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Prctica 4: Reactividad del grupo carbonilo

Reaccin de Cannizzaro

Miranda Madrid Alesi 312009311 Clave: 27


Torres Paniagua Alicia M 313226179 Clave:
36

Grupo: 15
Antecedentes
En Alessandria descubri la reaccin que lleva su nombre: la reaccin de Cannizzaro,
demuestra que los aldehdos tratados con lcali concentrado dan como resultado una mezcla
de sus alcoholes y cidos correspondientes; por ejemplo, un benzaldehdo da alcohol benclico
y cido benzoico.
Objetivo
Comprender las reacciones de Cannizzaro, identificar los
productos obtenidos mediante esta reaccin y saber aplicar
una reaccin caracterstica de los aldehdos carentes de
hidrgenos alfa.
Metodologa
Resultados
mL obtenidos de alcohol benclico: 0.3
Rf: 0.3
g obtenidos de cido benzico: 0.4
Punto de fusin: 120C-125C
Resultados
Clculos
Product Product
o de o de
Oxidaci Reducci
n n

cido benzico alcohol


benclico
Anlisis de Resultados
La primera reaccin que se llev a cabo fue al agregar las lentejas de NaOH
a 1 ml de benzaldehdo, al mezclar en el mortero se observ la formacin de
slido blanco, la reaccin que se lleva a cabo es una reaccin nucleoflica en
donde el OH del hidrxido de sodio ataca al grupo carbonilo del
benzaldehdo, sto se debe a que el grupo carbonilo es un centro
electroflico en la estructura del aldehdo y a que el carbono alfa no tiene
hidrgenos cidos.
En esta reaccin el grupo saliente es un hidruro, que ataca a otra molcula
de benzaldehdo en el grupo carbonilo para formar el producto de
reduccin.
Anlisis de Resultados
Se procedi aadiendo 2 ml de agua a la mezcla y colocndola en un
embudo para realizar la separacin de la fase orgnica, en donde se
contena el alcohol benclico.

Se sec la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro y se realiz un


procedimiento de cromatografa en capa fina, el valor de Rf fue de 0.3
Anlisis de Resultados
Al obtener el cido benzoico se pudo observar rpidamente la
presencia de precipitado en el matraz, ya que ste no es soluble en
agua. A continuacin se puso en bao de hielo para su cristalizacin y
se filtr al vaco, teniendo cuidado de secar adecuadamente el slido
obtenido.

Al pesar ste producto la masa obtenida fue de: 0.4g


Se confirm la presencia del cido benzico en el producto ya que al
determinar el punto de fusin se obtuvo un valor de: 120C-125C el
cual coincide con el consultado en la literatura (122C).
Pruebas de identificacin
Prueba de Tollens

Utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia de un


aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de
plata.

El complejo de plata amoniacal en solucin bsica es el agente oxidante utilizado


en la prueba de Tollens. Si hay un aldehdo presente, ste se oxida a la sal del
cido. Al mismo tiempo, se produce plata metlica Ag(s) por la reduccin del
complejo de plata amoniacal.
Prueba de Lucas

El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la
sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el
carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo
(R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente.

El tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de
alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases
de alcoholes:

no hay reaccin visible: alcohol primario

la solucin presenta turbidez en 3-5 minutos: alcohol secundario

la solucin se presenta turbidez inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario,
benclico o allico
Prueba de Fehling

Se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin de oxido cuproso


(rojo) indica la presencia de un aldehdo.

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y reduce la sal de cobre (II) en medio
alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto
importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente
aunque exista en muy pequea cantidad.
Prueba de Identificacin del grupo carbonilo

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos


carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo
o amarillo (dinitrofenilhidrazona):

Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se unen dos molculas y
pierden agua. Tambin es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H2O.
Conclusiones
Los aldehdos que no poseen hidrgenos en su carbono alfa, como el
benzaldehdo, en lugar de presentar reacciones de cido base o de
condensacin, llevan a cabo una auto oxidacin-reduccin como lo es
la reaccin de Cannizzaro, obteniendo el cido benzoico y alcohol
benclico.
Aplicaciones
La hidrogenacin del glicol neopentilico se realiza por reaccin de Canizzaro con
HCHO o catalticamente con H2. El glicol neopentlico se emplea para polisteres,
pinturas de resina sintticas, lubricantes sintticos y plsticos.
El cido benzoico, los benzoatos y los steres del
cido benzoico
Son usados como conservantes en los productos cidos, ya que actan
en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco efectivos en
contra de los hongos.

Son ineficaces en productos cuyo pH tiene un valor superior a 5


(ligeramente cido o neutro).

Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio, lo cual limita su


aplicacin.

Entre el grupo de los diversos compuestos, los benzoatos son


normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad.

La ingesta mxima diaria es de 5 mg/kg de peso corporal.


El alcohol benclico

Principales aplicaciones: disolvente de pintura, tinta solvente, disolvente de plexigls,


el agente de revelado fotogrfico, estabilizador de PVC, medicina, disolvente de
resina sinttica, ungento o medicina lquida, solvente para productos crnicos sello
de tinta-pad y el aceite de bolgrafo, desengrasante de alfombra; crter de limpieza,
estabilizador de disolvente de silicona; ster benclico o ter intermedio.

Es una especie de fijador del perfume muy til. Es un condimento indispensable


cuando jazmn, nardo o ylang es mixta, y utilizados para componer el jabn y
cosmticos a diario.
Bibliografa
Morrison/Boyd, Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, 1988.
pp. 663-664, 553.
vila A.J et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico,
2a Edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial
2009. pp. 265-270.
https://books.google.com.mx/books?id=UxA3kcGM-
i0C&pg=PA201&lpg=PA201&dq=Aplicaciones+Reacci
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