Química Orgánica I

QUIMICA
ORGANICA I
Q.F. WALTER TAPIA

CHACALTANA
QUIMICA ORGANICA
CIENCIA QUE ESTUDIA
A LAS
MOLCULAS
QUE
CONTIENEN
CARBONO FORMANDO
ENLACES COVALENTES
C C, C H y OTROS
HETEROATOMOS.
CLASIFICACION
ALIFATICA
ALICICLICA
AROMATICA
HETEROCICLICA
1) ALIFATICO
H3C
CH3
2) ALICICLICO
3) AROMATICO
4) HETEROCICLICO
BENZOPIRENO
RADICAL
RADICAL ALIFATICO (R)
: Ej. CH3-
RADICAL AROMATICO (Ar)
: Ej. C6H5-
GRUPO FUNCIONAL
TOMO o COMPUESTO CON PROPIEDADES
QUIMICAS COMUNES QUE LOS CARACTERIZAN.
Ej. R-OH -------- R-COOH
GRUPO FUNCIONAL
CLASIFICACION
1. OXIGENADOS
2. NITROGENADOS
3. AZUFRADOS
4. ORGANO
FOSFORADOS
5. DERIVADOS DEL
SILICIO
7
GRUPO FUNCIONAL
OXIGENADO
1. ALCOHOL
2. ALDEHIDO
3. ACIDO CARBOXILICO
4. ANHIDRIDO DE Ac. CARBOXILICO
5. SAL DE Ac. CARBOXILICO
6. ESTER
7. ETER
8. ALCOXIDO
GRUPO FUNCIONAL NITROGENADO

1.AMINA
R-NH2
2. IMINA
R=NH
3. NITRO
R-N02
4. NITROSO
R-NO
5. HIDROXILAMINA R-NHOH
6 HIDRACINA
R-NH-NH2
7. AMIDA
RCONH2
8. CARBAMATO
ROCONH2
GRUPO FUNCIONAL NITROGENADO

9
NITRILO
1
0
ISOCIANATO
1
1
SAL DE
DIAZONIO
10
GRUPO FUNCIONAL AZUFRADO

1.TIOL (MERCAPTANO)
2.TIOETER
3.TIAL
4. TIONA
5.ACIDO TIOLICO
6.ACIDO TIONICO
7.ACIDO DITIONICO
11
GRUPO FUNCIONAL AZUFRADO

8. SULFOXIDO
9. SULFONA (Ej.
dapsona)
10. ACIDO SULFONICO
11. ACIDO SULFINICO
12
GRUPO FUNCIONAL ORGANO FOSFORADO
1. FOSFINA
(fosfano)
2. FOSFATO
13
GRUPO FUNCIONAL ORGANO

FOSFORADO
3)
OR
P
H3C
O
FOSFINATO
4)
O R
H3C
Sarin
O CH3
P
P
R
H3C
R
R
O CH3
H3C
FOSFINITOIntermedio obt. naproxeno
14
GRUPO FUNCIONAL ORGANO

FOSFORADO
5)
H3C
CH3
P
H3C
6)
H3C
FOSFONATO
Blanq-ind-papel, textil,
Inhib. de sales Ca.
O
P
H3C
CH3
FOSFONITO
Antioxidante polimerico
15
GRUPO FUNCIONAL DERIV. DEL

SILICIO
SILANO
1. SILANOL
2. SILOXANO
3. SILAZANO
4. HALOSILANO
16
NOMENCLATURA
1) Ac. LAURICO
CH 3-(CH 2)13-COOH
2) MIRISTATO DE
TRIMETILAMONIO
CH3-(CH2) 12-COON(CH3) 3
En acn
Acond. Para el cabello
3) DITIONATO DE
CADMIO
4) PARATION
5) .
H3C
S
Cd
H3C
Materia prima en la
fabricacin de aceites lub.
Insecticida
17
EL ATOMO DEL CARBONO

. EXISTE EN 02 FORMAS ALOTRPICAS :
EL GRAFITO Y EL DIAMANTE (ESTADO
PURO).
SON CRISTALINOS Y LOS
TOMOS ESTN ENLAZADOS
POR
ENLACE COVALENTE.
DIAMANTE
18
EL ATOMO DEL CARBONO

GRAFITO
ESTRUCTURA LAMINAR Y POR CAPAS.
19
PROPIEDADES DEL ATOMO DEL

CARBONO
EL
CARBONO
TETRAVALENTE.
.
ES
SITUADO
EN
LA
PARTE
CENTRAL
DE
LA
TABLA
PERIDICA,
- PRESENTA
ISMEROS
NUMEROSOS
20
ORBITAL
ES LA DESCRIPCIN ONDULATORIA DEL
TAMAO, FORMA Y ORIENTACIN DE UNA
REGIN DEL ESPACIO DISPONIBLE PARA UN
ELECTRON.
FORMA DE LOS ORBITALES
- ORBITAL s
- ORBITAL p
- ORBITAL d
21
FORMA DE LOS ORBITALES

ORBITAL
22
ORBITAL P
LA FORMA GEOMTRICA DE LOS ORBITALES P :
DOS ESFERAS ACHATADAS HACIA EL PUNTO DE
CONTACTO (EL NCLEO ATMICO) Y ORIENTADAS
SEGN LOS EJES DE COORDENADAS.
23
ORBITAL d
24
ORBITAL MOLECULAR
AL ENLAZAR DOS TOMOS, LOS
ORBITALES ATOMICOS SE FUSIONAN PARA
FORMAR LOS
ORBITALES
MOLECULARES :
ORBITAL ENLAZANTE
ORBITAL ANTIENLAZANTE
25
TIPOS DE ORBITALES
MOLECULARES
ENLAZANTES:
DE
MENOR
ENERGA QUE CUALQUIERA DE
LOS ORBITALES ATMICOS.
SE ENCUENTRA EN SITUACIN
DE ATRACCIN.
ANTIENLAZANTES: DE MAYOR
ENERGA,
Y
EN
CONSECUENCIA, EN ESTADO
DE REPULSIN.
26
TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES

Orbitales enlazantes: Combinacin de orbitales
atmicos s con p (s-s p-p s-p p-s).
Orbitales enlazantes: Combinacin de orbitales
atmicos p perpendicuales al eje de enlace. Electrones
fuertemente
deslocalizados
que
interaccionan
fcilmente con el entorno.
Orbitales * antienlazantes: Versin excitada (de
mayor energa) de los enlazantes.
Orbitales * antienlazantes: Orbitales de alta
energa.
Orbitales n: Para molculas con heterotomos (como
el N o el O, por ejemplo). Los electrones desapareados
no participan en el enlace y ocupan este orbital.
27
HIBRIDACIN DE UN TOMO DE
CARBONO
EL TOMO DE CARBONO TIENE LA
SIGUIENTE CONFIGURACIN
ELECTRNICA EN ESTADO BASAL:
C Z=6 1S 2S 2PX 2PY 2PZ
28
HIBRIDACIN DE UN TOMO
DE CARBONO
SIN EMBARGO, SE PUEDE LOGRAR
CON
FACILIDAD
QUE
UN
ELECTRN DE UN ORBITAL 2S
PASE AL ORBITAL 2PZ LIBRE,
LOGRANDO QUE LOS CUATRO
ELECTRONES
ESTN
DESAPAREADOS.
C Z=6 1S 2S 2PX 2PY 2PZ
C z=6 1s 2s 2px 2py

2pz
29
HIBRIDACION TETRAHEDRICA
ALCANOS
30
HIBRIDACION TRIGONAL
LA HIBRIDACION TIENE LUGAR ENTRE EL ORBITAL S

Y DOS ORBITALES P, QUEDANDO EL TERCER ORBITAL
P
SIN HIBRIDAR.
LOS ATOMOS FORMAN UN ANGULO DE 120
31
HIBRIDACION TRIGONAL
32
HIBRIDACION DIGONAL
LOS
TOMOS
SE
HIBRIDAN MEDIANTE UN
ORBITAL S Y UNO P, PARA
DAR
DOS
ORBITALES
HBRIDOS
SP,
COLINEALES FORMANDO
UN NGULO DE 180.
LOS
OTROS
DOS
ORBITALES
P
NO
EXPERIMENTAN NINGN
TIPO DE PERTURBACIN
EN SU CONFIGURACIN.
33
TIPOS DE HIBRIDACION DEL CARBONO

TIPO DE
HIBRIDACIN
ORBITALES
GEOMETRA
NGULOS
ENLACE
sp3
4 sp3
TETRADRICA
109
SENCILLO
3 sp2
1p
TRIGONAL
PLANA
120
DOBLE
2 sp 2 p
LINEAL
180
TRIPLE
sp2
sp
34
HIDROCARBUROS
- SERIE
PARAFINICA
- SERIE
OLEFINICA
- SERIE
ACETILENICA
35
PARAFINAS (ALCANOS)
(CnH2n)
I. NOMENCLATURA
1.1. SISTEMA COMUN
1.2. SISTEMA
IUPAQ
36
PARAFINAS
SISTEMA COMUN
1. NORMAL "n"
n-butano
37
PARAFINAS
SISTEMA COMUN
ISO
2. "
ISOPENTANO
38
PARAFINAS
SISTEMA COMUN
3. NEOPENTANO
4. NEOHEXANO
CH3
H3C
CH3
CH3
COMBUSTIBLE
39
PARAFINAS
SISTEMA IUPAC
UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA PURA Y
APLICADA
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
40
PARAFINAS
SISTEMA IUPAC
NOMBRES ESPECIALES
H3C
H3C
H3C
CH3
t - pentil
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH31
2
1
5
CH3
5-(1,2-dimetilpropil)
nonano
3-isopropilheptano
41
NOMENCLATURA
ESCRIBA EL NOMBRE DEL COMPUESTO :
H3C
H3C
H3C
CH3
SO
CH3
HN NH2 H P
2
CH3
42
Rx+Mg
ALCANOS
SINTESIS.- METODO DE LABORATORIO
1. REACCION DE HIDROLISIS DE GRIGNARD
RX +
Mg
RMgX + HOH
RMgX
R H + MgXOH
43
ALCANOS
SINTESIS.2. REACCION DE WURTZ
2CH3Br +2Na
calor
CH3CH3 + 2NaBr
44
ALCANOS
SINTESIS.3. HIDROGENACION DE ALQUENOS
45
ALCANOS .- SINTESIS
4. METODO DE COREY - HOUSE
ter
X +
RLi
R2CuLi
RLi +
Li (exceso)
CuI
+ RX
LiX
R2CuLi
+ LiI
dialquilcuprato de litio
R
R' + RCu + LiX
EXCELENTE RENDIMIENTO CUANDO EL RX ES 1

Y EL R2CuLi es 1 o 2
46
ALCANOS .- SINTESIS
5. METODO DE WOLF - KISHNER
EN MEDIO ALCALINO y CALOR
NH2 NH2
NaOH
CH2
+ N2
+ H2O
47
REACCIONES QUIMICAS
1. HALOGENACION DEL METANO
luz o calor
X2
X
CH3
CH3
CH4
+
X2
CH3 +
2X
X CH3
CH3
HX
+
X2
CH3
CH3
48
ALCANOS
REACCIONES QUIMICAS
2. REACCION DE HALOGENACION
2
1B
1A
CH3
CH3
CH2
CH3
luz UV
Cl2
3
CH3
Cl
CH2
CH2
27%
CH3 + CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH2
14%
CH2Cl + CH3 C
H
CH
CH3 + CH3 C
Cl
36%
CH2
CH3
Cl
23%
HIDROGENOS : 3 > 2 > 1
49
REACCIONES
DE OXIDACION
3.1) OXIDACION COMPLETA
3.2) OXIDACION INCOMPLETA
CnH2n+2 +(2n+1)/2 O2 -----> n CO +
(n+1) H2O
50
EL PETROLEO
EL PETROLEO ES UN LQUIDO OLEOSO
BITUMINOSO (COLOR OSCURO) DE
ORIGEN
NATURAL . CONSTITUIDO POR UNA MEZCLA
HIDROCARBUROS Y OTROS
COMPUESTOS DE
AZUFRE, DE
NITROGENO DE OXGENO.
P. CRUDO : ADEMAS CONTIENE AGUA
SALADA, LODO, TROZOS DE ROCA.
P. ESTABILIZADO : EXENTO DE LAS IMP.
INDICADAS.
51
EL PETROLEO
COMPOSICION QUIMICA :
-
HIDROCARBUROS SATURADOS O PARAFINAS.

HIDROCARBUROS ETILNICOS U OLEFINAS.
HIDROCARBUROS ACETILNICOS.
HIDROCARBUROS CCLICOS.
HIDROCARBUROS AROMTICOS.
COMPUESTOS OXIGENADOS
COMPUESTOS SULFURADOS (TIOFENO, ETC.)
COMPUESTOS NITROGENADOS EJ. PIRIDINA.
52
EL PETROLEO
EXTRACCION - REFINACION
53
REFINACION DEL PETROLEO

I. FRACCIONAMIENTO
II. CRAQUEO
III.REFORMACION
IV. REFINACION PROP. DICHA
54
I.
FRACCIONAMIENTO.SEPARAR EL
CRUDO
EN FRACCIONES, SEGN
LA NECESIDAD. Ej. GASOLINA, GASOLEO ETC.
55

1. DESTILACION ORDINARIA
- FRACCION LIGERA :
GASES
2%
GASOLINAS Y NAFTAS
< 40C
20% 40 200C
- FRACCION MEDIA :
- QUEROSENES y
DISOLVENTES
25%
. GASOLEO
40%
200 280C
250 320C
56

2. DESTILACION AL VACIO
FRACCIONES PESADAS :
- LUBRICANTES
3% 220 360C
- RESIDUO
10%
> 360C
LA DESTILACION ES DE ACUERDO A LAS

NECESIDADES DEL MERCADO :
GASOLINA PARA AVIONES
40
150C
PETROLEO PARA TRACTORES 175 280C
57
II. CRAQUEO
ES UN PROCESO QUIMICO POR EL CUAL SE
FRAGMENTAN MOLECULAS DE UN COMPUESTO
PRODUCIENDO AS COMPUESTOS MS SIMPLES.
Ej. CONVERTIR LAS FRACCIONES PESADAS EN
PRODUCTOS DE LA VOLATILIDAD DE LA
GASOLINA
C12H26
C6H14 + C6H12
58
REFINACION DEL
PETROLEO
II. CRAQUEO CATALITICO.EL OBJETIVO ES OBTENER LA
MAYOR CANTIDAD DE HIDROCARBUROS
LIVIANOS, UTILIZANDO CATALIZADORES
COMO : Al2O3, SiO2. Ejemplo : OBTENER
HIDROCARBUROS AROMATICOS A
PARTIR
DE PARAFINAS.
59
CRAQUEO CATALITICO.1. CICLIZACION : Conversin de las olefinas

en cicloparafinas
CH2 = CH2
C6H12 (Ciclohexano)
2. DEHIDROPOLIMERIZACION : Conversin de
olefinas
en aromticos.
H3PO4
3 CH2 = CH2
C6H6
+ 3 H2
60
3. ALQUILACION.F3B
CH3 CH2 CH3 + CH2 = CH2
CH3 CH CH3
CH3
61

IV. REFINACION PROPIAMENTE
DICHA
4.1. R. QUIMICA
4.2. R. FISICA
REFINACION QUIMICA
a) En sustancias gaseosas .Se lava con K2CO3, etanolamina, para eliminar el
H2S
Por
desorcin se regenera el absorbente y el
H2S es
liberado. Este H2S es usado para obtener el S
o el
H2SO4.
H2S + K2CO3
K2S + CO2 + H2O
62
REFINACION QUIMICA
b) En gasolinas y anlogos : naftas, querosene
Na2PbO2
NaOH
2 RSH
(RS)2Pb +
Las mercaptidas de Pb de bajo R son

insolubles
por eso son eliminados; pero si son de R ms
alto,
se le adiciona S finamente dividido.
(RS)2Pb
PbS
R 2S2
63
REFINACION QUIMICA
C)
FRACCIONES PESADAS.-
COMO CIERTOS LUBRICANTES DE LOS

CRUDOS
ASFALTICOS ENTONCES SON SOMETIDOS
A
UNA AIREACIN CON H2SO4, PARA
LUEGO
POLIMERIZAR LOS INSATURADOS Y LAVAR
CON
NAOH Y DECOLORAR CON TIERRAS
ACTIVADAS
64
REFINACION FISICA
ES APLICADO GENERALMENTE A LAS
FRACCIONES
PESADAS COMO ACEITES Y
LOS RESIDUOS
DE LA
DESTILACION . TENEMOS ENTRE OTROS :
1) DESPARAFINADO .ENFRIANDO LA FRACCION y MEDIANTE
FILTRACION o CENTRIFUGACION DE LA
PARAFINA CRISTALIZADA
2) DESASFALTADO.- PARA SEPARAR LAS
MATERIAS
ASFALTICAS DE LOS ACEITES PESADOS DE
LOS
CRUDOS.
65
REFINACION FISICA
3) EXTRACCION CON SOLVENTES.CON LA FINALIDAD DE FRACCIONAR LOS
ACEITES LUBRICANTES.
66
ISOMEROS
Aquellos que tienen la misma composicin elemental, el mismo
peso molecular pero estructuras moleculares distintas y, por tanto
diferentes propiedades.
Los ismeros no son superponibles y tienen el mismo nmero de

tomos de cada tipo
67
68
I. ISOMERA ESTRUCTURAL
1. Isomera de cadena
69
ISOMERA
ESTRUCTURAL
2. Isomera de posicin
70
ISOMERA ESTRUCTURAL
3. ISOMERA DE FUNCIN
TODOS LOS GRUPOS QUE

ESTN
UNIDOS A LOS MISMOS CENTROS SON
MOLCULAS MUY DIFERENTES TANTO
EN SUS PROPIEDADES FSICAS COMO
QUMICAS
71
ESTEREOISOMERIA
II. ISOMERIA CONFORMACIONAL
FORMULAS DE FISHER - NEWMAN
H
HO
Cl
CH3
Fisher
HO
H
H
Cl
CH3
HO
CH3 H
180
Cl
caballete
CH3
HO
O
H
Cl
H
Newman
72
ISOMERIA CONFORMACIONAL
Eclipsado
Alternado
H
HH
H
H
H
H
HH
60
120
180
240
300
360
Degrees of Rotation
73
CONFORMACION DEL BUTANO
74
ISOMERIA CONFIGURACIONAL
I. ISOM. GEOMETRICA
- ISOM. DE DOBLES ENLACES
- ISOM. DE COMPUESTOS CICLADOS
II. ISOMERIA OPTICA
- ENANTIOMEROS
- DIAESTEROISOMEROS
75
I. ISOM. GEOMETRICA
ISOMERIA
cis-2-buteno
CIS - TRANS
trans-2-buteno
76
I. ISOM. GEOMETRICA
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
77
I. ISOM. GEOMETRICA
Isomera : E - Z
78
I. ISOM. GEOMETRICA
ISOMERA : E - Z
79
II. ISOMERIA OPTICA
Aquellas molculas que coinciden en todas

sus propiedades excepto en su capacidad
de desviar el plano de luz polarizada.
Son los llamados ismeros pticos. Uno de
ellos desva la luz hacia la derecha, y se
designa (+), o dextrgiro, mientas que el
otro la desva en igual magnitud pero hacia
la izquierda, y se designa (-) o levgiro.
80
II. ISOMERIA OPTICA
ENANTIMEROS
Estereoismeros que
son imgenes
especulares.
DIASTEROISOMER
O.Estereoismeros que
NO son imgenes
especulares.
81
ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA CONFIGURACIONAL
GENERALIDADES.H
C1 .....
OH
NH2
CH3
C2
C3 ..
C4 ..
82
NOMENCLATURA DE LOS
ISMEROS
CONFIGURACIONALES.
EL SISTEMA MS ACEPTADO PARA NOMBRAR LA
CONFIGURACIN
DE
UN
CENTRO
ESTEREOGNICO ES LA DENOMINADA REGLA
DE CAHN, INGOLD Y PRELOG, QUE ASIGNA
UNA LETRA R o S A CADA CENTRO
ESTEREOGNICO DE UNA MOLCULA QUIRAL.
83
REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG

1. CADA TOMO UNIDO AL CARBONO
ESTEREOGNICO,
El N 1 SE ASIGNA AL GRUPO DE MAYOR PRIORIDAD
Y EL N 4 AL DE MENOR PRIORIDAD, SEGN EL
NMERO ATMICO.
2. LUEGO SE MIRA EL CARBONO ESTEREOGNICO
DESDE EL LADO OPUESTO AL GRUPO DE MENOR
PRIORIDAD.
84
REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG
3. LUEGO SE TRAZA FLECHA DE LOS

SUSTITUYENTES DE MAYOR
PRIORIDAD A LOS DE MENOR
PRIORIDAD.
SI LAS FLECHAS SIGUEN EL
SENTIDO DE LAS AGUJAS
DEL RELOJ, ENTONCES es R. EN
CASO CONTRARIO ES S.
85
REGLA C.I.P.
4
1
2
2-Butanol
86
ALQUENOS
I. NOMENCLATURA
1.1. SISTEMA COMUN
ADICIONAR TERMINACION
ENO
COMO SI FUERA UN GRUPO
ALQUILO :
CH2 = CH2
ETILENO
CH2 = CH CH2 CH3 BUTILENO
87
ALQUENOS
I. NOMENCLATURA
1.1. SISTEMA COMUN
- A LOS RADICALES
INSATURADOS
1) CH2 = CH2) CH2 = CH - CH2
88
I. NOMENCLATURA
1.2. SISTEMA IUPAC
89
I. NOMENCLATURA
1.2. SISTEMA IUPAC
HO
HN NH2
CH3
H2C
CH3
CH3
CH3
90
SINTESIS DE
ALQUENOS
DESHIDROHALOGENACION
DESHIDRATACION
DESHIDROGENACION
DESHALOGENACION
91
CROMATOGRAMA DE HIDROCARBUROS :
BTX Y DE RESIDUOS
92
SINTESIS DE ALQUENOS
METODO : POR
DESHIDROHALOGENACION
93
REGLA DE SAYTZEV
LAS BASES NO VOLUMINOSAS FORMAN EN SU
MAYORIA EL ALQUENO MS ESTABLE (EL MS
SUSTITUIDO).
94
REGLA DE HOFMANN
LAS BASES VOLUMINOSAS FORMAN
EN SU MAYORIA EL ALQUENO MENOS
SUSTITUIDO.
BASES VOLUMINOSAS : T-butxido, diisopropilamina,

Trietilamkina, 2,6-dimetilpiridina
95
METODO : POR DESHIDRATACION
H3C
+
H
OH
CH3
H3C
CH3
HOSO 2OH
H
96
METODO : POR
DESHIDROGENACION
97
METODO : POR
DESHALOGENACION DE
DIBROMURO VECINAL
H
H3C
CH3
Br
Br
Zn
CH 3 - COOH
H3C
H
CH3
ZnBr 2
98
METODO : POR DESHIDRATACION
DE ALCOHOLES
CH3
CH3
H3C
OH
H 2SO 4
CH3
H3C
H3C
H
H
H
CH3
HSO4-
H 2O
CH3
CH3
+
H
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
H3C
CH3
H 2O
H
CH3
H3O
99
METODO : POR ELIMINACION DE
HOFMANN
H3C
CH3
+
CH3
H3C CH3
Ag 2O, calor
H3C
CH3
CH2
alqueno menos sustituido
CH3
CH3
100
METODO : POR REDUCCION DE
ALQUINOS
H3C
H2, Pd/BaSO 4
H3C
CH3
CH3
H
Alqueno cis
101
METODO : POR REDUCCION DE
ALQUINOS
H3C
Na, NH 3
H3C
CH3
CH3
Alqueno trans
102
METODO : POR REACCION DE
WITTIG
H3C
H3C
O
H3C
Ph3P = CH -CH 3
H3C
CH3
Ph3P = O
103
ALQUENOS
REACCIONES
I.
QUIMICAS
REACCION DE ADICION
II. REACCION DE ELIMINACION

III. REACCION DE SUSTITUCION
104
I.
H3C
REACCION DE ADICION ELECTROFILICA
CH3
+
H3C
CH3
CH3
H3C
A- B
H3C
B CH3
105
I.
REACCIONES DE ADICION
1.1. ADICION DE HX A ALQUENOS
H3C
+
H3C
H3C
H Br
CH3
H3C
Br
* REGLA DE MARKONIKOW
106
CH3
1.2. ADICION DE H2SO4 A ALQUENOS

SEGUIDA DE HIDROLISIS
H
H3C
+
H3C
H3C
H2SO 4
H3C
O
O
CH3
CH3
HO
H3C
H3C
H3C
OH
H3C
CH3
H
CH3
107
1.3. REACCION DE
HIDROBORACION
Y OXIDACION
O
B 2H 6
BH3
BH3. THF
+
H3C
+
H3C
H3C
CH3
H2O 2, NaOH
BH3. THF
H3C
H2B
CH3
H 2O
H3C
H3C
CH3
HO
REACCION TIPO ANTI-MARKONIKOV
108
1.4. REACCION DE REDUCCION POR

HIDROGENACION CATALITICA
H3C
H3C
+
H
H2
Pt
H3C
H3C
H
H
109
1.5. REACCION DE ADICION DE

HALOGENOS A ALQUENOS
Br
+
H3C
CH3
Br - Br
H
H3C
H3C
H
H
H3C
Br
H
Br
110
CH3
1.6. REACCION DE POLIMERIZACION

DE ALQUENOS
ETAPA 1. PROTONACIN DEL DOBLE ENLACE
PARA FORMAR EL CATIN TERT-BUTILO
ETAPA 2.- ATAQUE NUCLEFILO DEL

ALQUENO AL CARBOCATIN FORMADO.
111
1.6.
REACCION
DE ADICION
POLIMERIZACION DE
ALQUENOS
DE
Etapa 3. EL CATIN FORMADO EN LA ETAPA ANTERIOR

VUELVE A SER ATACADO POR OTRA MOLCULA DE
ALQUENO, FORMNDOSE EL POLMERO.
..
112
1.6.
DE
REACCION
DE
ADICION
POLIMERIZACION DE
ALQUENOS
113
1.7. REACCION
DE
EPOXIDACION
Los alquenos reaccionan con percidos

(peroxicidos) para formar epxidos. Los epxidos
son ciclos de tres miembros que contienen oxgeno.
114
1.8. REACCION DE RUPTURA OXIDATIVA

a) POR OZONOLISIS
H3C
H3C
CH3
+
H
H3C
CH3
O3
H3C
H
O
(CH 3)3S
H3C
O
H3C
H3C
O
H
115
1.9 REACCION DE RUPTURA

OXIDATIVA
b) CON PERMANGANATO
H3C
H3C
CH3
KMnO 4
H3C
(caliente, conc.)
H3C
CH3
H
OH
CH3
H3C
O
HO
H3C
+O
MnO 2
OH
CUANDO LA SOLUCION DE KMnO4 ES CALIENTE, o ES ACIDA o

DEMASIADO CONCENTRADA, SE PRODUCE
LA RUPTURA
OXIDATIVA.
116
SINTESIS DE ALQUINOS
I.
DOBLE DESHIDROHALOGENACION CON

DIHALOGENURO VECINAL
Br Br
H3C
CH3
KOH (fundido)
200C
H3C
CH3
KBr
H2O
alquino interno
117
II.
H
H3C
Br
H
DOBLE
DESHIDROHALOGENACION CON
DIHALOGENURO GEMINAL
Br
2 NaNH 2
H2O
150 C
H3C
H
H
NaBr
H2 O
alquino terminal
118
IV. REACCION DE ALQUILACION DE ALQUINOS
CH
H3C
+
Na
H3C
Na
NaNH 2
H3C
H3C
CH3
Cl
H3C
NaCl
Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a

partir de alquinos terminales.
El RX, debe ser un RX primario.
119
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUINOS
I. REACCION DE REDUCCION
Catalizador de Lindlar : Pd, BaSO4, quinolina
120

2.- REACCION DE
REDUCCION,
CON Na, NH3
121

3.- REACCION DE ADICION DE HX,
HX = HCl, HBr, o HI
SIGUE LA REGLA DE MARKONIKOV
122

4.- REACCION DE ADICION DE
HALOGENOS (X2 = Cl2, Br2)
123

5.- REACCION CON GRUPOS CARBONILO
H3C
+
Na
H3C
CH3
H3C
O
H3C
H3C
Na
CH3
CH3
H 2O
O H
CH3
124

6.- REACCION CON GRUPOS EPOXIDOS
H3C
H3C
H
O
Na
H
H3C
Na
H 2O
H
O
125

7. REACCION DE HIDRATACION
CATALIZADA
CON HgSO4/H2SO4
inestable
126

8. REACCION DE ALQUILACION
127

9. REACCION DE OXIDACION A
ALFA DICETONAS
H3C
H3C HO
KMnO 4
CH3
+ H2O, pH neutro
HO
OH
OH
CH3
inestable
H2O
MnO 2
KOH
H3C
CH3
128

10. REACCION DE RUPTURA OXIDATIVA
CH3
H3C
1) KMnO 4, NaOH
CH3
2) H
H3C
O
HO
O
HO
129
HALOGENUROS DE ALQUILO
SON COMPUESTOS QUE CONTIENEN HALOGENO UNIDO A
UN TOMO DE CARBONO SATURADO CON HIBRIDACIN
SP3.
I. NOMENCLATURA
130
II. SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO.2.1. METODO DE BROMACION ALILICA
131
SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO.2.2. METODO DE ADICION DEL HALOGENURO
DE ACIDO
132
3. A PARTIR DE ROH
3.1. CON HALOGENUROS DE ACIDO
X = Cl, Br o I; El orden de
reactividad: 3 >2 > 1.
133
3. 2. A PARTIR DE ROH, 1 Y 2 EN SO2
134
3. 2. A PARTIR DE PBr3 EN MEDIO ETEREO
135
REACCIONES QUIMICAS
1. OBTENCION DEL REACTIVO DE GRIGNARD
donde X = Br, Cl, o I R = Alquilo 1, 2, 3, arilo o

vinilo
136
REACCIONES QUIMICAS
2. Formacin de diorganocupratos (reactivo
de
Gilman).
137
REACCIONES QUIMICAS
3. ACOPLAMIENTO DE COMPUESTOS
ORGANOMETALICOS
138
HALOGENUROS DE
ALQUILO
REACCIONES QUIMICAS
4. TRANSFORMACION DE RX EN
ALCANOS
139
SUSTITUCION
NUCLEOFILICA
( SN )
ES UN TIPO DE REACCION EN LA QUE UN
NUCLEOFILO, "RICO EN ELECTRONES", REEMPLAZA
EN UNA POSICIN ELECTROFILA, "POBRE EN
ELECTRONES", DE UNA MOLECULA A UN ATOMO o
GRUPO, DENOMINADO GRUPO SALIENTE
Nu +
E- S
E - Nu
140
SUSTITUCION NUCLEOFILICA
( SN )
Solv
Nu :
Estereoqumica :
E
:
Cintica
S
:
Solvente
:
:
141
( R Cl )
El enlace carbono-halgeno de los halogenuros de alquilo es
polar, y el tomo de carbono es deficiente de electrones
Por lo tanto, los halogenuros de alquilo son electrfilos
y gran parte de su comportamiento qumico implica
reacciones polares con nuclefilos,
POR CONSIGUIENTE LAS REACCIONES SON :
I.
SUSTITUCION NUCLEOFILICA BIMOLECULAR (SN2)
II. SUSTITUCION NUCLEOFILICA UNIMOLECULAR (SN1)
142
SUSTITUCION
NUCLEOFILICA
BIMOLECULAR
( SN2 )
143
BIMOLECULAR
( SN2 )
144
BIMOLECULAR
( SN2 )
145
SUSTITUCION
NUCLEOFILICA
BIMOLECULAR
( SN2 )
La base conjugada de
un nuclefilo es ms
nucleoflica
que
su
cido conjugado
146
SUSTITUCION
NUCLEOFILICA
BIMOLECULAR
( SN2 )
Grupos salientes
ordenados segn
su facilidad de
desplazamiento en
la reaccin SN2
147
Impedimento estrico de la reaccin SN2.

El tomo de carbono en (a), bromometano, es
fcilmente accesible, Las reactividades relativas de
algunos sustratos son como sigue:
CH3-Br >CH3-CH2-Br >(CH3)2-CH-Br >(CH3)3-C-
148
CINETICA EN LA SUSTITUCION
NUCLEOFILICA BIMOLECULAR
( SN2 )
Estas reacciones presentan cintica de segundo orden y
obedecen a la ley de velocidad : Velocidad= k[RX]
[Nu].
Su mecanismo es en un slo paso, formndose un estado
de transicin
149
UNIMOLECULAR (SN1)
R-Br + H2O
R-OH+ HBr
(CH3)3CBr>(CH3)2CHBr > CH3CH2Br >

CH3Br
Reactividad relativa
1,200
0,0001
0, 012
0,001
150
151
CINTICA DE LA REACCIN SN1.

La velocidad de la reaccin depende slo de la
concentracin del halogenuro de alquilo y es
independiente de la conc. del nuclefilo. (1 orden)
152
EFECTOS DEL DISOLVENTE EN LA

REACCIN SN1.
153
ESTEREOQUMICA DE LA REACCIN SN1.

El tomo de carbono de un carbocatin presenta hibridacin
sp2. El carbocatin puede ser atacado desde el lado que dej
el grupo saliente, lo que produce retencin de la configuracin,
o desde el lado opuesto, lo que produce inversin de la
misma.
154
S.N.1
TRANSPOSICION DEL CARBOCATION
Cuando el 2-bromo-3-metilbutano se calienta a reflujo
en etanol se obtiene una mezcla de 2-etoxi-3metilbutano y de 2-etoxi-2-metilbutano:
155
S.N.1
TRANSPOSICION DEL
CARBOCATION
156
MECANISMO DE REACCION SN1
157
MECANISMO DE REACCION SN1
158
COMPARACIN ENTRE EL MECANISMO SN2 Y

EL SN1.
159
RESUMEN PARAMETROS DEL SN1 Y SN2

CARACTERISTICAS
MECANISMO
CINETICA
NUCLEOFILICIDAD
REACTIVO
SUSTRATO
EFECTOS DEL
SOLVENTE
ESTEREOQUIMICA
CONDICIONES DE
REACCION
REACCIONES
COMPETITIVAS
SN1
EN DOS PASOS : UNO
LENTO Y OTRO RAPIDO
I)
a) lento R-L R +
L
II) b) Rpido :
R+ + Nu- RNu
Primer orden
No afecta a la
velocidad
1) Estabilizacin por
resonancia 2) Favorable
3 > 2 > 1
Favorecida por
disolventes ionizantes
(polares)
Racemizacin
Generalmente cidas
Eliminacin (E1) y
Transposicin
SN2
En un solo paso
R-L + Nu- R-Nu
Segundo orden
Controla la velocidad,
conjuntamente con el
sustrato.
1) Impedimento
estrico desfavorable
2) CH3 > 1 > 2 > 3
Favorecidas en
disolventes aprticos.
Inversin
Generalmente bsicas.
Eliminacin (E2)
160
REACCION DE ELIMINACION
Es el proceso inverso a una reaccin de adicin.
Es una reaccin orgnica en la que dos sustituyentes
son eliminados de una molcula, crendose tambin
una insaturacin, ya sea un doble o triple enlace, o un
anillo. En el caso particular de que los dos grupos
sean eliminados de un mismo centro el resultado sera
un carbeno : CR2.
161
1. REACCION DE ELIMINACION BIMOLECULAR

(E2)
E2 consiste en un mecanismo concertado de abstraccin
de un protn por parte de una base fuerte y la salida
simultnea de un grupo saliente situado en , en el carbono
contiguo, formndose una insaturacin (doble enlace).
162
CARACTERSTICAS GENERALES DE E2
EN UNA SOLA ETAPA,
ESTADO DE TRANSICIN.
POR
TANTO,
PRESENTA
UN
NICO
VELOCIDAD DE REACCIN INFLUIDA POR EL SUSTRATO, Y LA BASE

CINTICA DE SEGUNDO ORDEN.
EL IMPEDIMENTO ESTRICO FAVORECE LA E2 FRENTE A LA SN2,
CON EL USO DE BASES IMPEDIDAS
163
1. REACCION DE ELIMINACION
UNIMOLECULAR
(E1)
164
CARACTERSTICAS GENERALES E1
PROCESO DE ELIMINACIN EN DOS ETAPAS, IONIZACIN Y
DESPROTONACIN.
LA DESPROTONACIN, DE UN PROTN VECINAL.
CINTICA DE PRIMER ORDEN.
MEDIO BSICO, BAJA CONCENTRACIN DE BASE SI NO
E2, FAVORECE LA E1 SOBRE LA SN1.
REACCIONES SECUNDARIAS DE TRANSPOSICIN DEL
CARBOCATIN.
165
166
1.
ELIMINACION BIMOLECULAR (E2)

ESTEREOQUIMICA
Cuando se eclipsan entre s el H2 y el

halgeno,
Sus orbitales estn alineados
(CONFORMACION
SIN-COPLANAR.
Cuando el H2 y el halgeno estn ANTI entre
s
sus orbitales estn alineados de nuevo,
entonces
Su CONFORMACION : ANTI COPLANAR
167
1.
ELIMINACION BIMOLECULAR (E2)
3. ESTEREOQUIMICA
168
I. ELIMINACION BIMOLCULAR (E2)

1.1. CINETICA
ES DE SEGUNDO ORDEN AL REACCIONAR CON
UNA BASE FUERTE. EJEMPLO : REACCION DEL tBUTILO CON EL ION METOXIDO EN ETANOL.
Vel . E2 = K [(CH3)3 C Br] [ OCH 3]

El metxido es una base fuerte.
No se observa producto de sustitucin, por estar
demasiado impedido.
.
169
I. ELIMINACION BIMOLECULAR (E2)
CARACTERISTICAS
1.
CINETICA
2. REARREGLOS
3. ESTEREOQUIMICA
4. ORIENTACION
170
REACCIN DE ELIMINACION UNIMOLECULAR

DEL 2-BROMO-2-METILBUTANO
171
1. ELIMINACION BIMOLECULAR (E2)

ORIENTACION DE LA ELIMINACION
CONSIDERAR LA REGLA DE SAYTZEFF, DONDE

PREDOMINA EL ALQUENO MAS SUSTITUIDO
172
REACCIN DE ELIMINACION
UNIMOLECULAR
Si en una reaccin E1 se puede formar una mezcla
de olefinas E y Z, la que predominar ser la de
configuracin E :
173
REACCIONES DE ELIMINACION
En resumen, la preferencia por la formacin de
alquenos en las reacciones de eliminacin de haluros
de alquilo, tanto en reacciones E1 como E2, es como se
indica :
174
ELIMINACION VS SUSTITUCION
Si se mezcla un halogenuro de alquilo con un
nuclefilo determinado en un disolvente
adecuado, se llevar a cabo la reaccin SN2 o
E2?
En la mayor parte de los casos, podemos
eliminar algunas posibilidades y hacer buenas
predicciones.
A continuacin se presentan algunas
posibilidades:
1. La fuerza de la base
determina el
orden de la reaccin
del
nuclefilo
175
ELIMINACION VS
SUSTITUCION
2. Los halogenuros primarios participan en la
reaccin
SN2, y a veces en la reaccin E2.
3. Los halogenuros terciarios generalmente
participan
en la reaccin E2 (base fuerte) o una mezcla
de E1 y
SN1 (base dbil)
176
1. Los sustratos primarios dan SN2 con buenos nuclefilos, :
I-, Cl-, Br-, NH3, N3-, CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-.
2. Los sustratos primarios no reaccionan con malos nuclefilos

como : agua, alcoholes y cido actico.
177
3.
Los sustratos primarios dan E2 con bases impedidas:

tert-butxido de potasio y LDA
4.
Los Sustratos secundarios: Del carbono alfa parten
dos cadenas :
4.1. Los sustratos secundarios dan SN2 con nuclefilos
buenos que no sean bases fuertes, como: I-, Cl-, Br-,
NH3, N3-, CN-, HS-, CH3S-
178
4.2. Los sustratos secundarios dan SN1 con nuclefilos
malos: agua, alcoholes y cido actico
4.3.Los sustratos secundarios dan E2 con bases

fuertes e impedidas: OH-, CH3O-, NH2-, tBuO-,
LDA
179
5. 1. Sustratos terciarios: Del carbono alfa parten tres
cadenas :
Los sustratos terciarios dan SN1 con bases dbiles: I -, Cl-, Br-,
agua y alcoholes
5.2. Los sustratos terciarios eliminan mayoritariamente con

el resto de especies: CN-, NH3, HS-, N3-, CH3S-, OH-,
CH3O-, NH2-, tBuO-, LDA
180
6. Las bases fuertes, OH-, CH3O- y NH2-, y las

impedidas,
t
BuO- y LDA, dan 100% de E2.
7. El resto de bases dan mezclas E1, E2, aumentando
el
porcentaje de E2 con la fortaleza de la base.
181
COMPUESTOS
ORGANOMETALICOS
[Si(CH3)2O]n
Formalmente,
los
compuestos
organo
metlicos son aquellos
que presentan
enlaces
entre tomos de metal (o
metaloides) y tomos de
carbono, de mayor o
menor polaridad
182
COMPUESTOS ORGANOMETALICOS
1. REACTIVO DE GRIGNARD.- OBTENCION
RX
+ Mg
ter anhidro
RMgX
Un reactivo
de Grignard
2. REACTIVO ORGANOLITIO.OBTENCION
RX + 2Li ter anhidro
RLi + LiX
Un organolitio
183
ADICION DE REACTIVO DE GRIGNARD

1. REACCION DE ADICION AL FORMALDEHIDO
H
H3C
Cl
Mg
ter
H3C
O
H
Mg Cl
H3C
H 2O
O
H
MgClOH
184

2. REACCION DE ADICION A UN ALDEHIDO
DIFERENTE DEL HCHO
H3C
Mg
Cl
H3C
ter
H3C
O
H3C
Mg Cl
H3C
H2O
O
H3C
MgClOH
185

3. REACCION DE ADICION A UNA CETONA
H3C
Cl
Mg
H3C
H3C
ter
H3C
O
H3C
Mg Cl
H3C
H2O
O
H3C
CH3
CH3
MgClOH
186
ALCOHOLES
I.
NOMENCLATURA
1. S1STEMA COMUN
1.1. SE ANTEPONE LA PALABRA ALCOHOL Y TERMINA CON EL

NOMBRE DEL COMPUESTO BASICO.
187
I. NOMENCLATURA
1.1 S1STEMA COMUN
Br
l
Cl CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH2 OH

alcohol -cloroetlico
alcohol bromobutlico
188
1.2. SISTEMA
CARBINOLICO
OH
H
H
H
OH
OH
H
H3C
H
H3C
OH
CH3
H3C
CH3
CH3
189
1.3. SISTEMA
IUQPAC
OH
l
CH3 CH2 CH2 CH2 OH

1-butanol
o butan-1-ol
CH3 CH CH2 CH3

2-butanol
o butan-2-
ol
190
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
191
SINTESIS DE LOS ALCOHOLES

1. SUSTITUCIN NUCLEFILA BIMOLECULAR (SN2)
2. POR HIDROLISIS
192

3. POR REDUCCION DE CARBONILOS
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente
del reductor sobre el carbono carbonilo. En una segunda
etapa el disolvente protona el oxgeno del alcxido.
193

4. HIDROXILACION DE ALQUENOS
194

5.ADICIN DE REACTIVOS DE
GRIGNARD A COMPUESTOS
CARBONLICOS
195
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCOHOLES
1. REACCION DE DESHIDRATACION
196
REACCIONES QUIMICAS
2. REACCION DE OXIDACION.- CON OXIDANTE
DEBIL
H3C
H3C
OH
:N
.CrO 3.HCl
O
H
Clorocromato de piridinio
197
REACCIONES QUIMICAS
3. REACCION DE OXIDACION.- CON OXIDANTE
FUERTE
H
H3C
H
H
OH
K2CrO7
H2SO 4
H3C
OH
H
+ K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
198
REACCIONES
QUIMICAS
4. REACCION DE TOSILACION
CH3
H3C
OH
CH3
PYR
+
O
Cl
Cloruro de tosilo
S
O
HCl Piridonio
O
CH3
Tosilato de metilo
199
REACCIONES QUIMICAS
5. REACCION DE REDUCCION
CH3
LiAlH 4
H3C
OH
S O
O
CH3
Tosilato de metilo
200
COMPUESTOS
ORGANOMETALICOS
[Si(CH3)2O]n
Formalmente,
los
compuestos
organo
metlicos son aquellos
que presentan
enlaces
entre tomos de metal (o
metaloides) y tomos de
carbono, de mayor o
menor polaridad
201
REACCIONES QUIMICAS
6.- REACCION DE WILLIAMSON
CH3 - CH2 - ONa
CH3 - I
CH3 - CH2 - O- CH3
7. REACCION DE ESTERIFICACION
H
O
H3C
Cl
H3C
CH3
OH
O
H3C
+ HCl
O
H3C
CH3
H
202
NaI
ALDEHIDOS - CETONAS
I. NOMENCLATURA
203
ALDEHIDOS - CETONAS
1. NOMENCLATURA
204
ALDEHIDOS - CETONAS
II. PROPIEDADES FISICAS

LOS COMPUESTOS CARBONLICOS PRESENTAN
PUNTOS DE EBULLICIN MS BAJOS QUE LOS
ALCOHOLES DE SU MISMO PESO MOLECULAR.
NO HAY GRANDES DIFERENCIAS ENTRE LOS
PUNTOS DE EBULLICIN DE ALDEHDOS Y
CETONAS DE IGUAL PESO MOLECULAR.
LOS COMPUESTOS CARBONLICOS DE CADENA
CORTA SON SOLUBLES EN AGUA Y A MEDIDA QUE
AUMENTA LA LONGITUD DE LA CADENA DISMINUYE
LA SOLUBILIDAD.
205
ALDEHIDOS - CETONAS
SINTESIS
2. HIDRATACION DE ALQUINOS
206
SINTESIS DE CETONAS
3. MEDIANTE EL REACTANTE ORGANOLITIO

H3C
OH
O
2 H3C
Li
H3C
CH3
O
O
Li
Li
H 3O
CH3
H3C
O
Dianion
207
SINTESIS DE CETONAS
4. HIDROBORACION OXIDACION (orintacin anti-markonikov)
H3C
+
CH
Sia2, BH
H3C
H
H2O 2/NaOH
BSia2
H3C
H3C
H3C
H-OH
H
H
208
SINTESIS DE CETONAS
5. ACILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS
Cl
H3C
AlCl 3
H3C
209
REACCIONES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. REACCION DE ADICION DE REACTIVOS ORGANOMETALICOS
H3C
H3C
O
H3C
CH3
Mg
Cl
H2O
O
H3C
MgClOH
CH3
210
REACCIONES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y

CETONAS
2. REACCION DE REDUCCION
O
H3C
Na
+
CH3
LiAlH4
O
H
H3C
CH3
H3 O
O
H
H3C
CH3
211

CETONAS
3. REACCION DE CIANOHIDRINAS
O
+
H3C
HCN
CN -
HO
H3C
CN
H
212

CETONAS
4. REACCION DE FORMACION DE IMINAS
+ H3C
NH2
N
CH3
213
H2O
ALDEHIDOS Y CETONAS
5. REACCION DE FORMACION DE OXIMAS
O
H3C
+
H
H 2NOH
H3C
OH
H
214

CETONAS
6. REACCION DE FORMACION DE
HIDRAZONAS
O
H3C
+
H
H2N NH CH3
H3C
NH
CH3
H2O
215
ALDEHIDOS Y CETONAS
7. REACCION DE FORMACION DE
ACETALES
O
+
H3C
CH3
H3C
OH
H3C
H3C
CH3
CH3
H 2O
216
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
8a) REACCION DE DESOXIGENACION.Reduccin de Clemmensen

H
O
H3C
+
CH3
Zn(Hg)
HCl
H3C
H
CH3
217

CETONAS
8b) REDUCCION DE WOLFF - KISHNER
O
H3C
+
CH3
H2N NH2
H3C
NH2
NaOH
calor
CH3
H
H3C
+
CH3
N2
+ H2O
218
ACIDOS CARBOXILICOS
I. NOMENCLATURA
Estructura
Nombre IUPAC
HCOOH
CH3COOH
cido metanoico
cido etanoico
CH3CH2COOH
cido propanoico
CH3CH2CH2COOH cido butanoico

CH3(CH2)3COOH cido pentanoico
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico
Nombre comn
cido frmico
cido actico
cido
propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
219
ACIDOS CARBOXILICOS
II. SINTESIS
2.1. POR OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y
ALDEHIDOS
220
ACIDOS CARBOXILICOS
. SINTESIS
2.2. POR OXIDACION DE ALQUENOS
221
ACIDOS CARBOXILICOS
SINTESIS
2.3. POR CARBOXILACION DEL REACTIVO DE
GRIGNARD
222
ACIDOS CARBOXILICOS
II. SINTESIS
2.4. POR FORMACION e HIDROLISIS DE NITRILOS
223
ACIDOS CARBOXILICOS
III.
REACCIONES QUIMICAS
3.1. OBTENCION DE AMIDAS
Mecanismo de reaccin
224
ACIDOS CARBOXILICOS
III. REACCIONES QUIMICAS
3.2. CONVERSION A ANHIDRIDOS
H3C
O
OH
HO
CH3
H3C
O
O
CH3
H 2O
225
ACIDOS CARBOXILICOS
3.3. CONVERSION A CLORUROS DE ACIDO
O
HO
O
CH3
S
Cl
Cl
CH3
SO2
+ HCl
Cl
226
ACIDOS CARBOXILICOS
3.4. REACCION DE ESTERIFICACION
O
O
H3C
OH
H3C
OH
H2SO 4
H3C
CH3
227
H2O
ACIDOS CARBOXILICOS
3.5. REDUCCION A ALDEHIDOS
O
HO
CH3
LiAl(OC(CH 3)3)3H
CH3
228
ACIDOS CARBOXILICOS
3.6. HALOGENACION DE CADENA LATERAL (HVZ)
H3C
O
OH
Br2/PBr3
H3C
Br
H2 O
Br
H3C
Br
OH
229
HBr
ACEITES Y GRASAS
I. GENERALIDADES
Las grasas y los aceites son steres. Por contener
el glicerol, se les llama glicridos.
Presenta una cadena carbonada variable entre

12 a 26 tomos de carbono, que puede ser
saturada o insaturada.
230
ACEITES Y GRASAS
I. GENERALIDADES
Un cido graso es una biomolcula orgnica de
naturaleza lipdica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de nmero par de tomos de
carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo
1.
2.
3.
4.
cido valrico (cido pentanoico)

cido mirstico, (cido tetradecanoico)
cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico)
cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12octadecadienoico) ( es un cido graso esencial)
5. cido linolnico, 18:3 (9,12,15) (cido cis-9,12,15octadecatrienoico) (es un cido graso esencial)
231
ACEITES Y GRASAS
II. SINTESIS
1. A PARTIR DE HALOGENUROS Y
ALCOHOLES
(ALCOHOLISIS)
232
ACEITES Y GRASAS
II. SINTESIS
2. A PARTIR DE ANHIDRIDOS Y ALCOHOLES
233
ACEITES Y GRASAS
1. POR AMONOLISIS
CH 3 - (CH 2)12 - COOCH 3
+ H3C
NH2
CH 3 - (CH 2)12 - CONH-CH 3
CH 3 - OH
2. HIDROGENACION.- EN CONDICIONES SUAVES
234
ACEITES Y GRASAS
2 a. HIDROGENACION.- EN CONDICIONES
SUAVES,
catalizador : Ni y de 0.7 4.15 at.
CH 3 - (CH2)7 - CH2 - CH2 - (CH2)7 - COOCH 3 + H - H
CH 3 - (CH2)7 - CH2 - CH2 - (CH2)7 - COOCH 3
235
ACEITES Y GRASAS
2 a. HIDROGENACION.- EN CONDICIONES
FUERTES
CH 3 - (CH2)7 - CH2 - CH2 - (CH2)7 - COOCH 3 + H - H
Cromito de cobtre
280 - 360C
200 at
CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - CH2OH + CH 3 OH
236
ACEITES Y GRASAS
APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
QUIMICA
EJEMPLO, EL ACEITE DE PALMA :
1. COMPOSICIN EN PROMEDIO :
40-48%
cidos grasos saturados
37-46%
cidos grasos
monoinsaturados
10%
cidos grasos
poliinsaturados.
2. APLICACIONES :
- EN EL CAMPO CULINARIO
- EN LA FABRICACION DEL
BIODIESEL
- EN LA INDUSTRIA COSMETICA
237
CROMATOGRAFIA
Conjunto de tcnicas
basadas en el principio
de retencin selectiva,
cuyo objetivo es separar
los distintos
componentes de una
mezcla, permitiendo
identificar y determinar
las cantidades de
dichos componentes
CLASIFICACION CROMATOGRAFICA
SEGUN SU FASE ESTACIONARIA
I.
CROMATOGRAFIA PLANA
1. CROMATOGRAFIA DE PAPEL
2. CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA
II. CROMATOGRAFIA DE COLUMNA

1. CROMATOGRAFIA DE LIQUIDOS
2. CROMATOGRAFIA DE GASES
KIT BASICO DE TLC
CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA

PROCEDIMIENTO
1)
2)
3)
4)
5)
6)
PREPARACION DE LA FASE MOVIL

PREPARACION DE LA FASE ESTACIONARIA
SEMBRADO
DESARROLLO
REVELADO
INTERPRETACION DE LOS RESULTADOS
CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA

ANALISIS DE FENOLES
I)
FASE MOVIL : Cloroformo

Metanol
:1
:1
II) FASE ESTACIONARIA : Silicagel HF254

III) REVELADOR
: 1) U.V.
2) CROMATICO
ESPECTROFOTOMETRIA
GENERALIDADES.RADIACION.- a las vibraciones

electromagnticas comprendidas entre
las ondas elctricas de baja frecuencia a
los de alta frecuencia.
ESPECTROSCOPIA.Medicin de la absorcin o de la
emisin de la radiacin por una
sustancia y la deduccin de sus
propiedades.
ESPECTROFOTOMETRIA
ESPECTRO ELECTROMAGNETICO
ESPECTROFOTOMETRIA INFRARROJA
Las frecuencias de una molcula en la zona infrarroja
del espectro electromagntico estn asociadas a la
vibracin molecular y a la vibracin rotacin.
En el caso de los polmeros, muchas de las
vibraciones, en su mayora suceden prcticamente
a la misma frecuencia
y como consecuencia de ello, aparecen en el
espectro como una nica banda de absorcin.
Adicionalmente hay que considerar las reglas de
absorcin
de cada tomo o grupo de una molcula.
ESQUEMA BASICO DE UN ESPECTROFOTOMETRO

ESPECTROFOTOMETRIA
I.R.
POR
TRANSFORMADA DE FOURIER
El principio bsico es el registro simultneo de
todas las frecuencias del espectro IR. Esto se
consigue cuando la luz policromatica de la fuente
luminosa IR, tanto su intensidad y frecuencia se
transforma
en
todo
momento
en
un
interferograma, es decir la transformacin del
dominio de la frecuencia en el dominio del tiempo
(reduciendo el tiempo de la ejecucin del barrido).
Luego se vuelve a convertir el interferograma en
un espectro mediante una operacin matemtica,
la transformacin de Fourier.
ESPECTROFOTOMETRO INFRAROJO
CON TRASFORMADA DE FOURIER
ESPECTROFOTOMETRO PRESTIGE 21
ESPECTROSCOPIA FT IR
DEL INTERFEROGRAMA AL ESPECTRO IR. POR TRANSMISION
ESPECTROFOTOMETRIA INFRARROJA
ESPECTRO DE LA ACETONA

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QUIMICA

Q.F. WALTER TAPIA

RADICAL AROMATICO (Ar)

GRUPO FUNCIONAL NITROGENADO

GRUPO FUNCIONAL NITROGENADO

GRUPO FUNCIONAL AZUFRADO

GRUPO FUNCIONAL AZUFRADO

GRUPO FUNCIONAL ORGANO FOSFORADO

GRUPO FUNCIONAL ORGANO

GRUPO FUNCIONAL ORGANO

GRUPO FUNCIONAL DERIV. DEL

EL ATOMO DEL CARBONO

EL ATOMO DEL CARBONO

ESTRUCTURA LAMINAR Y POR CAPAS.

PROPIEDADES DEL ATOMO DEL

FORMA DE LOS ORBITALES

TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES

C Z=6 1S 2S 2PX 2PY 2PZ

C Z=6 1S 2S 2PX 2PY 2PZ

C z=6 1s 2s 2px 2py

LA HIBRIDACION TIENE LUGAR ENTRE EL ORBITAL S

TIPOS DE HIBRIDACION DEL CARBONO

R' + RCu + LiX

EXCELENTE RENDIMIENTO CUANDO EL RX ES 1

HIDROGENOS : 3 > 2 > 1

3.1) OXIDACION COMPLETA

3.2) OXIDACION INCOMPLETA

CnH2n+2 +(2n+1)/2 O2 -----> n CO +

HIDROCARBUROS SATURADOS O PARAFINAS.

REFINACION DEL PETROLEO

REFINACION DEL PETROLEO

REFINACION DEL PETROLEO

REFINACION DEL PETROLEO

LA DESTILACION ES DE ACUERDO A LAS

REFINACION DEL PETROLEO

REFINACION DEL PETROLEO

CRAQUEO CATALITICO.1. CICLIZACION : Conversin de las olefinas

REFINACION DEL PETROLEO

REFINACION DEL PETROLEO

Las mercaptidas de Pb de bajo R son

COMO CIERTOS LUBRICANTES DE LOS

Los ismeros no son superponibles y tienen el mismo nmero de

TODOS LOS GRUPOS QUE

CONFORMACION DEL BUTANO

II. ISOMERIA OPTICA

Aquellas molculas que coinciden en todas

II. ISOMERIA OPTICA

REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG

REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG

3. LUEGO SE TRAZA FLECHA DE LOS

BASES VOLUMINOSAS : T-butxido, diisopropilamina,

alqueno menos sustituido

II. REACCION DE ELIMINACION

REACCION DE ADICION ELECTROFILICA

1.1. ADICION DE HX A ALQUENOS

1.2. ADICION DE H2SO4 A ALQUENOS

REACCION TIPO ANTI-MARKONIKOV

1.4. REACCION DE REDUCCION POR

1.5. REACCION DE ADICION DE

1.6. REACCION DE POLIMERIZACION

ETAPA 2.- ATAQUE NUCLEFILO DEL

Etapa 3. EL CATIN FORMADO EN LA ETAPA ANTERIOR

Los alquenos reaccionan con percidos