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ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden considerar


compuestos derivados del agua, donde
uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado
por un radical alquilo o arilo.

Tiene grupos hidroxilos unidos a tomos


de carbono saturados con hibridacin sp3 .
Esta definicin excluye deliberadamente
los fenoles, enoles
1.- CLASIFICACIN
Esta clasificacin se basa en el tipo de
carbono al cual est unido el grupo OH
(hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los
que el grupo OH (hidroxi) est unido a un
carbono primario, o sea un carbono unido a un
solo carbono.
Ejemplos:
R - OH

Los carbonos a los cuales est


unido el grupoOH (hidroxi)
(rojos) estn a su vez unidos a un
solo carbono (azul), por tanto son
primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el
grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono
secundario, o sea un carbono unido a dos tomos
de carbono.
R
R C H - OH
Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a


dos carbonos (azules), por tanto es un carbono
secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los
cuales el grupo OH (hidroxi) est
unido a un carbono terciario, o
sea un carbono unido a tres
tomos de carbono.
R"
R ' - C - OH
R
Ejemplo:
ALCOHOLES MAS IMPORTANTES
1.- ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)
PROPIEDADES:
Lquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.
Altamente txico, provoca ceguera e incluso
la muerte si se ingiere o aplica
externamente.
USOS:
Se utiliza para desnaturalizar el alcohol
etlico hacindolo no potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya
que su ndice de octano es mayor al de la
gasolina
adems de que es ms seguro y ms
limpio, por lo que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de
barnices y pinturas.
2.- ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-
CH2-OH)
PROPIEDADES:
Lquido incoloro de olor caracterstico.
Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama de color azul.
USOS:
*Disolvente industrial de grasas,
aceites y resinas.
* Desinfectante y antisptico.
* En la fabricacin de bebidas
alcohlicas.
EFECTOS EN LA SALUD
El etanol ingerido en exceso,
provoca serios problemas:
disminuye el autocontrol, la
capacidad intelectual, los
reflejos y otros trastornos
Puede producir prdida de la conciencia y
finalmente provocar la muerte.
Es muy importante analizar los graves
efectos del estado ebrio. Un alto
porcentaje de los accidentes
automovilsticos, muchos de los cuales
llegan a ser fatales o de graves
consecuencias, son provocados por la
ebriedad del conductor.
Por esto es tan importante tener control en
la forma de beber y hacerlo con
responsabilidad y en caso de que haya un
problema serio de alcoholismo, pedir ayuda
con el fin de evitar un desenlace fatal.
3.- PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
Es un polialcohol, o sea que tiene ms de
un grupo OH en su estructura. Su frmula
es:

USOS
Fabricacin de nitroglicerina y resinas.
Agente edulcorante y humectante en
confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y
algunos jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.
4.- ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene
dos grupos OH en su estructura.
Su frmula es:
Es muy utilizado como
anticongelante y en la
elaboracin de una fibra
sinttica conocida como dacrn.
5.-FENOL O HIDROXIBENCENO.-
Es el alcohol aromtico ms
sencillo.
USOS
Fabricacin de plsticos
Preparacin de antispticos usados en
pastillas para la garganta y enjuagues
bucales.
Elaboracin de desinfectantes para el
hogar.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Nomenclatura comn de alcoholes.-
Cuando el alcohol se deriva de un grupo
alquilo se utilizan un nombre comn
formado por la palabra ALCOHOL y el
nombre del radical aadindole la
terminacin ICO.
NOMENCLATURA SISTMICA DE
ALCOHOLES
La terminacin sistmica de los
alcoholes es OL. El alcohol es el ms
importante de los grupos funcionales
que hemos estudiado y la numeracin
de la cadena debe iniciarse por el
extremo ms cercano al carbono que
tiene el radical -OH (hidroxi) pero en
la cadena deben incluirse todos los
carbonos unidos a algn grupo
funcional o al radical fenil.
1-BROMO-3-ISOBUTILHEPTAN-4-OL
1-bromo-3-(2-metilpropil)heptan-4-
ol
EJEMPLOS DE FRMULA A
NOMBRE: A

Se selecciona la cadena ms larga


que contenga el carbono unido al
grupo OH e iniciamos su
numeracin por el extremo ms
cercano a ese carbono.
Se nombran los radicales en orden
alfabtico, y al final el nombre de
la cadena principal con
terminacin ol indicando la
posicin del grupo hidroxi.

4-metilhexan-2-ol
1.-
2.-
3.-

3-SEC-BUTIL-4-CLOROBUTAN-2-OL
De nombre a estructura:

a)4,4-dimetilhexan-2-ol
b) 1,6-dibromo-5-ter-
butilheptan-3-ol
c) 1,2,2,8-tetracloro-4-
etilnonan-4-ol
d) 2-ter-butil-5,6-dimetil-7-
yodooctan-4-ol
e) 2,8,10-tribromo-3-sec-
butildecan-5-ol

OBTENCIN DE ALCOHOLES

El metanol y el etanol son dos de los


compuestos qumicos industriales ms
importantes. Aos atrs el metanol se
produca calentando madera en ausencia
de aire por lo que se le llam alcohol de
madera. En la actualidad en EU se produce
anualmente ms de 4500 millones de litros
de metanol por reduccin de CO (monxido
de carbono) con hidrgeno gaseoso.
CO + H2 400 oC
CH3OH
oxido de zinc
En la industria se usa como solvente
y para producir formaldehido y
cido actico.
El etanol se obtuvo por
fermentacin de azcar (sacarosa) y
su purificacin por destilacin.
Actualmente se usa la fermentacin
pero se agrega enzimas de
levaduras, estas fragmentan los
carbohidratos en etanol y CO2
C6H12O6 enzima de levadura 2
CH3CH2OH +2 CO2

La mayor parte del etanol se


obtiene en la actualidad por
hidratacin del etileno catalizada
por cido:

H2C=CH2 + H2O H2SO4 CH3-


CH2OH
Los alcoholes ocupan una posicin
central en la Q.O porque se pueden
elaborar a partir de ellos una gran
variedad de grupos funcionales y
transformarse en diferentes tipos de
compuestos.
PREPARACION DE ALCOHOLES
1.- POR REDUCCIN DE ALDEHIDOS
Y CETONAS
Mediante reduccin de aldehdos
se convierten en alcoholes
primarios y las cetonas en
alcoholes secundarios.
2.- REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS
Y STERES
Para reducir a los cidos carboxlicos se
requiere de agentes reductores muy
potentes para convertir el cido en un
alcohol primario como el LiAlH4

Los esteres son ms fciles de reducir


que los cidos carboxlicos, se forman
dos alcoholes por cada molcula de ster.
El grupo acilo se rompe dando un alcohol
primario.
Asi:

3.- POR HIDRATACIN DE


ALQUENOS
Se pueden producir alcoholes por
hidratacin de alquenos ya sea en
presencia de acetato de mercurio
en medio acuoso o por
hidroboracin en tetrahidrofurano
(THF)
As

4.- PREPARACIN DE DIOLES


Por hidroxilacin directa de un
alqueno con tetrxido de osmio
seguida de reduccin con
PROPIEDADES DE ALCOHOLES
A) PUENTES DE HIDRGENO.- Los
alcoholes por considerarse como
derivados del agua tienen casi la
misma configuracin geomtrica
que el agua.
Los puntos de ebullicin son altos:
metanol 64.5 etanol 78.3 y conforme
aumenta la cadena es mayor el punto
de ebullicin. Esto se debe a que los
alcoholes como el agua estn muy
asociados debido a la formacin de
puente de hidrgeno.

CH3-0-----H-O----H-0----H-O-----H-O---
H CH3 CH3 CH3

B) ACIDEZ Y BASICIDAD.-Los
alcoholes son dbilmente cidos
y dbilmente bsicos, es decir se
comportan como cidos y como
bases.
H
R- O-H + HX R-O -
HX

R- O - H + H2O R-
O + H3O
a) ACIDEZ DE ALCOHOLES
CH3-CH2OH + Na CH3-CH2-ONa + H2

Etanol Etxido de sodio


b) DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

CH3-CH20H C=C + H 2O

c) OXIDACIN CATALTICA DE ALCOHOLES


H R
R - C - OH Cu C=O + H2
R' 300 R'
A. secundario Cetona
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
Pueden dividirse en dos grupos las
que ocurren en el enlace C-O y las
que ocurren en el enlace O-H

Reacciones en O-H

Reacciones en C-O
d) REACCIONES DE OXIDACIN Y REDUCCIN
O
R-CH2-OH Na2Cr2O7 . H2SO4 R C - H

R-CH-OH Na2Cr2O7 . H2SO4 R- C=O


R R
R-CH2OH + KMnO4 OH - R-COOH

e) REACCIONES DE ESTERIFICACIN

O
CH3-C + HOCH2-CH3 H CH3-
COOCH2CH3
OH Calor Etanoato de
etilo
ESTERES INORGNICOS DE LOS
ALCOHOLES
Estos esteres se preparan por
reaccin de los alcoholes, ya sea
con cidos minerales (HNO3
H2SO4) o con halogenuros de cido
( SOCl2)
1.- NITRATOS
Aqu se formar un nitrato de
alquilo (RONO2) y no un
nitroalcano( RNO2)
Los nitratos son explosivos
(nitroglicerina), cuando detonan estos
compuestos dan reacciones de
oxidacin reduccin rpida,
intramolecular produciendo gases
como :N2, CO2, H2O, O2. Los nitratos
orgnicos se usan con vasodilatadores
en ciertas enfermedades del corazn.
CH2- ONO2
CH- ONO2 Nitroglicerina
CH2- ONO2
2.- SULFATOS
La reaccin del cido sulfrico
concentrado con los alcoholes,
pueden producir los esteres
sulfato de monoalquil o de
dialquil.
3.-SULFONATOS
Un sulfonato es un ster
inorgnico de frmula general
RSO2OR no es un sulfato. El
sulfonato tiene un grupo alqulico
o arlico unido directamente a un
tomo de azufre.
4.- TIOLES
Los tioles R-SH son anlogos
azufrados de los alcoholes. Se les
nombre como los alcoholes con la
diferencia de usar el sufijo tiol-
en lugar de ol. El grupo SH se
conoce como mercapto.
PREPARACIN DE TIOLES
Los tioles se preparan por
reaccin de un haluro de alquilo
con una solucin alcohlica de
una sal alcalina de sulfuro de
hidrgeno:

La caracterstica fsica ms
notable de los tioles es su olor
muy desagradable Ejm:
TERES
Los teres se consideran
derivados del agua, donde los
dos hidrgenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O(OXA)
Frmula general: ROR donde R
y R son radicales alquilo o arilo
los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
CH3CH2-O-CH2CH3 O-CH3
H2C CH2
ESTRUCTURA DE LOS TERES
Los teres pueden considerarse
como derivados orgnicos del
agua, en los cuales los tomos de
hidrgeno han sido reemplazados
por fragmentos orgnicos es decir
H-O-H por R-O-R por lo tanto:
- Los teres tienen casi la misma
configuracin geomtrica que el
agua.
- Los enlaces R-O-R tienen ngulo
de enlace aproximadamente
La presencia del tomo de oxgeno
electronegativo, hace que los
teres tengan un ligero momento
dipolar y por lo tanto sus puntos
de ebullicin son un poco ms
altos que la de los alcanos
comparables
PROPIEDADES DE LOS TERES
La mayora de los teres son lquidos a
temperatura ambiente. Solo es gas el
metoximetano cuya estructura se muestra a
continuacin:

En general su olor es agradable.


Los teres que tienen de cinco o menos tomos de
carbono son soluble en agua. El resto son
insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumico, son bastante
inertes aunque en caliente reaccionan con cido
yohdrico (HI).
TER ETLICO
Es el ms importante de los teres.
Tambin se le conoce como
etoxietano,dietil ter o simplemente ter.
Su frmula es:

Se utiliza como disolvente, en la


fabricacin de explosivos y en medicina
como antiespasmdico.
El ter etlico se empleaba anteriormente
como anestsico, pero debido a que es
muy inflamable y a los efectos
secundarios, ha sido reemplazado por
otras sustancias.
NOMENCLATURA DE TERES
Cuando el grupo oxa del ter
est unido a dos radicales
alquilo o arilo, sin ningn otro
grupo funcional, se acostumbra
nombrar los radicales y al final la
palabra ter.
Si los radicales son iguales el
ter se dice que es simtrico o
simple y si no es entonces
asimtrico o mixto. Esta
nomenclatura es de tipo comn,
EJEMPLOS:
TERES SIMTRICOS:
1.- Diter-butil ter

2.- Di-n-propil ter

DIETIL TER
DIISOPROPIL TER

TERES ASIMTRICOS:
ISOBUTIL METIL TER n-BUTIL-n-
PROPIL TER
ELABORACIN INDUSTRIAL DE
ETERES
El ter dietlico y otros teres
simtricos simples se producen
industrialmente por
deshidratacin de alcoholes
catalizada por cido sulfrico.

2 CH3CH2OH H2SO4 CH3CH2-O-


CH2CH3 + H2
ETERES CCLICOS
1.-EPXIDOS
Llamados tambin uxiranos son teres cclicos de
tres miembros que generalmente se forman por
oxidacin con peroxicidos de alquenos
correspondientes. Se les nombra agregando la
palabra xido al nombre del alqueno que se oxida.
CH2=CH2 + r-COOH O + r- COOH
Acido perbenzoico H2C CH2
A.benzoico
oxido de etileno
2.-OXETANOS
teres cclicos de cuatro
miembros. Como lo anillos estn
ms tensionados son ms
reactivos que los teres cclicos de
anillos ms grandes o de cadena
abierta
3.- ETERES CORONA
Fueron descubiertos en 1960 por
Pedersen, constituyen una adicin
relativamente reciente a la
familia de los teres. Se les
nombra segn el formato general
x-corona-y donde :
X = nmero total de tomos en el
anillo
Y= nmero de tomos de
oxgeno
El eter 18-corona-6 es un anillo de
ETERES CORONA

Eter 12-corona-4 Eter-


18-corona-6

La importancia de los teres


corona se deriva de su
extraordinaria capacidad de
solvatar cationes metlicos,
secuestrando el metal en el centro
Diferentes teres corona solvatan
diferentes cationes metlicos
dependiendo de la compatibilidad entre
el tamao del in y el tamao de la
cavidad. Por ejemplo el 18-corona -6 es
capaz de formar complejos muy
estables con el in potasio.

In potasio solvatado por eter 18-corona-6