ALCOHOLES Y

FENOLES
CATEDRA DE
QUMICA ORGNICA
ALCOHOLES
 Qu son los Alcoholes?

Los Alcoholes son sustancias orgnicas que

tienen una cadena carbonada y un grupo
Hidroxilo (OH-) en alguna parte de esta.
Los grupos hidroxilo estn unidos a carbonos no
saturados con hibridacin sp3, lo que los
diferencia de los fenoles.
Nomenclatura de los Alcoholes

La frmula general de los alcoholes es R-OH.

El nombre de un alcohol se forma utilizando uno
de los siguientes tipos de nomenclatura:
Se nombra la cadena carbonada terminada en
ol .

N-Butanol
Se utiliza la palabra alcohol seguida de la raz de la
cadena carbonada terminada en ilico.

Alcohol Butlico
Utilizando el sistema IUPAC, se elige la cadena
carbonada mas larga que presente el grupo
hidroxilo y se reemplaza la terminacin o del
alcano por ol (o bien ano por anol); se enumera
la cadena por el extremo mas prximo al grupo
hidroxilo, los sustituyentes se enumeran de
acuerdo con la posicin en la cadena y se nombran
en orden alfabtico.

1-Butanol
Propiedades fsicas de los Alcoholes

Como el oxgeno(del grupo hidroxilo) es muy

electronegativo y esta unido al hidrogeno, ste es a su
vez parcialmente positivo, esto permite que los
alcoholes formen puentes de hidrgeno.
Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles
con agua.
Los alcoholes, a su vez, pueden disolver compuestos
inicos por su similitud con el agua, pero en menor
proporcin.
Los alcoholes son cidos, ligeramente mas dbiles
que el agua.
Propiedades Qumicas de los
Alcoholes.
Mtodos de Obtencin
Hidratacin de Alquenos
Cuando un alqueno se trata con agua y un cido
Fuerte (que acta como catalizador) se adicionan
al doble enlaces los iones provenientes del agua(H +
y OH-), estableciendo ahora enlaces covalentes.
La adicin sigue la regla de Markovnikov.
Regla de Markovnikov.
Cuando sobre el doble enlace de un alqueno
Asimtrico se adiciona una molcula que involucra
hidrogeno, este se adiciona sobre el carbono que posee
ms hidrgenos.
Reduccin de compuestos carbonlicos
Los alcoholes pueden prepararse por reduccin
de aldehdos y cetonas, denominados
compuestos carbonlicos; stos se apropian del
hidrogeno con facilidad para producir alcoholes.
Los aldehdos se convierten en alcoholes
primarios y las cetonas en secundarios.
Para reducir aldehdos y cetonas a alcoholes
escoge NaBH4 o LiAlH4
El Borohidroruro de sodio (NaBH4)
es Seguro y fcil de manejar.
El Hidruro de Litio y Aluminio
(LiAlH4) es mucho mas reactivo y
mas peligroso.
Reduccin de cidos Carboxlicos y
steres.
Los cidos carboxlicos y sus derivados oxigenados
se reducen para producir alcoholes primarios.
Estas reacciones no son tan rpidas como las
reducciones anlogas de aldehdos y cetonas.
Los steres y los cidos carboxlicos se deben
Reducir con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).
Reduccin de steres

Reduccin de cidos carboxlicos

 A partir de reactivos de Grignard.
Cuando un reactivo de Grignard es tratado con un
compuesto carbonlico (aldehdo o cetona) se
forma un aducto por hidrlisis conduce a un
alcohol. La importancia de esta reaccin radica en
que, dependiendo del carbonilo que se haga
reaccionar, se pueden obtener alcoholes
primarios, secundarios o terciarios.
Para obtener un alcohol primario el reactivo de
Grignard se hace reaccionar con formaldehdo.
Para obtener alcoholes secundarios se hace
reaccionar el reactivo de Grignard con un aldehdo
diferente al formaldehdo.
Para obtener alcoholes terciarios se debe reaccionar
el reactivo de Grignard con una cetona o un ster.
Reacciones Qumicas de los Alcoholes

Reaccin con haluros de hidrogeno.

Los alcoholes reaccionan con HBr o HI para dar
los correspondientes bromuros o yoduros de
alquilo. El HCL reacciona en presencia de ZnCl2 ,
para dar cloruro de alquilo.
Reaccin con haluros de fsforo (PX3 ) y
con cloruro de tionilo (SOCl2).
Estos son mtodos usados en qumica para
sintetizar los haluros de alquilo a partir de los
Alcoholes. La reaccin con el SOCl2 tiene la
ventaja de que los subproductos son gases y se
pueden eliminar fcilmente.
Deshidratacin de Alcoholes.
Esta reaccin implica la eliminacin de una
molcula de agua en un alcohol. La reaccin se
efecta por un mecanismo que implica la
formacin de un ion carbonio.
Reaccin con metales activos.
Los alcoholes de bajo peso molecular reaccionan
con los metales activos como el sodio para liberar
Hidrogeno y formar un alcxido.
Aplicaciones y Usos.
Metanol(CH3OH).
Etanol(CH3CH2OH).
Alcohol comercial.
Alcohol absoluto.
FENOLES
Qu son los Fenoles?

Los fenoles son un grupo funcional parecido a los

alcoholes, tambin tienen el grupo hidroxilo, a
diferencia radica en que ahora esta unido a un
carbono de un anillo aromtico.
Los fenoles forman puentes de hidrogeno fuertes
y se caracterizan por su carcter cido.
Nomenclatura de los Fenoles

Para la IUPAC cuando hay fenoles sustituidos se

numera el ciclo tomando como base que el
carbono nmero 1 es aquel en el que se encuentra
el grupo OH. El nombre deriva del fenol.
Si existe un sustituyente en el fenol se emplea
habitualmente el sistema de los prefijos orto,
meta y para .
P-hidroxifenol.
4-hidroxifenol.
Hidroquinona.
Propiedades fsicas de los Fenoles

Los fenoles mas sencillos son lquidos o slidos

de bajo punto de fusin, tienen puntos de
ebullicin elevados debido a que forman
puentes de hidrogeno.
La mayora de los fenoles son incoloros,
excepto los que presentan algn grupo capaz de
darles coloracin.
Al igual que las aminas aromticas, se oxidan
con facilidad.
Propiedades Qumicas de los
Fenoles
Mtodos de Obtencin
Fusin alcalina de los
bencenosulfonatos de sodio.
Se funde el bencenosulfonato con hidrxido
de sodio para producir fenxido de sodio; la
acidificacin de ste genera el fenol.
Hidrlisis de clorobenceno (proceso
Dow)
En este mtodo el clorobenceno se calienta
a 350C con hidrxido de sodio acuoso.
Esto produce el fenxido de sodio que al
acidificarse genera el fenol.
Hidroperxido de cumeno
La sntesis comienza con la alquilacin de
Friedel y Crafts del benceno con propeno,
lo que genera cumeno( isopropilbenceno).
Luego se oxida a hidroperxido de cumeno.
Por ultimo, al ser tratado con acido
sulfrico al 10%, el hidroperxido de
cumeno sufre reordenamiento hidroltico,
que produce fenol y acetona.
Este proceso ejemplifica el ideal de la qumica industrial porque es un
mtodo para convertir dos compuestos relativamente baratos, Benceno
y Propeno , en dos mas costosos: Fenol y acetona.
Reacciones Qumicas de los Fenoles

Acidez
En la acidez la disociacin de un fenol genera el
grupo fenxido, an ms libertados de electrones
que el OH- debido a su carga negativa. Esta
reaccin produce fenoxido de sodio.
 Sntesis de Williamson
Puesto que los fenoles son ms cidos que los
alcoholes pueden convertirse ms fcilmente en
Fenxidos de sodio mediante el uso de NaOH,
posteriormente el fenxido se hace reaccionar con
un haluro de alquilo para obtener un ter.
 Oxidacin
La oxidacin suave de los compuestos fenlicos,
Por ejemplo con el O2 del aire a temperatura
ambiente, usualmente origina productos con
estructura de quinonas.
Sntesis de Kolbe
Usualmente la reaccin se efecta al permitir que
el fenoxido de potasio absorba dixido de
carbono y calentando luego el producto a 125c
bajo una presin de varias atmosferas de CO 2.
La subsiguiente acidificacin de la mezcla produce
acido saliclico, que al hacerlo reaccionar con
anhdrido actico produce el conocido analgsico
acido acetilsaliclico .
Sntesis de Kolbe
Aplicaciones y Usos

El fenol se utiliza en grandes cantidades en la

fabricacin de resinas fenlicas; otra parte se
emplea en la preparacin de:
Colorantes
Desinfectantes
Insecticidas
Sustancias qumicas