UNIDAD IV COMPUESTOS ORGANICOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS REPRESENTATIVOS DE IMPORTANCIA

INDUSTRIAL
CONTENIDO
4.3 ALDEHIDOS Y CETONAS.
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: fenol-formaldehdo, urea-
formaldehdo, melamina-formaldehdo.
4.4 ETERES Y ESTERES.
Elaboracin, usos e impacto ambiental en la produccin de: politeres, polietoxilatos, resinas epoxi.
4.5 ACIDOS CARBOXILICOS
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: Polmeros derivados: polisteres y
poliamidas
4.6 GRASAS Y ACEITES
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: aceites vegetales.
4.7 SALES ORGANICAS.
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de sales: jabones y detergentes
4.8 AMINAS
Elaboracin, usos e impacto ambiental en la produccin de: anilina, etanol aminas, poliuretano, sales
de amonio cuaternario.
4.9 AMIDAS
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: Xilocaina, urea, nylon, Poliacrilamidas.
4.10 ESTEQUIOMETRIA APLICADA A LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE COMPUESTOS ORGANICOS.
CONTENIDO
4.3 ALDEHIDOS Y CETONAS.
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: fenol-formaldehdo, urea-
formaldehdo, melamina-formaldehdo.
4.4 ETERES Y ESTERES.
Elaboracin, usos e impacto ambiental en la produccin de: politeres, polietoxilatos, resinas epoxi.
4.5 ACIDOS CARBOXILICOS
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: Polmeros derivados: polisteres y
poliamidas
4.6 GRASAS Y ACEITES
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: aceites vegetales.
4.7 SALES ORGANICAS.
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de sales: jabones y detergentes
4.8 AMINAS
Elaboracin, usos e impacto ambiental en la produccin de: anilina, etanol aminas, poliuretano, sales
de amonio cuaternario.
4.9 AMIDAS
Elaboracin, usos e impacto ambiental de la produccin de: Xilocaina, urea, nylon, Poliacrilamidas.
4.10 ESTEQUIOMETRIA APLICADA A LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE COMPUESTOS ORGANICOS.
 4.3 ALDEHIDOS Y CETONAS
4.3.1 Formaldehido
El formaldehdo o tambin conocido como metanal, formalina, aldehdo
frmico, xido de metileno, metanaldehdo, oxometano o formol, es un
aldehdo (el mas simple de ellos), altamente voltil y muy inflamable. Fue
descubierto en 1867 por el quimico August Wilhelm Von Hofmann. Se
obtiene mediante oxidacin cataltica del alcohol metlico (metanol). En
condiciones normales de presin y temperatura, el formaldehido es un gas
incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en esteres. Las
soluciones acuosas al 40%, se conocen con el nombre de formol, que es un
liquido incoloro de olor penetrante y sofocante, utilizado generalmente para la preservacin de cadveres.
Estas soluciones pueden contener alcohol
metlico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado liquido y
su punto de ebullicin de -21 C.
El CIIU especifico de esta actividad es el C-2011.26, denominado Fabricacion de compuestos de function oxigeno, incluso
aldehidos, cetonas, quinonas y compuestos duales o multiples de function oxigeno.
Diagrama de flujo del proceso de produccion de formaldehido
Valoracion del impacto ambiental del proceso de produccion de formaldehido
 4.4 ETERES Y ESTERES
4.4.1 Polieter (masilla): La masilla se usa para cubrir superficies irregulares y rugosas de carrocerias,
los metales y los huecos de los agujeros de los clavos de carpinteria, fijacion del vidrio en las
ventanas u otros agujeros. Las
caracteristicas de las masillas son: secado rapido, excelente capacidad
adhesive, facil lijado y no dejar agujeros despues del lijado.
La masilla es a base de resina poliester en caso de las de relleno, que tienen dos componentes
(masilla y catalizador, ademas de talcos o cargas, reactivos y solvents, naftas, etc) ) y universales o
mono componentes en caso de las de terminacion, las masillas mas duras poseen menos solvente y
menos carga, es decir mas contenido de resinas poliester.

Por lo tanto la resina polister y solventes los constituyen la materia prima

principal para la elaboracin del producto final.
 Valoracin del impacto ambiental producido por el proceso de elaboracin de masilla
Carga contaminante de la actividad de produccin de masilla
 4.5 ACIDOS CARBOXILICOS
4.5.1 Polyester: Las fibras de polyester se obtienen por polimerizacion de los monomeros de acido tereftalico y etilenglicol.

De una forma parecida a las de poliamida, estas fibras se han popularizado por los nombres de
las dos primeras fibras que aparecieron en el Mercado: Terylene y Tergal. Las fibras de polyester son fabricadas con dos tipos de Resistencia: de
alta tenacidad y de tenacidad media.
Las fibras de polyester pueden ser empleadas en forma de filamento continuo o cortadas. Las cortadas han encontrado gran aplicacion al
mezclarlas con fibras naturales (algodon, lana, lino); las artificiclaes (rayon viscosa, acetato y triacetato) y las sinteticas (acrilicas) empleandose
para la fabricacion de tejidos (camisas, pantalones, faldas, trajes,.). Las marcas mas conocidas de polyester son: tergal, terylene, terlenka,
trevira, dacron, terital, etc.
De acuerdo a la Clasificacion Industrial Internacional Uniforme (CIIU), estas actividades se encuentran dentro de la categoriacion C-1311.02
Hilatura y fabricacion de hilados e hilos para tejedura y costura, para el comercio o para procesamiento posterior, texturizacion, retorcido,
plegado, cableado y remojo de hiladuras filamentosas de toda clase de fibras animals, vegetales, sinteticas o artificiales.
Diagrama de flujo del proceso de obtencion de la fibra de polyester (dacron).
Carga contaminante de la actividad de produccin de textiles
4.6 GRASAS y ACEITES

Diagrama del proceso de

obtencion delaceite de
palma.
 La composicion del aceite de palma depende de la variedad, por ejemplo: el aceite de palma Africana esta compuesto de los
siguientes cidos grasos:
- Saturados: 50%, de los cuales tenemos el lurico (en un 0.1%), el mirstico (en un 1.0%), palmtico (43.8%), esterico
(4.8%), araqudico (0.3%)
-Monoinsaturados: 39%, de los cuales el 0.1% corresponde al cido palmitoleico y el 38.9% al cido oleico.
- Poliinsaturados: 10.9%, de los cuales el 19.6% corresponde al cido linoleico y el 0.3% al linolnico.
Valoracin del impacto ambiental producido por la elaboracin del aceite de palma
Carga contaminante de la actividad
de obtencin de aceite de palma
4.7 SALES ORGANICAS
4.7.1 Jabones Diagrama de flujo
Evaluacin de impactos ambientales producidos por el proceso de produccin de jabones
4.7.2 Detergentes: Diagrama de flujo
Evaluacin de impactos ambientales producidos por el proceso de produccin de detergentes
Carga contaminante de la actividad de la produccin de jabones y detergentes
4.8 AMINAS
4.8.1 Anilina: El primer proceso tcnicamente aplicable para la produccin
de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los
siguientes 145 aos la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de
construccin ms importantes en la qumica. La anilina se usa como
intermediario en diferentes campos de aplicacin como, por ejemplo,
isocianatos, tintes y pigmentos, compuestos qumicos agrcolas o
farmacuticos.
La sntesis de anilina ms usada comercialmente comienza en el benceno.
Existe bibliografa sobre la aminacin directa del mismo, pero las altas
temperaturas y presiones requeridas as como la necesidad de usar un gran
exceso de amonio no han permitido el desarrollo de un proceso econmico.
El nitrobenceno es usado como materia prima para la obtencin de anilina,
por todos los productores mundiales, a excepcin de Mitsui Petrochemicals Ind. (Japn) que adems emplea fenol y Aristech
Chemical Corp. (U.S) que slo utilizan fenol.
Veamos un metodo de obtencion de la anilina, la Hidrogenacin cataltica del nitrobenceno: La hidrogenacin cataltica del
nitrobenceno es una reaccin altamente exotrmica (H=-544 KJ/mol a 200C) que puede llevarse a cabo tanto en fase
vapor como en fase lquida, en los procesos usados comercialmente.

El intercambio y la utilizacin del calor de reaccin es un punto crucial para

todos los procesos que emplean el nitrobenceno como materia prima.

Flujograma simplificado de la obtencion de anilina

a) Hidrogenacion
b) Separacion
c) Deshidratacion
d) Rectificacion
Otro mtodo: Reduccin del nitrobenceno con hierro y sales de hierro, una variacin histrica de la ruta del nitrobenceno es el
proceso Bechamp, que utiliza hierro y cloruro de hierro (II) para su reduccin:

Este proceso tiene ms de cien aos, pero todava se usa en dos plantas de
anilina de Bayer. Hoy en da el producto de inters no es tanto la anilina como los
pigmentos coloreados de hierro que se forman como subproductos. En el
proceso Bechamp el nitrobenceno se reduce en un reactor de tanque agitado con una solucin de cloruro de hierro (II). El
reactor est lleno con la cantidad total de agua que se requiere para la reaccin, el 20% de hierro, la cantidad total de
catalizador necesario y del 5% al 10% del nitrobenceno alimentado. Bajo una

intensa agitacin el contenido del reactor se calienta. Despus de que la

reduccin haya empezado, el nitrobenceno sobrante y el hierro se aaden
lentamente para evitar un aumento excesivo de la temperatura y la presin. Para completar la reduccin el recipiente se calienta
hasta 100C durante dos horas ms despus de la adicin del nitrobenceno y el hierro. La reaccin se completa en,
aproximadamente entre 8 o 10 horas.
La mezcla de reaccin se neutraliza con cal, a continuacin se pasa a un
separador y la fase orgnica que contiene la anilina se retira. La anilina
se recupera mediante un stripping con agua y una destilacin. La
anilina residual del material sobrante se recupera en el separador antes de que el xido de hierro sea convertido a finas
partculas, a un pigmento coloreado. El color del subproducto se puede controlar aadiendo aditivos en el medio de
reaccin, con el uso de diferentes tipos de hierro y con las condiciones de calcinacin apropiadas.
Un tercer metodo: Aminacin del fenol, en la ruta comercial del fenol desarrollada por Halcon, el fenol se amina en fase vapor
usando amonio en presencia de un catalizador de silica-alumina:
 4.9 AMIDAS
4.9.1 Sintesis de la Urea
La sntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amonaco (NH3) lquido y anhdrido carbnico (CO2) gaseoso. La
reaccin se verifica en 2 pasos. En el primer paso, los reactivos mencionados forman un producto intermedio llamado carbamato
de amonio y, en la segunda etapa, el carbamato se deshidrata para formar urea.
Las velocidades de las reacciones son diferentes. La primera etapa es mucho ms rpida que la segunda, con lo cul el
carbamato intermedio se acumula. Adems, la primera reaccin no se verifica por completo, por lo que tambin quedan
amonaco y dixido libres. En adicin a esto, debe mencionarse que el carbamato es un producto altamente corrosivo, por lo
cul lo que se hace es degradar la parte de carbamato no convertida a urea en sus reactivos de origen, y luego volver a formarlo.
Vemos que la primera reaccin es exotrmica, y la segunda es endotrmica. Un problema del proceso es que en el segundo
paso de la reaccin, se forma un producto llamado biuret, que resulta de la unin de dos molculas de urea con prdida de
una molcula de amonaco. Este producto es indeseable por ser un txico. Por esta razn es necesaria su eliminacin. Segn
lo expuesto, el proceso completo de produccin de la urea puede separarse en las siguientes etapas.

Obtencin de CO2
Obtencin de amonaco
Formacin de carbamato
Degradacin del carbamato y reciclado.
Sntesis de urea
Deshidratacin, concentracin y granulacin
 4.10 ESTEQUIOMETRIA APLICADA A LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE COMPUESTOS
Reaccion quimica: ecuacion y sus componentes.
ORGANICOS.
Mol, No. Avogadro, volumen molar.
Coversiones: masa mol moleculas atomos
Calculos de cantidades con el dato de uno de los components de la reaccion.
Calculos de cantidades con 2 o mas datos de cantidad de los reactivos debe calcularse el Reactivo Limitante y el Reactivo en
exceso. La cantidad del RL es la que se utiliza para determiner las cantidades de los componentes de la reaccion

%Rendimiento, Rendimiento Real y Rendimiento Teorico. %R= .100

Grado de conversion = moles del reactivo limitante que reaccionan

moles de reactivo limitante alimentado
Porcentaje de conversion: El % de conversion se calcula tomando como referencia el producto principal y la material prima
clave que se alimenta
Calculos con cantidad de reactivos y rendimiento.
Calculos con cantidad de productos y reactivos.
 Calculos en la extraccion del aceite de palma
En la elaboracin del aceite de palma se realiza un prensado de la materia prima
previamente tratada (fruto de la palma), para conocer el rendimiento en este paso se aplica la siguiente formula:

donde:
RP: Rendimiento del prensado, %
MAP: Masa o peso de aceite extrado en la prensada, g
PM: Peso o masa de la materia prima utilizada, g.
Luego se realizan diversos tratamientos, para conocer el rendimiento aplicamos la formula:

Donde:
REND: Rendimiento en cada etapa del proceso de refinacin, %
MAE: Cantidad de aceite obtenido despus de aplicar la etapa correspondiente (clarificacin, secado, refinacin,
neutralizacin, blanqueo, desodorizacion) segn sea el caso, g
MAI: Cantidad de aceite inicial o utilizada en la etapa correspondiente, g.
La conversin, es la fraccin de la alimentacin o de algn material clave de la
alimentacin que se convierte en producto. La conversin tiene que ver con el grado de conversin de una reaccin, que por
lo general es el porcentaje o fraccin del reactivo limitante que se convierte en producto.

En el caso en que compitan dos o ms reacciones, aparece la selectividad; que es el cociente de los moles obtenidos del
producto deseado entre los moles del producto no deseado obtenido en un conjunto de reacciones.