Nomenclatura y formulacin

Normas de la IUPAC
 Clasificacin de los compuestos
orgnicos
Clasificacin de los compuestos orgnicos

Solo con C-H C-H y otros elementos

hidrocarburos

Cadena abierta Cadena cerrada

Saturados insaturados ciclos aromticos

alcanos alquenos Ciclo alcano

alquinos Ciclo alqueno

Ciclo alquino
 Hidrocarburos generalidades
1. Clasificacin de los hidrocarburos
Se llaman hidrocarburos aquellos compuestos exclusivamente por
cadenas de carbono e hidrogeno. Dentro de este tipo de compuestos
podemos encontrar distintos grupos.
Hidrocarburos alifticos o acclicos
Son hidrocarburos de cadena carbonadas abierta, saturados (enlace
sencillos entre carbonos) o insaturados (enlace/es doble y/o triple).
Existen dos tipos de cadena abiertas:
Cadenas lineales: todos los tomos de carbono se encuentra en una
sola cadena.
CH3CH2CH2CH3
Cadenas ramificadas: constituidas por dos o ms cadenas lineales
enlazadas. La cadena lineal ms importante se denomina cadena
principal. Las cadenas que se enlazan con ella, radicales
CH3 radical
cadena principal
CH3CHCH2CHCH2CH3

CH2 radical

CH3
 Hidrocarburos saturados: parafinas o alcanos
se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos
por carbonos e hidrgeno, que son de cadena abierta y unidos por un
enlace sencillo.
En un principio se los denomin parafinas (del latn parum a ffinis que
tiene poca afinidad debido a su escasa reactividad.
Alcanos de cadena lineal
Los alcanos, segn las noemas de la IUPAC, se nombran de la siguiente
forma:
 Formulacin y nomenclatura de
cadena lineal
N de
tomos de Frmula nombre
carbono

1 CH4 Met-ano
2 CH3 CH3 Et-ano
Pro-
3 CH3 CH2 CH3
pano
4 CH3 CH2 CH2 CH3 But-ano
5 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pen-ano
6 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hex-ano
Frmula F. semidesarrollada Nombre
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pen-ano
C6H14 CH3 (CH2)4 CH3 hex-ano
C7H16 CH3 (CH2)5 CH3 hep-t-ano

C8H18 CH3 (CH2)6 CH3 oct-ano

C9H20 CH3 (CH2)7 CH3 non-ano

C10H22 CH3 (CH2)8 CH3 dec-ano

C11H24 CH3 (CH2)9 CH3 undec-ano

C12H26 CH3 (CH2)10 CH3 dodec-ano

C13H28 CH3 (CH2)11 CH3 Tridec-ano
 Si proseguimos con la serie anterior tenemos:
tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16),
heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19),
eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22),
tricosano (23), tetracosano (24).
A continuacin, como curiosidad, indicamos los nombres
de los alcanos cuyo nmero de carbonos es mltiplo de
10:
Triacontano (30) tetracontano (40)
pentacontano (50) hexacontano (60)
heptacontano (70) octacontano (80)
nonacontano (90) hectano (100)
Si tienes inters en conocer el nombre de algn alcano
en especial, puedes buscar en Internet; as, por ejemplo,
el de 132 carbonos se denomina dotriacontahectano.
 Nomenclatura de radicales univalentes de
hidrocarburos lineoles saturados
Los radicales son grupos de tomos que se
obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno
en un hidrocarburo. Los radicales derivados de
los alcanos por prdida de un tomo de
hidrgeno de un carbono terminal se nombran
sustituyendo la terminacin -ano por il o -ilo.
Se prefiere la terminacin ilo cuando se
considera el radical aislado; la terminacin il se
usa cuando el radical est unido a una cadena
carbonada. A continuacin tienes una tabla con
algunos ejemplos:
 Molcula Radical Nombre

CH4 CH3 metil o metilo

CH3 CH3 CH3CH2 etil o etilo

CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 propil o propilo

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 butil o butilo

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 pentil o pentilo

Y as sucesivamente.
 Para nombrar un radical ramificado como el siguiente:
CH3

CH3 CH2 CH CH2
Se considera que hay un grupo metil unido a la cadena del radical, y para indicar el
nmero que corresponde al tomo de carbono al que est unido, se numera la cadena
ms larga que contiene al tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno
asignndole a este el nmero 1. Dicho nmero, llamado localizador, se escribe delante
del nombre del radical, separado de l por un guin. En el ejemplo anterior, el grupo
metilo podra encontrarse en los siguientes lugares:
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH

CH3
1-metilbutilo
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2

CH3
2-metilbutilo
4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2

CH3
3-metilbutilo
 CH3 CH

CH3

1-metiletilo
CH3 CH CH2

CH3

2-metilpropilo
CH3

CH3 CH CH2

CH3
2,2- dimetilpropilo
CH3 CH2 CH2 CH

CH3

1-metilbutilo

CH3

CH3 CH2 C

CH3
1,1- dimetilpropilo
 Alcanos de cadena ramificada
Segn las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma
siguiente:
Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono.
Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los localizadores ms bajos
a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en
orden alfabtico.
CH3

CH3 -CH2 - CH2 - CH -CH - CH -CH3

CH2 CH3

CH3
4-etil-2,3-dimetilheptano
Observa que:

1. Numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el criterio indicado.

2. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes estn en
los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre (por
orden alfabtico).

3. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados entre s por comas y del radical
por un guin.

4. Solo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En este caso, los
localizadores se separan entre s por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-,
etc., que indican cuntas veces aparece el radical en la molcula.

5. Los radicales se nombran en orden alfabtico, y en ltimo lugar el nombre de la cadena principal.
 Por ejemplo:
CH3 CH3

CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH -CH2 -CH -CH2 -CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono;
cuando esto ocurre, se toma como cadena principal la que tenga mayor nmero de
cadenas laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre son:

CH3 CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH -CH2 -CH -CH2 -CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

5-butil-3,6-dimetilnonano
En los radicales sencillos (no rarmificados) no se tienen en cuenta los prefijos
multiplicativos para el orden alfabtico*. En el caso anterior nos fijamos en but- y en
met-, y se prescinde del di-.
.Para la ordenacin alfabtica, tampoco se tienen en cuenta los prefijos tales como
sec- y terc-.
 Otros ejemplos:
CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH CH3

CH3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
Veamos otro caso:
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH CH CH CH2 CH3

CH CH2 CH CH3

CH3 CH3
5-(1 ,3-dimetilbutil)-2,3,6, 7 -tetrametilnonano

En este ejemplo existen tres cadenas con el mismo nmero de carbonos (9) e igual nmero de
radicales (5); elegimos como cadena principal aquella cuyos sustituyentes posean localizadores
ms bajos:
l -Cadena (a): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 7.
!-Cadena (b): numeracin empezando por la derecha abajo: 2,4, 5, 6,7.
! -Cadena (c): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8. '
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
 CH3
8 7 6 5 4
CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3
3 2 1
CH3
4-etil-2,6,6-trimetiloctano
Por ltimo:
CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH3 C CH3

CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano .
Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces:
alquenos u olefinas
Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces
entre los tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada.
La frmula general, para compuestos que presentan un
nico doble enlace, es CnH2n.

CH2 = CH CH2 CH3

1. Alquenos con un nico doble enlace
Se nombran segn las siguientes normas:
1 Elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y
nombra aadiendo al prefijo correspondiente el sufijo -eno.
2 Numera la cadena a partir del extremo que se encuentra ms
prximo al doble enlace. Su localizador corresponde al menor de
los dos nmeros asignados a los tomos de carbono unidos por el
doble enlace.
3 La posicin del doble enlace o insaturacin se indica mediante
el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
1 2 3 4 5
CH3 CH = CH CH2 CH3 2-penteno

4 Si existen radicales, toma como cadena principal la ms larga

de las que contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de
forma que se asigne el localizador ms bajo posible al carbono
del doble enlace. Los radicales se nombran como alcanos con el
sufijo -il.
 CH3

CH3 CH CH CH CH CH3

CH3

4,5-dimetil-2-hexeno

CH3 CH3

CH3 CH CH CH CH C CH3

CH2 CH3

CH3

4-etil-5 ,6,6- trimetil- 2 hepteno