UNIVERSIDAD NACIONAL

DE LA AMAZONIA
PERUANA

Qumica Orgnica

Aldehdos y
Cetonas
CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones
comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la
distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el
extremo para los aldehdos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Puntos de ebullicin.
Los aldehdos y las
cetonas no pueden
formar enlaces
intermoleculares de
hidrgeno, porque al
carecer de grupos
hidroxilo (-OH) sus
puntos de ebullicin
son ms bajos que los
alcoholes
correspondientes.
Solubilidad en agua.
Los primeros miembros de la serie (formaldehdo,
acetaldehdo y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la
cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.
Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis
carbonos, la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es
muy baja. Como era de suponer, todos los aldehdos y
cetonas son solubles en solventes no polares.

EFECTOS DE ALDEHIDOS Y
CETONAS EN LA SALUD HUMANA.

El formaldehdo es un compuesto muy reactivo que destruye el poder cataltico de las
enzimas y causa el endurecimiento del tejido heptico.
Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente,
dao causado al nervio ptico.
La mayor parte de los aldehdos y cetonas pueden causar irritacin de la piel, los ojos y el sistema
respiratorio
LICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.

El metanal o llamado tambin formaldehido es el de mayor

uso en las industrias para la obtencin de resinas fenlicas y
plsticos.
La cetona de mayor aplicacin industrial es acetona, que se
utiliza como disolvente para laca y resina
El cinamaldehdo da sabor y olor caracterstico a la esencia de
canela.
La vainillina produce el popular sabor a vainilla- durante un
tiempo se obtuvo solo a partir de las cpsulas con formas de
vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la mayor
parte de la vainilla se produce sintticamente..
El paraldehdo se utiliza como sedante para controlar estados
de convulsiones.
 Aldehdos y Cetonas

Se encuentran entre los compuesto ms importantes en la industria como en la

naturaleza.
El doble enlace carbono-oxgeno es
similar en muchos aspectos al doble
enlace carbono-carbono. El tomo de
carbono carbonlico tiene hibridacin
sp2 y tres enlaces sigma. El cuarto
electrn de valencia permanece en un
orbital p del carbono y por
superposicin con un orbital p del
oxgeno forma l enlace , el tomo
de oxgeno tiene otros dos pares de
electrones no compartidos, que
ocupan los dos orbitales restantes.
PROPIEDAD
ES
Debido a que el grupo carbonilo es polar, los aldehdos y cetonas poseen
temperaturas de ebullicin ms altas que los hidrocarburos, pero ms bajos que los
alcoholes de igual peso molecular.
Son solubles en agua, debido al enlace que forman entre el oxigeno y los hidrgenos
del agua.
Los aldehdos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas.
 ALDEHIDOS
son compuestos orgnicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un
solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los
alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolucin cida de
permanganato de potasio.
 Ejemplos de aldehdos

Metanal (Formaldehdo)
Etanal (Acetaldehdo)
Propanal
Butanal
Pentanal
Hexanal
Glucosa
 Nomenclatura de los Aldehdos

ALDEHID
OS
Se elige la cadena mas larga que contenga el mayor nmero de carbonos, incluyendo
el grupo aldehdo (CHO), y se nombra el hidrocarburo respectivo cambiando la letra o
por al. Si existe dos grupos aldehdos entonces la terminacin odial.

O O O O O O
CH3 CH2 C H CH3 CH2 CH2 C H H C C H H C CH2 CH2 C H
Propanal Butanal Etanodial Butanodial

Cuando un aldehdo esta como radical, para nombrarlos se utiliza el prefijo formil
CH2 O
Metil O CH3 C C H O
O CH3 O 10 8 5
H C CH2 CH CH2 CH CH CH CH CH2 CH CH2 C H
12 11 9 7 6 4 3 2 1
2 3 4
H 1 5 H CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3 OH
O H
Formil 3- Formil -7- isopropenil -8- (4`-hidroxi -1`- metilpentil) -10- vinil -5- dodecen -1,12-d
2- Formil -3- metil -1,5- pentanodial
 Nomenclatura de los Aldehdos

SISTEMA
Se puede usar la terminacin carbaldehido a los grupos CHO
unidos a ciclos.
COMN
Se elimina la palabra acido y se cambia la terminacin ico por
aldehdo
CHO
cido orgnicos CHO Aldehdos CHO
4 1
1 1
H COOH cido frmico
6 2 H CHO Formaldehdo
5 2
2
CH
33 COOH cido actico
5
CH3 CHO Acetaldehdo
3
CHO 3
CHO
4
CH3
4
CH3CH2 COOH cido propinico CH3CH2 CHO Propionaldehido
1,2- 1,3- 3-
CH3(CH2)2 COOH
Ciclobutanodicarbaldehido cido butrico CH3(CH2)2 CHO
Ciclohexanodicarbaldehido Butiraldehido
Metilciclopentanocarbaldehid
o

6 5 4 3 2
COOH
7
1 CHO
cido -2,6- Dimetilheptanoico
2,6- Dimetilheptanaldehdo
 Nomenclatura de las Cetonas
NOMENCLATURA
IUPAC
COMN
La cadena
Se nombramosprincipal ser aquella
los radicales que
unidos al contenga el mayor
grupo carbonilo nmero
y luego de tomos
agregamos la de carbono,
incluido CETONA
palabra el grupo ceto CO. Para nombrarlo se le cambia la terminacin: o por ona.
Si se presenta dos, tres o ms grupos -CO se usara la terminacin odiona, otriona,
etc.. O O
O
CH3 CH2 C CHO 2 CH3
O O
H3C C CH3
Dietilcetona H3CDipentilcetona
C CH2 CH3 H3C C CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 1 2 3 4 5
Propanona
NOMENCLATURA PARA 2- Butanona
COMPUESTOS 2- Sec-hexil
Pentanona isohexilcetona

POLIFUNCIONALES
11 12 6
1 O
O O 5 SI PRESENTA GRUPOS
O O 4
9 5 3
CETONICOS Y ALDEHDOS
10 8 7 6 2 1 H3C 4 2
2 3 4 5 6 7 8 Cetonico:
3
Oxo
1 9
6- Etil -9,10,11-trimetil -4- dodecen -2,8- diona Aldehdo: Al
4- Etil -5,8- dimetil -2,6- nonanodiona 2- Etil -4- metilciclohexanona

O O O O O O O O
CH3 C CH2 CH CH3 C CH2 C CH2 CH CH C CH2 CH
4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4
3- Oxo butanal 3,5- Dioxo hexanal 2- Oxo -1,4- butanodial
 Sntesis de Aldehdos y Cetonas
CETONA
ALDEH
DOS
S
Uno cetonas
Las de los msse empleados
obtienen apara la sntesis
partir de aldehdos
de la oxidacin de es la oxidacin
alcoholes de alcoholes
secundarios, con
primarios, con permanganato
permanganato de potasio
de potasio y cido y cido sulfrico.
sulfrico.

KMnO4
O O
R CH
CH2OH KMnO
R R` 4
R R
C CH
R` MnO
MnO2 2 KOH
KOH
H2H2SO
SO4 4
OH
Alcohol secundario
A PARTIR DE CLORURO
ACILACIN DE FRIEDEL-
DE ACILO.
CRAFTS
Los cloruros de acilo se pueden reducir hasta aldehdo, si se trata con: Hidruro de terc-
Descubrieron ende1887
butoxi aluminio litio: nuevos mtodos
LiAlH [OC(CH ) ] para la C.
a - 78 preparacin de alquilbencenos, cuya
3 3 3
ecuacin general es la siguiente:

O O O
LiAlH[OC(CH 3)3]3
Ac. Lewis
Ar H
R C Cl R C Cl Ar
R C R
H HCl
LiCl Al[OC(CH3)3]3
-78C
Cloruro de acilo Aldehido
 Reaccin de Aldehdos y Cetonas
REACCIONES DE
REDUCCIN
OXIDACIN DE
Los aldehdos y cetonas pueden reducirse a alcoholes primarios y secundarios, por
ALDEHDOS
hidrogenacin cataltica o bien empleando; agentes reductores qumicos, tales como
Se oxidan
hidruro de fcilmente a cidos
litio y aluminio: carboxlicos,
LiAlH en presencia
Boro hidruro deNaBH
de sodio: permanganato de potasio y
4 4.
cido sulfrico
O O OH
H
KMnO4 2 / Ni, Pt o Pd
R C H R C OH R C MnOR`
2 KOH
H2SO4 H
O
R metil
Las C R`cetonas se oxidan permanentemente por medio de un hipohalogenito, los
cuales:
Hipoclorito de potasio OH
LiAlH4 o NaBH4
(KClO) R C R`
Hipobromitode potasio OH O
(KBrO) H3C C CH3
KClO
H3C C OH KOH
Hipoyodito de potasio CH3Cl
Los
(KIO)aldehdos y cetonas tambin pueden reducirse a hidrocarburos por la accin del
Cinc amalgamado y HCl concentrado; llamada reduccin de Clemenssen Hidracina:
NH2 NH2 y KOH; llamada reduccin de Wolf-Kishner.
O Zn(Hg) y HCl Conc. O
KIO R CH2 R`
CH3Reduccin
I de Clemenssen
KOH
O OH Yodoformo
R C R`
OH
NH2NH2 y KOH
R CH R` Reduccin de Wolff y Kishner
Muchas
Gracias