Estructura cclica de los

monosacridos.
Monosacridos
Compuesto de carbono, hidrgeno y oxgeno.
La mayora se caracterizan por tener la
frmula (CH2O)n, en donde n es cualquier
nmero integral del 3 al 7.
Los monosacridos se pueden nombrar en
base a los grupos funcionales que contienen,
un monosacrido con un grupo cetona es una
cetosa, y si un grupo aldehdo esta presente
se llama aldosa.
Nomenclatura de Monosacridos.
Otra manera de nombrar a los monosacridos es nombrando el nmero de tomos de carbono
en el esqueleto principal:
Un monosacrido de tres carbonos se llama triosa
Un monosacrido de cuatro carbonos se llama tetrosa
Un monosacrido de cinco carbonos se llama pentosa
Un monosacrido de seis carbono se llama hexosa

Combinando los dos sistemas de nomenclatura se da una mayor informacin acerca de la

estructura y composicin del azcar, por ejemplo, una aldotetrosa es una azcar de cuatro
carbonos que tambin es un aldehdo
Como los monosacridos existen en distintas maneras isomricas es importante dar el nombre
completo por lo que se le debe de poner la D- o L. que indican las posibles formas isomricas.
Como dibujar
estructuras de
monosacridos.
EJEMPLO: D-GLUCOSA.
1. La glucosa tiene 6 carbonos.
2. El carbono ms oxidado, se dibuja en
el carbono-1. En es caso un aldehdo.
3. En el penltimo carbono se aade un grupo OH, se
agrega a la derecha si es un grupo D o a la izquierda si
es un grupo L
4. Se aade el resto de los tomos.

No hay una tcnica para saber como van

Es necesario memorizarlo para cada azcar.
Frmulas de proyeccin de Fischer
Emil Fischer dise una manera simple de
representar la estructura de los
estereoismeros. La proyeccin de Fischer es
un dibujo de dos dimensiones de una
molcula, que muestra que muestra un
carbono quiral en la interseccin de dos lneas.
La lnea horizontal representa los enlaces que
se proyectan hacia fuera de la pgina y las
verticales las que se proyectan dentro de la
pgina.
Proyeccin de Haworth
Cmo se hace?
Vamos a considerar dos azucares, una es un
aldopentosa , la otra un aldohexosa, al costado
se muestra la proyeccin de Fisher para cada
una.
 2. PARA UNA AZCAR ALFA PON UN OH
1. DIBUJA LA ESTRUCTURA BSICA DEL DEBAJO DEL ANILLO EN EL CARBONO A LA
AZCAR. DERECHA DEL OXGENO, SI ES BETA, PONLO
POR ARRIBA.
3. SI LA AZCAR ES UN AZCAR D UBICA EL 4. FINALMENTE, LOS GRUPOS OH QUE ESTN
CH2OH ENCIMA DEL ANILLO EN EL CARBONO A LA DERECHA EN EL DIAGRAMA DE FISCHER
A LA DERECHA DEL OXGENO, SI ES L, VA VAN DEBAJO DEL ANILLO Y LOS QUE ESTN A
DEBAJO DEL ANILLO LA IZQUIERDA VAN ARRIBA
Trabajo en clase.
1. Cul es la diferencia estructural entre una aldosa y una cetosa?
2. Explica la diferencia entre:
1. Una cetohexosa y una aldohexosa
2. Una triosa y una pentosa

3. Dibuja las proyecciones de Fischer para cada una de las siguiente molculas y para sus
proyecciones y despus:
1. Pon un asterisco junto a cada carbono quiral.
2. Explica que enlaces se proyectan hacia ti y cuales hacia la pgina.
Dibuja la proyeccin de Haworth para la alfa D y beta D de cada uno de los siguientes
compuestos.