UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO

QUMICA
ORGNICA

PROF: Mg. Ing. MARA E. TOLEDO PALOMINO

estelar5@hotmail.com

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COMPETENCIAS
Conceptual: Identifica las estructuras de los
compuestos nitrogenados. Reconoce la
importancia y las funciones que cumplen en
los alimentos.

Procedimental: Resuelve ejercicios sobre

nomenclatura de aminas.

Actitudinal: Participa activamente con

responsabilidad y actitud crtica.

2
 INTRODUCCIN
Son derivados orgnicos del amoniaco, muchos
son activos biolgicamente como la dopamina
que son neurotransmisores.

Se tiene as a los alcaloides que son sintetizados

de las plantas como la morfina, nicotina,
cocaina, etc.

Es el responsable del olor a pescado fresco.

Las aminas resultan de la sustitucin del

hidrgeno de la molcula NH3. Radical NH2
 IMPORTANCIA
METILAMINA

FENILAMINA

CIDO ACTICO
 ESTRUCTURA DE LA AMINA
Las aminas son piramidales y el
nitrgeno posee hibridacin sp3
Se produce inversin
espontnea de la configuracin
de las aminas. Consecuencia:
racemizacin.
Poseen quiralidad presentan
imagen especular.
 NOMENCLATURA DE AMINAS

IUPAC: Se nombra utilizando como prefijo el nombre del radical al que est unido el
tomo de nitrgeno y como sufijo la palabra -amina.
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico
AMINAS SUSTITUIDAS:

N-metilbutanamina N-etil-N-metil-2-pentanamina

N,N-dimetilbutanamina N,N-dimetilciclopentanamina
AMINAS AROMTICAS

COMO RADICAL: AMINO

 PROPIEDADES FSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes
de hidrgeno entre las molculas de las aminas.

Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos y con relacin a los
alcoholes son ms bajos.

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42 -188 (CH3)3N 3 -117

CH3CH2CH2NH2 48 -83 (CH3CH2CH2)2NH 110 -40

CH3CH2CH2OH 97 -126 (CH3CH2CH2)3N 155 -94

 Propiedades fsicas de las aminas.
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran
momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

El enlace de hidrgeno N-H es ms dbil que el enlace de

hidrgeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de
ebullicin ms bajos que los alcoholes con masas moleculares
similares.
 Solubilidad de las aminas.
La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono,
son relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en
disolucin acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solucin se
transforma en alcalina, se regenera la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae

con un disolvente orgnico
 Solubilidad de las aminas y las sales de amonio

La mayora de las aminas, que contienen ms de seis

tomos de carbono, son relativamente insolubles en agua.
En presencia de cido diluido (en disolucin acuosa), estas
aminas forman las sales de amonio correspondientes, por
lo que se disuelven en agua. La formacin de una sal
soluble es una de las caractersticas de las pruebas para el
grupo funcional amina.
Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante
un tratamiento con cido. La sal de amonio es soluble en
agua. Al tratar la sal de amonio con soluciones bsicas la
volver a convertir en la amina.
 Alta solubilidad en medio acuoso debido al puente de hidrgeno.

La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a

pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente
sus olores.
 PROPIEDADES CIDO BASE DE AMINAS

Aminas actuan como cidos Aminas actuan como bases.

cidos muy dbiles, en todo

caso son ms fuertes que sus
correspondientes alcanos
(pKa = 50)
LOS IONES DE AMONIO SON
DEBILMENTE CIDOS
 BASICIDAD DE LAS AMINAS
Las aminas deprotonan al
agua, en baja proporcin y
generan iones amonio e
hidroxilos.
El pKb de aminas simples
PROPIEDADES CIDO BASE DE AMINAS
SINTESIS DE AMINAS
SNTESIS DE AMINAS POR REDUCCIN
 AMINAS BIOLGICAMENTE ACTIVAS
Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones ms.
Ejemplos de algunas aminas biolgicamente activas.
 Alcaloides.

Muchas drogas de adiccin son alcaloides