Compuestos qumicos

orgnicos

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 UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA

Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los organismos

vegetales y animales:
alimentos (pan, carne, legumbres, etc.)
vestimentas (nailon, seda, etc.)
Combustible
Medicamentos
Colorantes
En la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.).
Son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.

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 QUIMICA ORGANICA

El estudio de la qumica orgnica parte del estudio

del elemento Carbono. El es parte fundamental y
soporte de los organismos vivos, porque protenas,
cidos nucleicos, carbohidratos, lpidos y otras
molculas esenciales para la vida contienen
carbono.
El movimiento global del carbono entre el ambiente
abitico y los organismos se denomina ciclo del
carbono. 3

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 Por qu orgnicos?

Los compuestos que contienen carbono se denominaron

originalmente orgnicos porque se crea que existan
nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgnicos.

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 LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte
fundamental y muy extensa de la qumica, que se denomina qumica
orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los
cuales constituyen otra parte de la qumica llamada qumica
inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos.

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 De donde provienen los compuestos de
carbono u orgnicos?
Provienen de la descomposicin
de la materia orgnica, es decir, cuando se muere
un ser vivo. Y
La mayor parte proviene de la extraccin de CLARO
petrleo, que es el resultado de la descomposicin PUES!!V
de los animales y plantas que antes poblaban la
tierra (dinosaurios, etc).

VIVO???!!!V
OBVIO!!
V

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 Extraccin de petrleo y gas

Yacimiento
submarino

Yacimiento
subterrneo
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 Cmo es su estructura?

El Carbono tiene una

estructura TETRADRICA:
4 electrones enlazantes, que
cuando se unen a otros
tomos forman un
TETRAEDRO, con la forma de
una pirmide de 4 caras

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 EL CARBONO
Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con
cuatro tomos diferentes como mximo.
Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar cadenas
largas.
La configuracin final de la molcula depender de la disposicin de
los tomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de
la molcula.

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 Propiedades del carbono

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4

enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y
enlaces triples CC.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para producir
una variedad de formas moleculares tridimensionales.
Pueden formar ismeros.

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 Clasificacin de los HC

Hidrocarburos

Alifticos Aromticos
Con O2
Con N2
Aldehdos
cidos
Alcanos Carboxlicos
Alquinos
Aminas Nitrilos
Amidas Cetonas
Alquenos steres

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 Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos
ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y
triples.

Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos

diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados Alcanos 2 - metilbutano

Insaturados Alquenos 1-buteno

Alquinos 2-butino

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 De cadena cerrada
Alicclicos
Cicloalcanos Ciclobutano

Cicloalquenos ciclopenteno

Cicloalquinos Ciclohexino

Aromticos

1,3,5-ciclohexatrieno (benceno)

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 El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural es el
tomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son :
1) El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar
con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes

2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo

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 Representacin de Lewis para el
METANO

Mientras que en las estructuras de

Lewis un enlace se representa con
dos puntos, en la frmula
desarrollada se representa con una
lnea. Cada lnea cuenta con dos
electrones, por lo que un enlace
sencillo es una lnea (2 electrones),
un enlace doble se representa
mediante dos lneas (4 electrones) y
un enlace triple a travs de tres
lneas (6 electrones).

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 Formulas de los compuestos de
carbono
Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan
mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la
frmula molecular, se suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la
desarrollada.

Ejemplo

Frmula Frmula Frmula

Compuesto
molecular semidesarrollada desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

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 Grupo funcional
Grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica
los compuestos de una misma familia orgnica y es el
responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.

Grupo funcional Frmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehdos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo cidos carboxlicos CH3-COOH cido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados (que contienen halgenos)
Compuestos oxigenados (que contienen oxgeno)
Compuestos nitrogenados (que contienen nitrgeno)
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 Cmo se nombran los HC?
ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO
1. Eleccin de la cadena principal.
2. Nombrar las cadenas laterales y ramificaciones, ordenndolas segn las
normas IUPAC.
3. Nombrar la cadena principal.

ELECCIN DE CADENA PRINCIPAL. NUMERACIN

A) Hidrocarburos saturados
La eleccin sigue este orden:
1. Se elige como cadena principal la ms larga, y se empieza a numerar por el
extremo que tenga ms cerca la ramificacin.

2. Si hay ms de una cadena de igual longitud, se elige la que tenga ms

ramificaciones, asignndoles los localizadores ms bajos posibles.

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 ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO

3. En este ltimo caso se elige aquella cuyas cadenas laterales estn lo menos
ramificadas posible.

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 ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO

B) Hidrocarburos insaturados
El doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para numerar la cadena. Se
deben de tener en cuenta las siguientes reglas:

1. La cadena principal ser aquella que tenga el mayor nmero de dobles y triples
enlaces, aunque no sea la ms larga.
2. En caso de igualdad en el nmero de insaturaciones, se elige la ms carbonos
contenga.
3. Si continuase la igualdad, se eligira la que ms dobles enlaces tuviera.
4. Se numera empezando por el extremo ms cercano a una insaturacin; si a igual
distancia hay un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble enlace.

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 ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO

NUMERACIN DE HIDROCARBUROS CCLICOS

Si son monocclicos, se numeran los carbonos siguiendo las normas

anteriores:
1. Para saturados, se tiene en cuenta que los nmeros ms bajos
correspondan a los carbonos con cadenas laterales.
2. Si hay insaturaciones, dobles y triples enlaces, se numeran de forma
que las insaturaciones tengan los nmeros ms bajos, dando preferencia
al doble enlace.

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 ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO

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 ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO

ORDENACIN DE LAS CADENAS LATERALES

Para realizar una ordenacin correcta debemos seguir los siguientes pasos:

1. Las cadenas laterales se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para nombra
la cadena principal, siendo el carbono 1 aquel que une la ramificacin al cadena
principal.
2. Una vez que se ha asignado nombre a las distintas ramificaciones, se ordenan teniendo
en cuenta:

a) Si hay varios radicales simples, se citan por orden alfabtico y no se tienen en cuenta
los prefijos, di, tri, ..., sec, terc, ..., pero si el iso y neo.
b) Si son radicales ramificados, complejos, se les ordena segn la primera letra del
radical, aunque sea di, tri, etc.

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 ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO

c) Si se repiten radicales ramificados, se utilizan los prefijos bis, tris, tetra.

d) Si hay dos o ms radicales complejos formados por las mismas palabras, pero con
diferentes numerales (2-metilbutil y 3-metilbutil), se nombra en primer lugar el que
tenga el nmero ms bajo.

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 Nos vemos
en la
prxima!!

Fin
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