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Reaccin de Cannizzaro
Grupo: 15
Antecedentes
En Alessandria descubri la reaccin que lleva su nombre: la reaccin de Cannizzaro,
demuestra que los aldehdos tratados con lcali concentrado dan como resultado una mezcla
de sus alcoholes y cidos correspondientes; por ejemplo, un benzaldehdo da alcohol benclico
y cido benzoico.
Objetivo
Comprender las reacciones de Cannizzaro, identificar los
productos obtenidos mediante esta reaccin y saber aplicar
una reaccin caracterstica de los aldehdos carentes de
hidrgenos alfa.
Metodologa
Resultados
mL obtenidos de alcohol benclico: 0.3
Rf: 0.3
g obtenidos de cido benzico: 0.4
Punto de fusin: 120C-125C
Resultados
Clculos
Product Product
o de o de
Oxidaci Reducci
n n
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la
sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el
carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo
(R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente.
El tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de
alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases
de alcoholes:
la solucin se presenta turbidez inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario,
benclico o allico
Prueba de Fehling
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y reduce la sal de cobre (II) en medio
alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto
importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente
aunque exista en muy pequea cantidad.
Prueba de Identificacin del grupo carbonilo
Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se unen dos molculas y
pierden agua. Tambin es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H2O.
Conclusiones
Los aldehdos que no poseen hidrgenos en su carbono alfa, como el
benzaldehdo, en lugar de presentar reacciones de cido base o de
condensacin, llevan a cabo una auto oxidacin-reduccin como lo es
la reaccin de Cannizzaro, obteniendo el cido benzoico y alcohol
benclico.
Aplicaciones
La hidrogenacin del glicol neopentilico se realiza por reaccin de Canizzaro con
HCHO o catalticamente con H2. El glicol neopentlico se emplea para polisteres,
pinturas de resina sintticas, lubricantes sintticos y plsticos.
El cido benzoico, los benzoatos y los steres del
cido benzoico
Son usados como conservantes en los productos cidos, ya que actan
en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco efectivos en
contra de los hongos.