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HIDROCARBUROS
NITROGENADOS
AMINAS
AMIDAS
AMINAS HETEROCCLICAS
AMINAS
ESTRUCTURA
Son derivados orgnicos del amonaco NH3 y resultan de
sustituir con grupos carbonados alifticos y/o aromticos
los hidrgenos de ste.
..
H
H
Contienen un tomo de Nitrgeno con un par de
electrones sin compartir
Las aminas son bsicas y
Nucleoflicas
Esto determina sus Propiedades
Qumicas
AMINAS
CLASIFICACIN
Primarias: un slo hidrgeno sustituido (RNH2)
Ej.: Metilamina
N H
CH3
H N CH3
CH3
CH3
AMINAS
Hibridacin
El tomo de N tiene hibridacin sp con los tres sustituyentes dirigidos
hacia los vrtices de un tetraedro y el par de electrones no enlazados
ocupando el cuarto vrtice.
AMINAS
NOMENCLATURA
Aminas 1rias:
Se nombran utilizando el sufijo amina en reemplazo de la terminacin o del
alcano precursor, o bien se adiciona el sufijo amina al nombre del
sustituyente alquilo o arilo
CH3 NH2
CH3 CH2 NH2
Metanamina Metilamina
Etanamina Etilamina
Alquilaminas
Arilaminas
AMINAS
NOMENCLATURA
Las Aminas 2rias y 3rias con grupos alquilo homlogos
se nombran aadiendo el prefijo di tri
CH3
Dimetilamina
CH3
CH3 CH2 NH CH2 CH3
NH
Dietilamina
Difenilamina
AMINAS
NOMENCLATURA
Las Aminas 2rias y 3rias con sustituyentes distintos, se
nombran como aminas 1rias N-sustituidas buscando el resto
ms largo para el nombre principal
H N CH2CH3
N- metiletilamina
CH3
CH3 N CH2CH3
N,N- dimetiletilamina
CH3
H N CH2CH2CH3
N- etilpropilamina
CH2CH3
Diferenciar N- de n- ya que son distintos los significados
AMINAS
NOMENCLATURA
Si hay otros grupos funcionales prioritarios, el grupo NH2 se considera
como un sustituyente de la molcula principal
NH2
CH3 CH2 CH COOH
O
NH2 CH2 CH2 C CH3
cido 2-aminobutanoico
4-amino-2-butanona
1,3-propanodiamina
AMINAS
PROPIEDADES FSICAS
AMINAS
PROPIEDADES FSICAS
COMPUESTO
pE
CH3 CH3
-89 C
CH3 NH2
-6.3 C
CH3OH
65 C
AMINAS
PROPIEDADES FSICAS
Otra caracterstica distintiva de las aminas es una propiedad
organolptica , su olor
Muchas de ellas tienen uno olor a pescado
trimetilamina: causa el olor distintivo del pescado
Otras, como las diaminas tienen olores ftidos
En algunos casos dichos olores
originan sus nombres comunes como es el caso de
la cadaverina (1,5-pentanodiamina)
Hidrocarburos Nitrogenados
APLICACIONES - IMPORTANCIA
Es comn encontrar DERIVADOS DE HIDROCARBUROS
NITROGENADOS en preparaciones industriales y farmacuticas:
ANFETAMINAS: potente estimulante del SNC, aumenta frecuencia
cardiaca y respiratoria, generando euforia y alerta.
AMINAS EN LA NATURALEZA
Se encuentran presentes en los seres vivos en los aminocidos
que son los monmeros constitutivos de las protenas.
Sntesis de aminas
Para sntesis de Aminas 1
1) Reaccin de halogenuros de alquilo con el in cianuro:
Es una reaccin de sustitucin nucleoflica (SN 2)
entre haluros de alquilo y el in cianuro (NaCN);
genera cianuros de alquilo que por hidrogenacin ( por reduccin
con Hidruro de Litio y aluminio LiAlH4), proporciona aminas
primarias.
Sntesis de aminas:
Alquilacin de aminas
2) Reaccin de haluros de alquilo con amoniaco o aminas (SN 2)
R
H3C
CH2
Cl
X
+
amoniaco
H3C
NH2(en exceso)
-HCl
Aminas 1
RX
+
+
RNH2
AMINA 1
R2NH
AMINA 2
NH2
Aminas 1
H3C
CH2
NH
HX
CH3
Amina 2
-HX
XH-
RX
CH2
R 2NH
AMINA 2
R 3N
AMINA 3
BASICIDAD
RNH2 +
H 20
RNH3
OH -
Cloruro de Benzalconio
(sal de amonio germicida)
AMIDAS
Son derivados de los cidos Carboxlicos
Frmula general:
(Ar) R
C O
NH2
AMIDAS
NOMENCLATURA
Segn IUPAC las amidas se nombran reemplazando la
terminacin oico, caracterstica del cido carboxlico del cual
derivan, por el sufijo amida
(Ar) R C O
NHR (Ar)
Amidas Disustitudas: se sustituyen dos hidrgenos del grupo amino
(Ar) R C O
NR2 (Ar2)
AMIDAS SUSTITUIDAS
Segn IUPAC las AMIDAS se nombran reemplazando la terminacin oico,
caracterstica del cido carboxlico del cual derivan, por el sufijo amida pero
anteponiendo la letra N y los restos alquilo o arilo que sustituyen a los H
IUPAC
Frmula qumica
N-metilmetanamida
HC O
metilformamida
NH CH3
N,N-dietiletanamida
CH3C O
N(CH2CH3)2
Comn
N-
N,N-dietilacetamida
AMIDAS
NOMENCLATURA
AMIDAS:
OBTENCIN a partir de steres
Las AMIDAS pueden obtenerse por reaccin entre un ster y amonaco aminas,
en el primer caso obtendremos una amida (Reaccin 1),
en el segundo amidas sustituidas (Reaccin 2)
H C=O
I
OCH3
CH3 C=O +
l
OCH3
NH3
Reaccin 1
H C=O
I
NH2
Reaccin 2
CH3NH2
CH3 C=O
+
l
NH CH3
CH3OH
CH3OH
AMIDAS:
OBTENCIN a partir de cloruro de cido
piridina
piridina
piridina
ACILACIN DE AMINAS
(SUSTITUCIN NUCLEOFLICA)
AMIDAS:PROPIEDADES QUMICAS
1) Reacciones de Hidrlisis
Las AMIDAS se hidrolizan para dar cido carboxlico y amonaco
aminas (en el caso de las sustituidas).
H C=O
NH2
Amida
H2O
H C=O + NH3
OH
Ac.Carboxlico amonaco
agua
H2O
agua
CH3 C=O
+
OH
cido Carboxlico
(CH3)2 NH
Amina 2
Aminas Heterocclicas
HETEROCICLOS
IMPORTANCIA DE LOS
HETEROCICLOS
Cuatro anillos de Pirrol conforman la Porfirinas. Forman parte de las
molculas de Hemoglobina, Mioglobina, Vitamina B12, Clorofila, etc.
IMPORTANCIA DE LOS
HETEROCICLOS
Cuatro anillos de Pirrol conforman la Porfirinas. Forman parte de las
molculas de Hemoglobina, Mioglobina,Vitamina B12, Clorofila, etc.
IMPORTANCIA DE LOS
HETEROCICLOS
La Pirimidina es componente de nucletidos de los cidos Nucleicos.
La Piridina y la Pirrolidina sustituida con un grupo metilo
constituyen la Nicotina
CONDENSACIONES DE
HETEROCICLOS
FIN