL ACETALDEHIDO.
RESULTADO.

5. QU COMPUESTO SE RECONOCEN CON LA REACCIN


DE PENSOLT FISHER? ECUACIN, RESULTADOS.

6. LOS ALDEHDOS SE RECONOCEN MEDIANTE LOS


REACTIVOS DE FEHLING, TOLLENS,SHIFF Y LA REACCIN
DE CRISMER. INDICA LOS RESULTADOS

REACCIN FEHLING: Precipitado rojo ladrillo reaccin


positiva para aldehdo.
REACCIN TOLLENS: Precipitado negro o espejo de plata
reaccin positiva para aldehdo.
REACCIN SCHIFF: Coloracin grosella reaccin positiva
para aldehdo.
REACCION DE CRISMER: Precipitado blanco en sol. Rosada
reaccin positiva para aldehdos.

7. ESCRIBE LA ECUACIN QUE CORRESPONDAN A LA


REACCIN DE LIEBEN O YODOFORMICA A PARTIR DE:

8. LA REACCIN DE LA DIMETIL ANILINA QUE SIRVEN


PARA DIFERENCIAR ALDEHDOS ALIFTICOS DE LOS
ALDEHDOS AROMTICOS. EN QUE CASOS ES REACCIN
POSITIVA. ECUACIN.

9. MENCIONA LAS REACCIONES QUE SIRVEN PARA DIFERENCIAR CETONAS ALIFTICAS DE ALS CETONAS AROMATICAS: EN QUE CASOS ES
REACCION POSITIVA

REACCIN DE LEGAL:

Rx (+) Cetonas aromticas color azul


Rx (-) Cetonas alifticas color violeta
REACCIN DE IMBERT:

Rx (+) Cetonas alifticos color violceo


Rx (-) Cetonas aromticas color azul
REACCIN DE PILOTTI:

Rx (+) Cetonas alifticos color verde azulado


Rx (-) Cetonas aromticas
REACCIN DE PENSOLT FISHER:

Rx (+) Cetonas metnicas color azul ndigo

10. COMPLETAR

Metanal + Fenol + H2SO4 = coloracin rojo carmn.

Tricloro etanal + piridina + NaOH 10% = anillo rojizo

Vanillina + Pirogalol + HCl + calor = color azul o


azul violcea.
Propanona + reactivo de Denigues = precipitado
blanco
amarillento.
Benzaldehido + Fenol + H2SO4 = coloracin rojo
violcea
Propanona + reactivo de Lieben = precipitado
amarillo olor a yodoformo

11.- LA ACROLENA DERIVA DE LA GLICERINA POR


CALENTAMIENTO. ESCRIBE LA ECUACIN Y RESULTADO

12.ESCRIBE LA ECUACIN QUE CORRESPONDE A LA REACCIN DEL


BENZALDEHDO CON LA DIMETIL FENIL AMINA. RESULTADO

Color Verde de
malaquita

13. INDICA LOS RESULTADOS (Rx +)DE LA METIL, FENIL


CETONA CON LAS REACCIONES DE LEGAL, IMBERT, LIEBEN,
DENIGUES, PENSOLTD FISHER

14. EL ALDEHDO SALICLICO SE OXIDA CON PERMANGANATO


DE SODIO EN MEDIO ALCALINO. SE OBTIENE SALICILATO DE
SODIO: ESCRIBE LAS ECUACIONES.

15. ESCRIBE LA ECUACIN QUE CORRESPONDE A LA


REACCIN DEL ETANAL CON:

CONCLUSIONES

Se reconoci los compuestos carbonlicos


(aldehdos - cetonas) aplicando reacciones
caractersticas.

RECOMENDACION
ES
Evitar el desorden en las mesas de trabajo y la distraccin
para la realizacin de la prctica en el lapso de tiempo
ideal.
Es importante tomar en cuenta las medidas de seguridad
en el laboratorio para no tener inconvenientes durante la
prctica.
Leer el manual antes de cada desarrollo de las prcticas a
realizar.
Asistir a la prctica puntualmente.

BIBLIOGRAFIA
GRAHAM SOLOMONS T.W. (1981),
QUIMICA ORGANICA, Editorial
LIMUS, Universidad Autnoma de
Mxico. Puntos de Fusin Pgs. 99
102
RAYMOND CHANG - QUMICA
GENERAL. Editorial Mc. Graw
Interamericano/ 2007 - Mxico.
Novena edicin. Pg Punto de

GRACIAS POR SU
ATENCIN