Semana 17

Hidrocarburos insaturados.
Alquenos y Alquinos
2013

Nota: diapositivas con figuras y

tablas, proporcionadas por Licda:
Lilian Guzmn.
 Alquenos
Conocidos tambin como olefinas.
Oleum = Aceite finnus: afinidad
apariencia : de apariencia aceitosa
Poseen por lo menos un doble enlace
C = C.
Formula General CnH2n ( si solo poseen
un doble enlace, deben restarse 2 H por
cada doble enlace adicional que posee.
Terminacin eno
 ALQUENOS
LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA
FORMAR UN ENLACE

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 Continuacin.
Son muy reactivos.
Experimentan bsicamente reacciones de
adicin, donde NO hay productos secundarios
( excepto en la oxidacin con KMnO4).
Generalmente no requieren agente cataltico
( excepto la hidrogenacin).
Tambin experimentan combustin similar a los
alcanos (sta no es reaccin de adicin)
 ALQUENOS

Desempean papeles importantes en la

biologa por ejemplo la sustancia responsable
de la maduracin de frutas y verduras es el
ETENO (ETILENO), miembro mas pequeo de la
familia.

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Muchos de los sabores y aromas generados por
ciertas plantas pertenecen a la familia de los
alquenos.

Citronelol
Limoneno

-felandrena

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 Los dobles enlaces pueden
aparecer en la cadena :
Aislados C-C-C=C -C-C-
Acumulados C-C=C=C=C-
Alternos C-C=C-C=C-C=C-C=C-
Se presenta un doble enlace-uno
simple-un doble
tambin llamados CONJUGADOS)
Propiedades fsicas alquenos
 Nomenclatura UIQPA
1- Escoja la cadena carbonada ms larga que
incluya al doble enlace.
2- Numere la cadena desde el extremo ms
cercano al doble enlace.
3- Indique la posicin del doble enlace a travs
de un nmero, y haga terminar en eno el
nombre de el alcano que lo origina.
4-Si hay otros sustituyentes mencinelos de
primero siguiendo las normas ya vistas.
 Si hay dos ms dobles enlaces, use los prefijos
di-, tri-, tetra- , de la forma indica da en los
ejemplos.
1) CH2=CH -CH=CH2 : 1,3-Butadieno
2) CH2=CH -CH2-CH=CH2
3) CH2=C=CH2
4) CH3 CH3
CH2= C C =CH2

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 Sistema UIQPA
NOMBRE ESTRUCTURA
Eteno CH2=CH2
Propeno CH2=CHCH3
1-buteno CH2=CHCH2CH3
1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

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Ejercicios de el nombre escriba estructura de:
1. CH3-CH=CH-CH2-CH3 4,

CH3
2. CH3-CH2-CH-C=CH2 5. 2,3-dimetil-2-buteno
CH2 6.

CH2
CH3 7.

CH3
3. CH3-CH-C=CH-CH3
CH3

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 Nomenclatura comn
Se cambia la terminacin ano del
alcano que los origina por ileno, la
posicin del doble enlace se da por letras
del alfabeto griego.
CH2=CH2 Etileno
CH3CH=CH2 Propileno
CH2=CHCH2CH3 -butileno
CH3CH=CHCH3 -butileno
 Alquenos simtricos y asimtricos.

Simtricos: cuando hay sustituyentes iguales

en los carbonos del doble enlace:
Ej: CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimtricos: si los sustituyentes de los
carbonos del doble enlace son diferentes:
CH2=CHCH3 (CH3)2C=CHCH3
Note que el nmero de H es diferente en los
carbonos del doble enlace, en los alquenos
asimtricos.
Reactivos simtricos y asimtricos
Simtricos Asimtricos
H2 : H-H H2O : H-OH
Cl2 : Cl-Cl H2SO4 : HO-SO3H
Br2: Br-Br HCl : H-Cl
I2 : I-I
 Propiedades Qumicas
Adicin de H2O
Hidratacin : Requiere CATALTICO CIDO.
El alqueno adiciona H2O convirtindose en un alcohol, no hay
subproductos y se cumple con la regla de Markovnokov.

C = C +H2O H2SO4 -CC-

H OH
Regla de Markovnikov:
Cuando un reactivo asimtrico se adiciona a un alqueno
asimtrico la porcin positiva ( en ste caso el Hidrgeno) se
adiciona al carbono con mas hidrgenos y la parte negativa
( en ste caso el OH), al carbono con menos hidrgenos.
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Ejemplos :

CH3CH=CH2 + H2O H2SO4

CH3 CH - CH2
OH H

H2SO4

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HIDROGENACIN
Al hidrogenar un alqueno se forma el alcano
correspondiente( requiere cataltico Pd, Pt, Ni ) .

H H Pt ,Ni o Pd
H H
R- C = CH + H:H RCC-H
H H

Pt, Ni o Pd
CH2 = CHCH3 + H2 CH3-CH2CH3

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HALOGENACIN

Es la adicin de Cloro,
Cloro Bromo,
Bromo Yodo y Flor a
un doble enlace.

C=C + X-X -C-C-

X X

CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCHCH3

Cl Cl
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OXIDACION CON KMnO4 (test de Bayer )

Al reaccionar con KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles

( poseen dos radicales OH en carbonos vecinos) la
manifestacin de una reaccin positiva es u n color y
precipitado caf ( MnO2)

C=C + KMnO4 -C - C-
OH OH
glicol

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Ejemplos :

CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2CH(CH2)5CH3

1-octeno OH OH (1.2-octanodiol)
+ MnO2 + KOH + H2O

CH3CH=CHCH3 + KMnO4 CH3CH-CHCH3 + MnO2 + KOH + H2O

OH OH

2-Buteno 2,3-Butanodiol

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 ISOMERIA
ISOMEROS DE POSICIN y de cadena Tienen la misma formula
molecular pero poseen esqueletos de carbono diferentes: Ej: El 1 y 3 son
ismeros de posicin. El 1y2 y son ismeros de cadena. Note que los tres
tienen la misma frmula molecular: C4H8.

CH3
CH2=CHCH2CH3 CH2=C-CH3 CH3CH=CHCH3

1-BUTENO 2-METILPROPENO 2-BUTENO

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Isomera cis-trans
En los alquenos, no hay rotacin alrededor de los
carbonos unidos por el doble enlace, entonces unos
tomos quedan arriba o abajo del doble enlace:
Si al seguir la cadena carbonada principal, todos los
carbonos se hallan arriba o abajo del doble enlace,
decimos que es el ismero cis,pero si una porcin de
esa cadena est arriba y otra abajo, se dice que es el
ismero trans.
Ejemplo escribamos las estructuras del cis-3-penteno
y del trans-3-penteno.
H3C CH3 H CH3
C=C C=C
H H H3C H
cis-2-buteno trans-2-buteno

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 ALQUINOS
Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-
carbono.
El mas sencillo es el acetileno Se puede representar
(CH CH) C2H2 Por sta razn los alquinos tambin
se conocen como acetilnicos.

-CC-

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 FORMULA GENERAL

CnH2n-2

Un alquino contiene cuatro tomos de

hidrgeno menos que el alcano
correspondiente, por cada triple enlace adicional, se
pierden 4 Hidrgenos.

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 NOMENCLATURA sistema comn
Los alquinos se pueden nombrar como derivados del
alquino ms sencillo , el acetileno,
acetileno dando el nombre
de los radicales a la par del triple enlace.

HCCH Acetileno
CH3CCH Metilacetileno
CH3CH2C CH Etilacetileno
CH3CCCH3 dimetilacetileno
CH3CH2CH2CCH n-propilacetileno
CH3CH2CCCH3 etilmetilacetileno
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Sistema UIQPA

1.El procedimiento para dar nombre a los alquinos es

igual al que se utiliza para los alquenos.

2.Para indicar la presencia del triple enlace en el

compuesto se usa el sufijo -ino que debe agregarse a la
raz del alcano bsico., Recuerde a partir de cuatro
carbonos, debe usarse un nmero para indicar la
posicin del triple enlace.

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 Nombre comn Nombre
UIQPA
HC CH Acetileno Etino
CH3C CH Metilacetileno Propino
CH3CH2C CH Etilacetileno 1-butino
CH3C CCH3 dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2CCH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2CCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino
CH3CHCCH
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
CH3

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Ejercicios
3)
CH3
1) CH3 CH2CCH2CCCH3 4)
CH2CH3

2) CH3CH2CCCH3 5)

6) 5-etil-3-octino
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