QUIMICA ORGANICA

Hidrocarburos: ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS
Hidrocarburos

Son compuestos orgnicos que slo

contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s
para formar cadenas carbonadas.

2
Tipos de hidrocarburos 3

H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADEN A CER RADA

ALCANO S C C L IC O S
(S lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c n ic o )
F r m u la : C nH 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2
 HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos

bioqumicos formados nicamente
por carbono e hidrgeno. Consisten
en un armazn de carbono al que se
unen tomos de hidrgeno. Forman
el esqueleto de la materia orgnica.
 Clasificacin:

Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de

carbono:

Hidrocarburos alifticos o de cadena abierta: estos a su

vez se dividen en:

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no

tienen enlaces dobles, triples, ni aromticos.
Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o ms
enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o
acetilnicos) entre sus tomos de carbono;
 Clasificacin:

Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de

carbono:
Hidrocarburos cclicos, que a su vez se
subdividen en:
Hidrocarburos naftnicos, que tienen cadenas cerradas
de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 tomos de carbono saturados o no
saturados
Hidrocarburos aromticos, no saturados, que poseen al
menos un anillo aromtico adems de otros tipos de
enlaces que puedan tener.
 Hidrocarburos

Petrleo: corresponde a los hidrocarburos

extrados directamente de formaciones
geolgicas en estado lquido,
Mientras que Gas natural se conoce a los
hidrocarburos que se encuentran en estado
gaseoso

Los hidrocarburos por lo tanto forman parte de los

principales combustibles fsiles (petrleo y gas
natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y
lubricantes.
CLASIFICACIN
CLASIFICACIN DE
DE LOS
LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen
tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos Aromticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

9
Alcanos
 Alcanos

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Pentano C5H12
 CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

metano etano propano

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 )6 CH3

butano octano

12
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS SATURADOS SATURADOS O O
ALCANOS
ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano

Frmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

H H H H H H
| | | | | |
Frmula
H C H H C C H H C C C H
desarrollada
| | | | | |
H H H H H H

Modelo
molecular

13
 NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS DE
DE
CADENA
CADENA LINEAL
LINEAL
Prefijo N de tomos de C
Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el nmero de tomos de Met 1
carbono, y de un sufijo que revela el Et 2
tipo de hidrocarburo Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Los sufijos empleados para los alcanos, Oct 8
alquenos y alquinos son Non 9
respectivamente, ano, eno, e ino Dec 10
Undec 11
Dodec 12
Tridec 13
Tetradec 14
Eicos 20
Triacont 30

14
 Alcanos

Alcanos ramificados.
Se localiza la cadena continua ms larga de
tomos de Carbono. Esta cadena determina el
nombre base del alcano.
RADICALES
RADICALESDE
DELOS
LOSALCANOS:
ALCANOS:ALQUILOS.
ALQUILOS.RAMIFICACIONES
RAMIFICACIONESDE
DE
CADENAS
CADENAS
Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin ano por
ilo

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

CH3

metilo propilo butilo

CH3 CH2 CH3 CH (CH2)n

CH3 CH
CH3
CH3
En
Engeneral
general
etilo isopropilo Iso
Iso....
....ilo
ilo

CH=CH2
vinil
vinil 16
 ELECCIN
ELECCINDE
DECADENA
CADENAPRINCIPAL
PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la ms larga

Si no hay grupos funcionales o no influyen en la eleccin, se elige como cadena principal

la ms larga posible. A igualdad de longitud ser la cadena principal la que posea
ms radicales.

Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los nmeros ms
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.

Se nombran los radicales por orden alfabtico anteponien el localizador correspondiente.

Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabtico. Se aade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.

Se numera de manera que caigan los localizadores ms bajos posibles

a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
los dobles enlaces sobre los triples enlaces.

Se acaba con la terminacin caracterstica del grupo principal si lo hay. 17

 Alquenos
Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace
y se nombra tomando en cuenta este nmero de carbones y
utilizando el sufijo -eno.
La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador
del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace.
Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada
uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno,
-tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar,al no existir

ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de
forma que est situado entre los carbonos 1 y 2.
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CON CON DOBLES
DOBLES ENLACES: ENLACES:
ALQUENOS
ALQUENOS
La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo ms prximo al doble enlace
El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guin
Se nombran sustituyendo la terminacin ano, por eno
Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones dieno, trieno

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH2 = CH CH3
propeno 1buteno 2buteno

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH = CH CH = CH2 CH2 =CH CH = CH CH2 CH = CH CH3

1,3 pentadieno 1,3,6 octatrieno

19
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene el
grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por
el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo: CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.

20
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS DE
DE CADENA
CADENA RAMIFICADA
RAMIFICADA
Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuacin la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu tomo de la
cadena principal va unido

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH =CH CH CH = CH2
| |
CH3 6 CH2 |
CH2
|
7 CH |
2
CH2
|
8 CH |
3
CH3
5etil3metiloctano 3propil1,4hexadieno

21
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CCLICOS
CCLICOS

Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de
C

1
CH2 CH2 CH
= 2
CH2 CH2 5 CH2 CH

ciclobutano CH CH
4 3

1,3ciclopentadieno
CH =CH

CH2 CH2
CH2 CH2

ciclohexeno
22
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
Aromticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente.
Ejemplo:
CH3 : metil-benceno (tolueno)

23
 Alquinos:
Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace
y se nombra utilizando el sufijo -ino.
Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada
uno de ellos y se emplean los sufijos -diino, -triino,
-tetraino, etc.
Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les
asigna los localizadores ms bajos posibles. Al nombrarlos se
indican primero los dobles enlaces y despus los triples.
Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes
se empieza a numerar por el extremo que da el localizador
ms bajo al doble enlace.
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CON
CON TRIPLES
TRIPLES ENLACES:
ENLACES:
ALQUINOS
ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino

CH C CH2 CH3

1butino
1 2 3 4 5 6
CH CH
CH C CH2 C C CH3

etino 1,4hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH C C C C CH

1,3,5hexatriino

25
Ejercicio: Formular los siguientes
hidrocarburos:
Pentano CH3CH2CH2CH2CH3
2-hexeno CH3CH=CHCH2CH2CH3
propino CHCCH3
metil-butino CHCCH CH3
|
CH3
3-etil-2-penteno
CH3CH =CCH2CH3
|
CH2CH3

26
 Ejercicio: Nombrar los siguientes
hidrocarburos:

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 hexano

CH3CCCH2CCH 1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3 1-buteno
CH3CHCH2CH3 3-metil-pentano
|
CH2CH3
CH3C =CHCHCH3 2,4-dimetil-
| |
CH3 CH3 2-penteno

27
 Clasificacin de los compuestos de
carbono
Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etino o acetileno

etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
benceno
 Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH CH CH : propano
3 2 3
ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno
indicando la posicin del doble enlace si ste puede
colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH CH =CHCH : 2-buteno
3 3
ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino
indicando la posicin del trible enlace si ste puede
colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH CH CCH: 1-butino
3 2

29
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS HALOGENADOS
HALOGENADOS YY SUS
SUS
USOS
USOSC O M P U E S T O U S O S

Anestsico local. Su bajo punto de

CH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullicin hace que se evapore
rpidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial) se
F C Cl Cl C Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni txicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(fren 12) contra el fuego
(fren 11)

Cl Cl
Se usa ampliamente para repeler a
pdiclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utiliz
|
Cl C Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso est actualmente
Cl C Cl
| limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable

30
 Clasificacin de los compuestos de
carbono
Derivados halogenados
Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molcula.

Ejemplos:
CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl
CH2I CH2 CH2 CH3

1,4-diclorobutano

CHF3

1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
trifluorometano
Gracias

Preguntas