ACIDOS

CARBOXLICOS
 CIDOS CARBOXLICOS

GRUPO FUNCIONAL: R COOH

TERMINACIN: OICO
La palabra carboxilo resulta de la contraccin
entre el nombre carbonilo de los aldehdos e
hidroxilo de los alcoholes.
R C=O
H COOH OH - R
CARBONILO CARBOXILO HIDROXILO
 CIDOS CARBOXLICOS
FRMULA ESTRUCTURAL NOMBRE SISTEMTICO NOMBRE COMN

HCOOH cido metanoico cido frmico

CH3COOH cido etanoico cido actico
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico
CH3(CH2)2COOH cido butanoico cido butrico
CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valerinico
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caprnico
CH3(CH2)5COOH cido heptanoico cido enntico
CH3(CH2)6COOH cido octanoico cido caprlico
CH3(CH2)7COOH cido nonanoico cido pelargnico
CH3(CH2)8COOH cido decanoico cido cprico
CH3(CH2)9COOH cido undecanoico cido undeclico
CH3(CH2)10COOH cido dodecanoico cido laurico
CH3(CH2)11COOH cido tridecanoico cido trideclico
 CIDOS CARBOXLICOS

FRMULA ESTRUCTURAL NOMBRE SISTEMTICO NOMBRE COMN

CH3(CH2)12 COOH cido tetradecanoico cido mirstico

CH3(CH2)13 COOH cido pentadecanoico cido pentadeclico
CH3(CH2)14 COOH cido hexadecanoico cido palmtico
CH3(CH2)15COOH cido heptadecanoico cido margrico
CH3(CH2)16COOH cido octadecanoico cido esterico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH cido 9 octadecenoico cido oleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 COOH cido linoleico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 COOH cido linolnico

 CIDOS CARBOXLICOS
cido 2 cloro propanoico
cido 4 bromo, 3 hidroxi, 5 metil octanoico
cido fenil metanoico cido benzoico
Propenoico
cido etano dioico cido oxlico
Butano dioico succnico
Propano dioico malnico
Butenodioico maleico
CIDOS AROMTICOS
COOH
COOH COOH

COOH

COOH

o - FTLICO m - FTLICO
COOH
p- FTLICO

COOH

CIDO ALFA NAPTOICO

 HIDROXICIDOS
OH-CH2-COOH ETANOLOICO CIDO GLICLICO

CH3-CH-COOH 2 PROPANOL OICO CIDO LCTICO

OH

COOH-CH-CH2-COOH CIDO MLICO

OH
COOH-CH CH COOH CIDO TARTRICO

OH OH
CIDOS CARBOXLICOS
 HIDROXICIDOS
COOH
COOH-CH2 - C CH2 - COOH CIDO CTRICO

OH

COOH COO-CH3

OH COOH

CIDO ACETIL SALICLICO

CIDO SALICLICO
 MTODOS DE OBTENCIN

Por oxidacin de los aldehdos:

R-CHO 1/2O2 R - COOH
al H2SO4-K2Cr2O7 oico

CH3-CH2-CHO 1/2O2 CH3- CH2-COOH

propanal H2SO4-K2Cr2O7 propanoico
 MTODOS DE OBTENCIN
Tratando una sal alcalina de un cido con HCl:
R-COONa + HCl NaCl + R - COOH
ato de sodio oico

CH3-COONa + HCl NaCl + CH3-COOH

etanoato de sodio etanoico
acetato de sodio

Obtener:
Butanoico

cido benzoico
 MTODOS DE OBTENCIN
Por hidrlisis de un ster:
R-COO-R + HOH ROH + R - COOH
ato de ilo ol oico

CH3-COO-CH3 + HOH CH3OH + CH3-COOH

etanoato de metilo metanol etanoico
acetato de metilo

EJERCICIOS:
palmitato de propilo

laurato de terbutilo
 PROPIEDADES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
Por ser orgnicos y estar unidos por covalencia
tienen una baja constante de ionizacin.
Son de accin dbil
Tienen pH entre 4 y 6,9
Reaccionan con los hidrxidos metlicos para
formar sales:
CH3-COOH + NaOH H2O + CH3-COONa
etanoico etanoato de sodio
2CH3-COOH + Ca(OH)2 2H2O + (CH3-COO)2Ca

etanoico etanoato de calcio

 PROPIEDADES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
Reaccionan con los alcoholes para dar steres:
Se utiliza H2SO4 como deshidratante.

R-COOH + R-OH H2SO4 H2O + R COO R

oico ol ato de ilo

CH3-CH2-COOH + CH3OH 2H2O + CH3-CH2-COO-CH3

propanoico metanol propanoato de metilo
 PROPIEDADES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
Reaccionan con el amonaco para dar amidas
primarias, con ayuda de calor.

R-COOH + NH3 H2O + R CO NH2

oico amida primaria (an amida)

CH3-COOH + NH3 H2O + CH3-CO-NH2

etanoico etan amida
 CIDO ACTICO, ETANOICO,
VINAGRE
Se encuentra en diferentes frutos y esencias en forma de
steres.
Tambin en la fermentacin de la leche agria, queso,
vinagre, sudor, bilis, orina.
Lquido incoloro, de olor caracterstico y fuerte.
Hierve a 118 oC, a nivel del mar.
Se obtiene por oxidacin del jugo de uva con la ayuda de
fermentos.
Sirve como base en la preparacin de celulosa, colorantes,
medicamentos, disolventes de laca y barnices.
Como condimento de ensaladas, carnes, etc
ESTERES
 ESTERES

GRUPO FUNCIONAL: R COO R

TERMINACIN: ATO DE ILO

Se forman por sustitucin de un H de un cido carboxlixo

por un radical alquilo.

Se obtienen por la reaccin de un cido carboxlico con un

alcohol, utilizando H2SO4 como deshidratante.

R -COOH + R - OH H2SO4 H2O + R COO - R

oico ol ato de ilo
 PROPIEDADES DE LOS
ESTERES
Estn muy difundidos en la naturaleza tanto en el reino
animal como vegetal.
Algunos tienen olores agradables y comunican aroma o
fragancia a las frutas, flores y aceites esenciales.
Se usan en perfumera
Se usa en condimentos, helados, mermeladas, refrescos,
etc.
Esta propiedad la presentan los steres de bajo peso
molecular.
Los de P.M. superior son inodoros y slidos, de aspecto de
cera como la de abejas.
 PROPIEDADES DE LOS
ESTERES
La lanolina que se encuentra
contenida en la lana de ovejas, la
misma que se separa lavando la lana,
su principal alcohol es el colesterol, se
lo emplea en la fabricacin de
ungentos y cremas debido a su
accin emulsificante.
 PROPIEDADES DE LOS
ESTERES
ESTER OLOR

Acetato de amilo pltano

Formiato de etilo ron
Acetato de bencilo jazmn
Acetato de octilo naranja
Butirato de metilo pia
Butirato de iso amilo pera
Butirato de amilo durazno
 GRASAS Y ACEITES
ORGNICOS
Las grasas, glicridos o lpidos se pueden definir desde
diferentes puntos de vista:
Fisiolgico: son alimentos energticos que al quemarse en
el organismo proporcionan la energa necesaria al cuerpo
humano.
1 g grasa 9500 caloras
Se almacenan en el organismo para ser oxidadas cuando lo
requiera.

Qumico: son steres de la glicerina.

 GRASAS Y ACEITES
ORGNICOS
Las grasas alimenticias contienen C, H
y O, aunque algunas contienen P y N
como los fosfolpidos.

Las grasas derivadas de los

hidrocarburos son utilizadas como
agentes lubricantes y contienen C e H.
 CLASIFICACIN DE LAS
GRASAS
Las grasas se clasifican en:

ANIMALES: - slidas: manteca de cerdo

- lquidas: aceite de ballena

VEGETALES: - slidas: manteca de cacao

- lquidas: aceite de palma
 FORMACIN DE UNA GRASA
Para la formacin de una grasa se
requiere:
Una molcula de glicerina (propanotriol)

Tres molculas de cidos carboxlicos

superiores (C12 al C18).
Si las 3 molculas de cidos son
iguales se obtiene una grasa simple,
si son diferentes se obtiene una grasa
mixta.
 FRMULA GENERAL DE UNA
GRASA
R1 - COO CH2

R2 COO CH

R3 COO CH2

R1, R2, R3 pueden ser idnticos o diferentes

 GRASA SIMPLE

CH2 -OH C11H23 -COOH C11H23 -COO- CH2

HC - OH + C11H23 -COOH 3H2O+C11H23-COO-CH

CH2 -OH C11H23 -COOH C11H23 -COO- CH2

GLICERINA CIDO LURICO TRILAURINA
PROPANOTRIOL TRILAURATO DE GLICERILO
 GRASAS Y ACEITES
La diferencia que existe entre una grasa (slida) y
un aceite (lquido) radica que, en los aceites existe
una mayor proporcin de cidos insaturados
(dobles enlaces) como:
Oleico: dobles enlaces entre C9 y C10.

Linoleico: dobles enlaces entre C9 y C10, C12 y

C13
Linolnico: dobles enlaces entre C9 y C10, C12 y
C13, C15 y C16.
 EJERCICIOS
Obtener:

Tripalmitina tripalmitato de glicerilo

Oleo, palmito, estearato de glicerilo
Triolena
Lauro, margaro, estearato de glicerilo
 PROPIEDADES DE GRASAS Y
ACEITES
Las grasas y los aceites son insolubles en agua,
nicamente se emulsionan.
Son solubles en ter, cloroformo, alcohol.
Dejan sobre el papel una mancha traslcida que
no desaparece ni con el tiempo ni con el calor.
Son slidos los que llevan cidos grasos
saturados.
Son lquidos los que tienen cidos grasos
insaturados.
Se puede transformar un aceite en grasa
mediante hidrogenacin cataltica.
 CLASIFICACIN DE LOS ACEITES

Se clasifican en:

MINERALES: derivados del petrleo.

ESENCIALES: tienen olores agradables, como
aceite de clavo.
VEGETALES: son steres de glicerina, como
oliva, man, girasol, soya, coco, lino, aguacate.

Los aceites fuertemente insaturados como el de

lino, que absorben oxgeno del aire y dan resinas
slidas se usan como solventes de pinturas.
 TRANSFORMACIN DE ACEITES
EN GRASAS

A nivel industrial se extrae el aceite de las semillas

de las plantas oleaginosas como: soya, maz y su
posterior hidrogenacin para obtener la manteca
vegetal.

Tanto el aceite como la manteca tienen amplia

comercializacin en el pas.
 HIDROGENACIN DE UN
ACEITE
CH3 -(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7COO- CH2 CH3 -(CH2)16-COOCH2

CH3- (CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 COO - CH + 3H2 CH3 -(CH2)16-COOCH

CH3 -(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 COO CH2 CH3 -(CH2)16-COOCH2

TRIOLENA (ACEITE) TRIESTEARINA (GRASA)

La triolena (aceite) se hidrogena para obtener

triestearina (grasa)
 FUENTE DE ALGUNOS CIDOS
CARBOXLICOS
NOMBRE FUENTE
cido lurico coco
cido mirstico mantequilla
cido esterico grasas animales
cido oleico aceite de maz
cido linoico aceites vegetales
Linoleico
cido linolnico aceite de linaza
 SAPONIFICACIN- FORMACIN DE
JABONES
Es la propiedad que tienen las grasas de
reaccionar con un hidrxido metlico,
especialmente de sodio y potasio formando:
Una molcula de glicerina y

Tres molculas de sales de los cidos que

se llaman jabones.
Los jabones son sales de los cidos grasos
superiores sobre todo del palmtico,
esterico y oleico.
 SAPONIFICACIN- FORMACIN DE
JABONES
Los jabones de sodio son duros.
Los de potasio son blandos.

En la fabricacin de jabones se suele aadir:

Sustancias perfumadas

Blanqueadores

Germicidas

Azufre, etc.
 SAPONIFICACIN- FORMACIN DE
JABONES
Las materias primas para la fabricacin
de jabones son:

Grasas
Cebos de animales

Aceites vegetales como de coco,

algodn, etc
 SAPONIFICACIN- FORMACIN DE
JABONES
La tecnologa de los jabones incluye los siguientes
procesos:
Saponificacin

Saladura

Coccin

Amasado

Moldeado

Aditivos

Perfumes
 SAPONIFICACIN-
FORMACIN DE JABONES
RCOO- CH2 CH2 OH

R COO- CH + 3NaOH CH - OH + 3 R-COO-Na

RCOO- CH2 CH2 -OH

GRASA GLICERINA SAL DE SODIO (JABN)

En la actualidad el clsico jabn est siendo

reemplazado por los detergentes sintticos.
que tienen propiedades semejantes a los
jabones en su accin de limpieza, inclusive
pueden actuar en aguas duras sin precipitar.
 MECANISMO DE ACCIN DE LOS
JABONES
Qumicamente los jabones son sales alcalinas de
los cidos grasos, por lo tanto se consideran dos
partes en su estructura:
La cadena larga hidrocarbonada covalente y no
polar y
El grupo COONa que es inico.

CH3-(CH2)14- COO- Na+

A liposoluble B hidrosoluble
Na
cola liposoluble cabeza hidrosoluble
MECANISMO DE ACCIN DE LOS
JABONES
 DETERGENTES

Al agregar jabn, agua y agitar la grasa de la ropa sucia se

emulsifica y forma gotitas separadas que el agua de
lavado puede arrastrar.

Los detergentes sintticos, al igual que los jabones, tienen

las dos partes: cabeza y cola, con estructura qumica
diferente pero de igual accin, pueden sintetizarse a partir
de los derivados de petrleo. Ejm.

C12H22O SO4- Na+ LAURIL SULFATO DE SODIO

 FOSFOLPIDOS

Llamados tambin FOSFTIDOS LIPINAS.

Son compuestos naturales que se encuentran en algunas
grasas.
Tienen mucha semejanza con las grasas en las que uno
de los cidos grasos ha sido reemplazado por una sal
cida de cido fosfrico y una base orgnica. Ejm.
La lecitina, de la yema de huevo

Las cefalinas, del cerebro

Los cidos que se obtienen por hidrlisis de un fosfolpido

son: esterico, palmtico, linoleico y fosfrico
 FOSFOLPIDOS

LECITINA

CH2 COO R1

CH COO R2
OH CH3

CH2 O - P O CH2 CH2 N CH3

O CH3