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USMP-FMH-FN-Q-2016 H.

Lezama 1

TEMA N 03
QUIMICA ORGANICA. CARBONO: HIBRIDACION.
ESTEREOISOMERIA. HIDROCARBUROS.
FUNCIONES OXIGENADAS
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2017-V Prof. H. Lezama
UNIDAD II
SEMANA : 02

"ACREDITACIN: COMPROMISO DE TODOS"


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HIDROCARBUROS
QUIMICA ORGANICA ALIFATICOS
CADENA ABIERTA
CICLICOS
ALCANOS
QUIMICA ORGANICA SISTEMAS - ALQUENOS
ALQUINOS
CARBONO CONJUGADOS HALUROS DE ALQUILO
AROMATICOS
HISTORIA RESONANCIA
AROMATICIDAD COMPUESTOS OXIGENADOS
ENLACE OXHIDRILADOS
ISOMERIA ALCOHOLES
ELECTRONEGATIVIDAD FENOLES
POLARIDAD ESTEREOISOMERIA ETERES
ETERES
ORBITAL ENANTIOMERIA, CARBONILICOS
DIASTEROMERIA, ALDEHIDOS
CARBONO ORGANICO CETONAS
MESOMERIA CARBOXILICOS
HIBRIDACION ELEMENTOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
SALES
SP3, SP2, SP SIMETRIA ESTERES
REPRESENTACION AMIDAS
HALUROS DE ACILO
MODELOS, FORMULAS ANHIDRIDOS
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QUIMICA
QUIMICA INORGANICA
QUIMICA ANALITICA
QUIMICA FISICA
QUIMICA BIOLOGICA
QUIMICA ORGANICA
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COMPUESTOS CONOCIDOS
1880 12000
1910 150000
1940 500000
1960 1000000
HOY ???
CRECIMIENTO 5% ANUAL
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COMPUESTOS ORGANICOS
NATURALEZA

NATURALES 10%

ARTIFICIALES 90%
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QUIMICA ORGANICA
RAMA DE LA QUIMICA QUE
ESTUDIA LOS
COMPUESTOS DE
CARBONO TETRAVALENTE
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CICLO DEL CARBONO


CO2 + H2O + C.O. + O2

FOTOSINTESIS

C.O. + O2 CO2 + H2O +


COMBUSTION
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ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA

I. CAIDA DE LA TEORIA
VITALISTA

II. ESTRUCTURALISTA

III. ACTUAL
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HERMAN KOLBE
FRIEDRICH (1850)
WHLER ClCH2COOH + Zn

(1828)
NH2
CH3COOH + ZnCl2
NH4CNO C=O
NH2
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II ETAPA ESTRUCTURALISTA
-Friedrich Kekul. Archibald Couper
1858. [ C C ]
-Jacobus Vant Hoft. Joseph Le Bel
1874. [ Carbono espacial ]
- Emil Fisher 1919.
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III ETAPA ACTUAL


Aplicacin de teoras electrnicas
de valencia.
Conocimiento de mecanismos de
reaccin.
Invento y perfeccionamiento de
instrumentos.
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ENLACE QUIMICO
Manera como dos
especies qumicas se
unen entre s
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ENLACE IONICO
Entre elementos que estn en los
extremos opuestos de la tabla peridica.
Hay transferencia de electrones.
Se generan cargas elctricas opuestas
que se atraen entre ellas.
Especialmente importante en compuestos
inorgnicos.
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ENLACE COVALENTE
Entre elementos del centro de la tabla
peridica.
Entre elementos con electronegatividades
semejantes.
Hay comparticin de electrones.
Se pueden formar polaridades; pero no
cargas separadas.
Preferentemente en compuestos orgnicos.
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ELECTRONEGATIVIDAD
Fuerza de los tomos para captar
los electrones del enlace.
(Fuerza del kernel para atraer los
electrones de valencia).
F > O > N > Cl > Br > I > C > H
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POLARIDAD DE ENLACE
ENLACE NO POLAR: entre elementos con
igual electronegatividad.

ENLACE POLAR: entre elementos con


diferente electronegatividad. Atraccin no
equivalente y hay desplazamiento de carga.
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ENLACE POLAR
ENLACE NO
POLAR H Cl
Cl Cl + -

POLARIDAD 0
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POLARIDAD DE MOLECULA
Las molculas son polares cuando la
resultante de la sumatoria de las
polaridades de todos sus enlaces es
diferente de 0.

Estas molculas presentan un momento


dipolar.
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MOLECULA NO
MOLECULA POLAR POLAR
Cl
O -

Cl C Cl
H H Cl Resultante: 0

+ +
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MOMENTO DIPOLAR
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ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrn.
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H: ORBITAL
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ENLACE: T.O.A.
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ENLACE: T.O.M.
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ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s


- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s
3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
3 orbitales (3) p
5 orbitales (3) d
.............
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ORBITALES ATOMICOS
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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES


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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

K: 1s2

L: 2s2 2p 2
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ORBITALES p
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ORBITALES p DEL C
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CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE
Tipos

Carbono primario
Es aquel que est unido
mediante enlace simple a otro
tomo de carbono.

Carbono secundario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros dos tomos de carbono.
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Carbono terciario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros tres tomos de
carbono.

Carbono cuaternario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro tomos de
carbono
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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE

DOBLE

TRIPLE
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HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
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TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces
simples.

- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o


dos dobles.
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CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p

4 sp3
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CARBONO 3 .
sp METANO
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CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p

3 sp2 + 1 2p
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CARBONO 2 .
sp ETENO
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CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p

2 sp + 2 2p
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CARBONO sp . ETINO
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REPRESENTACIONES DEL METANO


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REPRESENTACION:
FORMULAS
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REPRESENTACION:
FORMULAS
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CONCLUSIONES

1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE


2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENTE
3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES
4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA Y TOM
5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS
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DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3
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DIENOS AISLADOS

Compuestos donde se encuentran dobles


enlaces con por lo menos dos enlaces simples
entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA

Deslocalizacin de electrones p
en sistemas conjugados
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RESONANCIA DEL BENCENO


(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul
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ISOMERIA
Compuestos diferentes con
la misma frmula molecular
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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o
cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes
sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de
los sustituyentes sobre el tomo central.
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol dimetil-ter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
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ISOMERIA GEOMETRICA

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

Cis Trans
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ISOMERIA CONFORMACIONAL
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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros

Diastermeros
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ENANTIOMERIA

1815. Jean Baptiste Biot.


1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial
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ENANTIOMEROS
Imgenes
especulares no
superponibles
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OBJETOS QUIRALES
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ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar
enlaces
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ENANTIOMERIA EJEMPLO
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DIASTEROMEROS
Estereoismeros que
no son imgenes
especulares
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DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
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DIASTEROMEROS
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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD


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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R
S
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ACTIVIDAD OPTICA
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NOMENCLATURA R-S
70

- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.


- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente
de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en
el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto
es R; antihorario es S.

Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.


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R-ALANINA vs S-ALANINA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA


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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA


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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA


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ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

R - G
Cadena Grupo
carbonada funcional
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS

- NITROGENADOS

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H. Lezama
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HIDROCARBUROS

C H
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HIDROCARBUROS

ALIFATICOS AROMATICOS

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

CICLICOS
ALICICLICOS
79

ALCANOS
CADENAS SATURADAS DE
CARBONOS

NO HAY DOBLES NI TRIPLES


ENLACES
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NOMENCLATURA

1 C ----- meta ano


2 C ----- eta
3 C ----- propa
4 C ----- buta CH4 Metano
5 C ----- penta
CH3-CH3 Etano
6 C ----- hexa
CH3-CH2-CH3 Propano
7 C ----- hepta
................. CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
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CH3
CH3-CH-CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
2-Metil-propano 2,2-Dimetil-propano
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OBTENCION
HIDROGENACION DE ALQUENOS

- C = C - + H2 H C C- H
Pt, Pd, Ni

HIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD

RMgX + H2O RH
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REACCIONES

HALOGENACION

- C H + X2 - C X + HX
300C
HALURO DE ALQUILO
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ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE
DOBLES ENLACES.

NO PUEDEN TENER TRIPLES ENLACES


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NOMENCLATURA

CH2=CH2
CH2=CH-CH3
eteno
propeno
CH2=C-CH3
CH2=CH-CH2-CH3 buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno CH3
2-Metil-propeno
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OBTENCION

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

CH-COH - C = C - + H2O
H+
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REACCIONES

ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

- C = C - + HX HC - CX

HALURO DE ALQUILO
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ALQUINOS

HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA


DE POR LO MENOS UN TRIPLE ENLACE
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OBTENCION

DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE
ALQUILO

HXC-CXH XC=CH -CC-


KOH NaNH2

HALOGENURO DE
ALQUENILO
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REACCIONES

ADICION DE HIDROGENOS

-CC- + 2H2 -H2C-CH2


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AROMATICOS
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
PIRENO
CORONENO...........
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ALCOHOLES
Representan la primera Oxidacin
de los Hidrocarburos

H H Carbono
oxidable
| |
H CC H
| |
H H Carbono
Primario
ETANO
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H H Carbono Primario
oxidado
| |
H CC OH
| |
Funcin
Alcohol

H H Carbono con
2 posibilidades
ms de oxidarse
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical
oxhidrilo o hidroxilo. La frmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cclica
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Alcoholes Primarios

Alcoholes Secundarios

Clasificacin

Alcoholes Terciarios
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Ejemplos:
CH3-OH
OH Metanol
|
CH3-CH2-OH
Etanol

Ciclo
hexanol
CH3
|
CH3-CH2-CH3
CH3-C-OH
|
|
OH
CH3
2 Propanol
Alcohol tertbutlico,3
Alcohol secProplico,2
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MTODOS DE PREPARACIN
1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.
H2O
CH3-CHCH2 CH3- CH-CH3

OH
2.-Hidrogenacin de una cetona
H2
CH3 - C - CH3 CH3- CH-CH3


O
OH
3.-Fermentacin Alcohlica : A partir de Carbohidratos

C6H12O6 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2


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REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
1.- Deshidratacin por accin del Acido Sulfrico

Reaccin de eliminacin
2.- DESHIDRATACIN ENTRE DOS ALCOHOLES:
Origen de los teres
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3.- REACCIONES DE OXIDACIN

H2O Aldehdo

H2 O

En el caso de un alcohol secundario, solo puede


oxidarse una vez ms. Vase que se ha desalojado H2O.
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FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo
hidroxilo unido a un carbono de un anillo
aromtico (Benceno).
Preparacin:

Cl OH

+ H2O

La anterior reaccin para que se lleve a cabo debe estar


catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presin de
204 Atmsferas; adems NaOH a 320C, siendo el NaCl un
subproducto
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:H :H
:H
2 4
3
-CH3 3
2
1

-CH3 2
1 1
CH3
orto-cresol meta-Cresol para-Cresol
2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno
:H :H :H


O2 N NO2 COOH

NO2
cido Pcrico cido Saliclico Alfa Naftol
2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-Hidroxinaftaleno
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REACCIONES DE LOS FENOLES


1.- Reaccin de Neutralizacin
:H ::Na

+ NaOH + H2O

Fenxido de sodio
2.- Oxidacin
:H :

O2 )

+ H2O

para-Benzoquinona
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ALDEHIDOS Y CETONAS

102
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EJEMPLOS DE ALDEHDOS

103
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OBTENCION

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de


los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una solucin cida de
dicromato de potasio

104
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REACCIONES

OXIDACIN DE UN GRUPO ALDEHDICO


105
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama

EJEMPLOS DE CETONAS

106
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OBTENCION

Oxidacin
107
ACIDOS CARBOXILICOS

Grupo Funcional

Los cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :

O
-C-OH -CO2H -COOH

108
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FORMULA GENERAL

ALIFATICO AROMATICO
O O
R-C-OH Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

109 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
CLASIFICACION
ALIFATICO

TIPO DE RESTO
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

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H. Lezama
NOMENCLATURA
#
Carbon Estructura Nombre comn Derivacin del nombre
os
1 HCOOH Ac. FORMICO Hormigas
2 CH3COOH Ac. ACETICO Vinagre (acetum)
Protos = primero,
3 CH3CH2COOH Ac. PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH Ac. BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH Ac. VALERICO Raz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH Ac. CAPROICO Cabra
Flores de una
7 CH3(CH2)5COOH Ac. ENANTICO
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH Ac. CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH Ac. PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH Ac. CAPRICO cabra
111 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
NOMENCLATURA UIQPA
REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo bsico el que
corresponda a la cadena continua ms
larga que contenga el grupo carboxilo.

2. O
C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras cido


seguida por el del alcano bsico al cual se
le aade el sufijo ico .
112 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
Nombre comn Nombre UIQPA Estructura

Ac. FORMICO cido Metanoico HCOOH


Ac. ACETICO cido Etanoico CH3COOH
Ac. PROPIONICO cido propanoico CH3CH2COOH
Ac. BUTIRICO cido Butanoico CH3(CH2)2COOH
Ac. VALERICO cido Pentanoico CH3(CH2)3COOH
Ac. CAPROICO cido hexanoico CH3(CH2)4COOH
Ac. ENANTICO cido heptanoico CH3(CH2)5COOH
Ac. CAPRILICO cido Octanoico CH3(CH2)6COOH

113 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
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Nombre comn Nombre UIQPA Estructura


Ac. CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH
Ac. PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
Ac. CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
Acido CH3(CH2)10COOH
Ac. LAURICO
Dodecanoico
Acido CH3(CH2)12COOH
Ac. MIRISTICO
Tetradecanoico
Acido CH3(CH2)14COOH
Ac. PALMITICO
hexadecanoico
Acido CH3(CH2)16COOH
Ac. ESTEARICO
octadecanoico
Ac. ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxlicos
NOMBRE
UIQPA FORMULA
COMUN
ACIDO ACIDO HOOC-COOH
OXLICO ETANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-CH2-COOH
MALNICO PROPANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-CH2-CH2-COOH
SUCCNICO BUTANODIOICO
COOH
ACIDO CITRICO*
HOOC-CH2CCH2COOH
OH

*TRICARBOXILICO

115 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
CONSTANTE DE ACIDEZ

116 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
METODOS DE OBTENCION
1. Por oxidacin de alcoholes primarios

Mtodos de Grignard

117 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH

O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

118 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
ESTERIFICACIN
(Formacin de Esteres)
Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en
presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de
condensacin que produce un ESTER y AGUA.

H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA

O H+ O
R-C-OH + ROH R-C-OR + HOH

O H+ O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

119 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

120 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
Formiato de metilo Metanoato de metilo
H-C-O-CH3
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O
Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3
O
CH3CH2CH2C Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O
121 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO PLATANO

CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERA


CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJA
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO

122 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
AMIDA REPRESENTACIN
O H
PRIMARIA R-C N H
O R
SECUNDARIA R-C N H

O R
TERCIARIA R-C N -R

123 USMP-FMH-FN-Q-2016
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2
BENZOAMIDA BENZOAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-P-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN
O H ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3 PROPIONAMIDA

124 USMP-FMH-FN-Q-2016
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