GRUPOS

FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES:
La mayora de las molculas orgnicas estn unidas a
distintos heterotomos (diferentes al C, H).

Los grupo funcionales ms importantes son:

Halgenos
Aminas
Alcoholes, fenoles y tioles
teres y tioteres
Aldehdos y cetonas
cidos carboxlicos
Derivados de cidos carboxlicos
COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS
SE DENIMINAN COMPUESTO ORGNICO HALOGENADOS A
AQUELLAS SUSTANCIAS EN LAS QUE UNO O MS TOMOS DE
HALOGENOS QUE SE HALLAN UNIDOS AL C, A PESAR DE LA
NOMINACIN SON SUSTANCIAS NO INICAS.

Las reglas de la IUPAC permiten haluros de alquilo ser nombrado en

dos formas diferentes, llamados nomenclatura clase funcional y la
nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura de la clase funcional del
grupo alquilo y el haluro (fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro) se
designan como palabras separadas. El grupo alquilo se llama sobre la
base de su larga cadena continua que comienza en el carbono al que
est unido el halgeno.
nomenclatura clase funcional

nomenclatura sustitutiva

un halgeno y un sustituyente alquilo, los dos sustituyentes se consideran de igual

rango, y la cadena se numera con el fin de dar el nmero ms bajo al sustituyente
ms cerca del final de la cadena.
AMINAS:
Son derivados orgnicos del amoniaco (NH4+), son los
compuestos orgnicos de naturaleza bsica ms importantes.
Los H de amoniaco, pueden reemplazarse por grupos alquil,
generndose aminas 1rias, 2rias y 3rias, el reemplazo total de los H
genera las sales de amonio.

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

METANAMINA N-METILMETANAMINA N,N-DIMETILMETANAMINA

AMINA 1RIA AMINA 2RIA AMINA 3RIA

(CH3)4N+I- YODURO DE TETRAMETILAMONIO

En las aminas primarias, se aade el sufijo -amina al nombre principal.
En las aminas 2rias y 3rias, se indican como aminas 1rias sustituidas utilizando
la letra N, para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el tomo de
nitrgeno, pero es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un
sustituyente, seguido del sufijo ilamina .

(CH3)2CH-NH2 2-PROPANAMINA AMINA 1RIA

CH3CH2-NH-CH2CH3 N-ETILETANAMINA AMINA 2RIA

(CH3)2-N-CH2CH2C(CH3)3 3,3,N,N-TETRAMETILBUTANAMINA AMINA 3RIA

(3,3,N,N-TETRAMETILBUTILAMINA)

N,N-DIMETILCICLOHEXAMINA AMINA 3RIA

(N,N-DIMETILCICLOHEXILAMINA)
N(CH3)2
EL PREFIJO AMINO- O ALQUIAMINO-, SE UTILIZA
CUANDO LA AMINA ES UN SUSTITUYENTE DE OTRA
MOLCULA PRINCIPAL. EN ALGUNOS CASOS UN
TOMO DE NITRGENO DE LA CADENA PRINCIPAL SE
DESIGNA COMO -AZA- DE FORMA ANLOGA AL
USO DE -OXA- EN LOS TERES.

OH

N(CH3)2

NH

2-(N,N-DIMETILAMINO) AZACICLOHEXANO
CICLOPENTANOL
Los grupos amino tiene rango bastante bajo, cuando el compuesto
se identifica con fines de denominacin. Los grupos hidroxilo y
grupos carbonilo superan a grupos amino. En estos casos, el
grupo amino se nombra como sustituyente.
Alcoholes, fenoles y tioles:
La porcin funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo (-OH)
unido a un grupo alquilo.
El alcohol puede ser considerado como derivado del agua, por
sustitucin de un tomo de hidrgeno.
Los alcoholes se denominan con el sufijo -ol, la cadena
hidrocarbonada ms larga unida al grupo alcohlico, se transforma en
la cadena principal, y la numeracin debe ser la menor para el alcohol.
Para diferenciar los tipo de alcoholes (1ario, 2ario y 3rio), se indica con
un nmero la posicin del grupo hidroxilo.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-BUTANOL -CH2OH 1RIO

-CHOH 2RIO
OH

2-METILCICLOPENTANOL -COH 3RIO

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-BUTANOL ALCOHOL 1RIO

CH3-CH2-CH-CH3 2-BUTANOL ALCOHOL 2RIO

OH

CH3
CH3-C-OH 2-METIL-2-PROPANOL ALCOHOL 3RIO
CH3
 OH
OH OH
1-Propanol 2-Propan ol 1-Bu tanol
(Propyl alcohol) (Isoprop yl alcoh ol) (Bu tyl alcoh ol)

OH
OH OH

2-Butanol 2-Meth yl-1-p ropan ol 2-Meth yl-2-p ropan ol

(s ec-Butyl alcohol) (Isobutyl alcohol) (tert -Butyl alcohol)
ALCOHOLES INSATURADOS
Para indicar la insaturacin se mantiene la raz
correspondiente (eno o ino)
El grupo OH se indica con el sufijo ol, anteponiendo la
ubicacin del alcohol

1
HO 2 3 6
4 5

(E)-2-Hexene-1-ol
(t rans-2-Hexen-1-ol)
CUANDO ES POLIOL, SE INDICA EL NMERO DE OH CON EL
PREFIJO GRIEGO NUMRICO INMEDIATAMENTE ANTES QUE EL
TRMINO OL.

HO-CH2-CH2-OH 1,2-ETANODIOL (ETILENGLICOL)

SI EL ALCOHOL ES UN SUSTITUYENTE, SE UTILIZA EL TRMINO

HIDROXILO (O HIDROXIL , HIDROXI).

HO-CH2-CO2H Ac. 2-HIDROXIPENTANOICO

EL ALCOHOL (GRUPOHIDROXILO) UNIDO A UN BENCENO SE

DENOMINA FENOL, LOS QUE PRESENTAN PROPIEDADES FSICO-
QUMICA DIFERENTES A LOS ALCOHOLES.
OH

HIDROXIBENCENO FENOL
LOS TIOLES SON ANLOGOS DE LOS
ALCOHOLES, DONDE EL TOMO DE OXGENO
ES REEMPLAZADO POR UNO DE AZUFRE (S).
LAS NORMAS SE MANTIENEN IGUAL PERO EN
VEZ DE OL ES -TIOL, EN VEZ DE HIDROXI
ES MERCAPTO.
EL GRUPO ALCOHOL TIENE PRIORIDAD
SOBRE EL TIOL
 SH SH OH
HS
1-Butaneth iol 2-Methyl-1-prop anethiol 2-Sulfanylethan ol
(Butyl mercaptan) (Isobutyl mercaptan) (2-Mercap toeth anol)

SH
SH
2-Buten e-1-th iol 3-Meth yl-1-b utanethiol
(Isopen tyl mercaptan)
TERES Y EPOXIDOS
ESTOS SON COMPUESTOS EN QUE DOS CARBONOS ESTN
UNIDOS A UN OXGENO O AZUFRE POR ENLACE SIMPLE.
LA NOMENCLATURA IUPAC ES CONFUSA AL RESPECTO Y
NO ADOPTA NINGN SISTEMA EXCLUSIVO. LOS TERES
SENCILLOS SE DENOMINAN COMO DIALQUIL O ALQUIL
ALQUIL TER.

DIETIL TER ETIL METIL TER

CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH3
ETOXIETANO METOXIETANO

O UN GRUPO ALQUILO UNIDO CON EL OXGENO SE PUEDE

TRANSFORMAR EN UN SUSTITUYETE ALCOXI.
UNA DENOMINACIN QUE SE ACERCA A UNA NOMENCLATURA
SISTEMTICA, CONSISTE EN CONSIDERAR AL OXGENO COMO
SI FUERA UN CARBONO MS DE LA CADENA PRINCIPAL. AL
DETERMINAR EL NOMBRE FUNDAMENTAL, SE DESIGNA EL
PREFIJO -OXA-JUNTO AL N QUE INDICA SU POSICIN EN LA
CADENA, SIENDO DE LA MENOR NOMINACIN POSIBLE.

CH3
CH3CH2-O-CH2CH2CH3 CH3CH-O-CH3
1 2 3 4 5 6 4 3 2 1

3-OXAHEXANO 3-METIL-2-OXABUTANO
 los compuestos cclicos que contengan un tomo distinto al
carbono se conocen como heterociclos, para el caso de los
teres el oxgeno reemplaza al C, estos se designan
intercalando el termino ciclo entre oxa y el aquil.

O O

O
Oxaciclohexano 1,4-dioxaciclohexano
(tetrahidropirano) (1,4-dioxano)
En cada caso, el anillo se numera empezando por el oxgeno. Las
reglas de la IUPAC tambin permiten oxirano (sin sustituyentes)
a ser llamado xido de etileno. El tetrahidrofurano y
tetrahidropirano son sinnimos aceptables para oxolano y
oxane, respectivamente.
A diferencia de la mayora de los teres, epxidos
(compuestos en los que el C-O-C unidad forma un anillo de
tres miembros) son sustancias muy reactivas. Los
principios de sustitucin nuclefila son importantes en la
comprensin de la preparacin y propiedades de epxidos.

Nombres IUPAC los epxidos se nombran como derivados

EPOXIalcanos. De acuerdo con este sistema, xido de etileno se
convierte en epoxietano, y xido de propileno se convierte en
1,2-epoxipropano. El prefijo epoxi-siempre precede
inmediatamente el alcano que termina; no est en la lista por
orden alfabtico como otros sustituyentes.
SULFIDOS (TIOTERES):

El termino TER del oxgeno se cambia por SULFIDO del azufre

ALDEHDOS Y CETONAS
EN GENERAL SE DENOMINAN COMO COMPUESTOS
CARBONILOS O GRUPO CETO, EL GRUPO CARBONILO ES
DESDE UN PUNTO DE VISTA QUMICO, UNO DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES MS VERSTILES QUE EXISTEN.
EN EL SISTEMA IUPAC SE EMPLEA EL SUFIJO -ONA PARA
DESIGNAR A LAS CETONAS, Y SE NDICA EL NMERO DE LA
POSICIN DEL GRUPO CARBONILO EN LA CADENA PRINCIPAL.
CH3-C-CH2-C-CH3 2,4-PENTANODIONA
O O

O 3-CLOROCICLOHEXANONA

Cl
LOS ALDEHDOS SE NOMBRAN AADIENDO EL SUFIJO -AL SOBRE EL
NOMBRE PRINCIPAL.
CH3CH2CHO = CH3CH2C-H PROPANAL
O

EL SUFIJO -CARBALDEHDO ( CARBOXALDEHDO) SE UTILIZA

CUANDO EL GRUPO ALDEHDO ESTA UNIDO A UN ANILLO.

BENCENOCARBALDEHDO
(BENZALDEHDO) CHO

SI EL GRUPO ALDEHDO ES UN SUSTITUYENTE SE UTILIZA EL TRMINO

METANOIL- ( FORMIL-) PARA EL CADO DE ACETONA EL TERMINO ES
OXO

CHO

FORMILCICLOPENTANO
El sufijo -FENONA indica que el grupo acilo est unido a un anillo
de benceno.
CIDO CARBOXLICO:
SON LOS CIDOS MS IMPORTANTES DE LA QCA. ORG. Y EN LA
NOMENCLATURA.
En el sistema IUPAC, se antepone al nombre el trmino cido y se
acaba el sufijo -oico. Como el grupo carboxilo necesariamente va en
un extremo se omite la indicacin del carbono 1, lo mismo que en los
aldehdos.
Cuando el grupo carboxilo se halla unido a una estructura cclica el
sufijo adecuado es -carboxlico. Y cuando es sustituyente se utiliza el
prefijo -carboxi-.

(CH3)3CCH2CCH2COOH CIDO 5,5-DIMETIL-3-OXOHEXANOICO

O

COOH
CIDO BENCENOCARBOXLICO
DERIVADOS DE LOS AC. CARBOXLICOS
EXISTEN 4 DERIVADOS CARBOXLICOS:
LOS HALOGENUROS DE ACILO, SE NOMBRAN
AADIENDO EL SUFIJO -OLO, PRESEDIDO POR EL
NOMBRE DEL HALGENO

CH3CH2-C=O CLORURO DE PROPANOLO

. Cl
LOS STERES SE NOMBRAN MEDIANTE UNA COMBINACIN DE LOS
NOMBRES DEL ALCOHOL Y DEL AC. ARBOXLICO CONSTITUYENTE
DE LA MOLCULA. EN NOMBRE RADICAL DEL ALCOHOL SE EMPLEA
CON LA TERMINACIN -ILO, COMO SI FUERA UN SUSTITUYENTE
PRESEDIDO DEL NOMBRE DEL CIDO CARBOXLICO CON EL SUFIJO
-OATO EN VEZ DE -OICO Y SIN PALABRA CIDO.

O-CCH2CH3 PROPANOATO DE CICLOHEXILO

CUANDO EL GRUPO STER ES SUSTITUYENTE SE NOMBRA

UTILIZANDO EL ALCOXICARBONIL.
 EL SUFIJO -AMIDA SE UTILIZA CON EL NOMBRE
PRINCIPAL PARA DESIGNAR A LAS AMIDA.
O
CH3CH=CH-C-NH2 2-BUTENAMIDA

LOS NITRILOS (-CN) SON CONSIDERADOS JUNTO CON

LOS DERIVADOS DE LOS AC. CARBOXLICOS YA QUE EL
GRUPO CIANO SE TRANSFORMA FCILMENTE EN
AC.CARBOXLICO.

CH3CHCH2-CN 3-CLOROBUTANONITRILO
Cl
LOS ANHIDROS
CARBOXLICAS
Se reemplaza la palabra cido por anhidro y el resto queda
igual.

H3CCO-O-OCCH3

ANHIDRO ETANOICO
 anhidrido ftalico
anhidrido succinico

anhidrido butanodioico
anhidrido o-bencendicarboxlico