QUMICA

ORGNICA/SOLUBILIDAD

Propiedad dependiente de las

fuerzas intermoleculares O de la
reaccin cido-base.

CLAUDIA DELIA ROZO TORRES

 LA POLARIDAD EN MOLCULAS DEPENDE DE:
1)Los tipos de enlaces: covalentes no polares, enlaces
covalentes polares.
2) Cargas formales en iones poliatmicos
Covalente polar
Covalente
Covalente y adems cargas
polar
no polar formales

No polar In
poliatmico
En los enlaces covalentes polares
el momento dipolar es una medida
de la polaridad. Gloria Maria Mejia Z.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
 DEPENDE DE:

3) Geometra: molculas asimtricas con momento

dipolar neto son polares como el agua, el metanaldehdo,
pero molculas simtricas como el CO2 o el tetracloruro
de carbono No.

-
d Cl
o Cl C Cl
Molcula
simtricas = 0

CLAUDIA ROZO
H d + H Cl
 La solubilidad es una propiedad que
depende de las fuerzas intermoleculares

Cargacarga
Entre molculas con carga formal
(in-in)

Carga-dipolo Entre una molcula con carga

(in- formal y un molcula con un dipolo
( enlace covalente polar, por diferente
dipolo) distribucin de carga )

Entre molculas con dipolos

Dipolo-dipolo permanentes (enlaces covalentes
polares), pero sin cargas
formales.
CLAUDIA ROZO
 INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO

En un lquido o en un
slido las molculas estn
orientadas de tal forma
que el extremo positivo del
dipolo se aproxima al
extremo negativo del
dipolo de una molcula
vecina y la fuerza
resultante es de atraccin.

Gloria Maria Mejia Z.

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 Puente de hidrgeno
PAR DE
ELECTRONES
Interacciones o tracciones
moleculares dbiles
causadas por un hidrgeno H
unido a un elemento tomo
electronegativo
electronegativo (O, N )
el cual es atrado hacia un
par de electrones libre de
otro elemento
electronegativo.

CLAUDIA ROZO
 Ejemplos de puentes de hidrgeno comunes en
sistemas biolgicos

Acepta
Hidrgeno C
O O N C N
Se representan O O
por 3 lneas o
3 puntos
H H H H H
H
Dona
Hidrgeno N O N O O N
CLAUDIA ROZO
EJEMPLOS DE PUENTES DE HIDRGENO

Entre molculas de fenol

Entre molculas de alcohol

: :
: :
O Ar O
R :O: H Ar
:O: H R H
H
Entre un alcohol y el agua Entre un ter y el agua
: :

: :
R O R O
:O: H H :O: H H
H CLAUDIA ROZO
R
 INTERACIONES DE VAN DER WAALS O
DISPERSIN DE LONDON para asociacin
de molculas no polares
C-C-C-C-C-C-C-C
Cuando dos molculas apolares(sin
cargas formales o parciales) estn lo
bastante cerca. Las nubes electrnicas
que las rodean influencian la una a la
otra. C-C-C-C-C-C-C-C
Empiezan a darse fluctuaciones entre
las posiciones de los electrones
alrededor de los ncleos. + - + - + - + -
Luego sincronizan las fluctuaciones dd d d d dd d
de sus cargas, produciendo DIPOLOS
C-C-C-C-C-C-C-C
INSTANTANEOS O NO PERMANENTES - + - + - + - +
COMPLEMENTARIOS, una sola fuerza dd d dd dd d
C-C-C-C-C-C-C-C
de atraccin neta puede durar slo
una fraccin de segundo.

CLAUDIA ROZO
 SOLUBILIDAD
+

+
-

-
+ -

-
-
+
+

+
- +
-

+
+
-
+
+ -
+ -
-
+

+
+ - - - +
-
- + +

+
PARTICULASDE SOLUTO CARGADAS
+
+ -
( INTERACCIONES CARGA - CARGA) + - -

-
PARTICULASDE SOLVENTE (AGUA) CON CARGAS PARCIALES PARTICULASDE SOLUTO SOLVATADAS:
( INTERACCIONES DIPOLO -DIPOLO) CADA MOLECULA CON CARGA ES RODEADA POR MOLECULASDE SOLVENTE

Cuando se disuelve un soluto slido o lquido, las

unidades estructurales- iones o molculas- se separan
unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser
ocupado por molculas de solvente. CLAUDIA ROZO
 Durante la disolucin debe
proporcionarse energa
Para vencer las fuerzas
intermoleculares(como por
ejemplo: carga-carga) entre
partculas de soluto.
Se requiere romper las
interacciones moleculares
entre las partculas de soluto
por la formacin de nuevas
interacciones entre soluto y
solvente.
CLAUDIA ROZO
 LAS CARACTERSTICAS DE SOLUBILIDAD
ESTN DETERMINADAS EN COMPUESTOS
ORGNICOS POR SU POLARIDAD

REGLA :LO SIMILAR DISUELVE

LO SIMILAR
Entonces:
Una sustancia no polar o
dbilmente polar se disuelve
en solventes no polares o
ligeramente polares.
Los compuestos muy polares lo
hacen en solventes de alta
CLAUDIA ROZO
polaridad.
 EJEMPLOS: soluto no polar en
disolvente no polar

El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto,

separndolas y rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el
solvente.
Gloria Maria Mejia Z.
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 El metano es soluble en

tetracloruro de carbono
Porque las fuerzas que
mantienen unidas
H Cl
entres s a las molculas C C
de cada tipo ( Van der H H Cl Cl
Waals) son H Cl
reemplazadas por otras Metano Tetrac loruro
similares, que unen de c arbono
ahora molculas de
tetracloruro de carbono No son solubles
en agua porque
y metano.

: :
esta es muy polar
O
CLAUDIA ROZO
H H agua
Soluto no polar en disolvente polar

15 Gloria Maria Mejia Z.

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 CMO SE OBSERVA ?

CLAUDIA ROZO
 Soluto polar en disolvente no
polar
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son
diferentes de las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no
polares.

El disolvente no puede interrumpir la interaccin

intermolecular del soluto, por lo que el slido no se disolver
en el disolvente.
17 Gloria Maria Mejia Z.
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 Soluto polar en disolvente
polar (se disuelve)

El metanol ( CH3OH)
es muy polar, es
totalmente soluble
en agua. Se pueden
establecer puentes
H3C
H H

: : de hidrgeno.
O

+
d :O:d - +
d -
d
H
CLAUDIA ROZO
 La estructura presenta tomos diferentes a
Carbono e Hidrgeno ?

si no

La estructura presenta cargas? MOLCULA NO POLAR

Son formales?

Son parciales? MOLCULA POLAR

Soluble en solventes
Grupos no apolares, insolubles en agua
grupos
Tienen momento dipolar grupos cidos, ni y otros solventes polares
cidos bsicos
neto o es asimtrica? bsicos

n Soluble en agua,
si Soluble en agua, Soluble en
o solventes polares
solventes polares y agua,
y solventes
MOLCULA NO Estime si es solventes cidos solventes
bsicos
ms pesada la polares
POLAR fraccin apolar
de la molcula?
si
no
Soluble en solventes MOLCULA APOLAR (
apolares, insolubles fraccin hidrocarbonada de
en agua y otros MOLCULA POLAR C4 , C5 o ms)
solventes polares

Soluble en solventes apolares,

insolubles en agua y otros
grupos grupos solventes polares
Grupos no cidos,
cidos bsicos ni bsicos

Soluble en agua,
Soluble en agua, Soluble en agua,
solventes polares y
solventes polares y solventes polares
solventes bsicos
solventes cidos
CLAUDIA ROZO
GRUPOS FUNCIONALES Y
FAMILIAS DE COMPUESTOS
ORGNICOS
 Frmulas de los compuestos de carbono
Las sustancias orgnicas se representan
mediante diferentes frmulas, adems de la
molecular.
Ejemplo: propano

Frmula Frmula Formula e. de

Frmula estructural e.desarrollada esqueleto o
Frmula estructural con simplificada
molecular desarrollada
semidesarrollada distribucin
(2D) espacial (3D)

C3H8 CH3-CH2-CH3
 Determinan las
GRUPO DE propiedades qumicas
TOMOS UNIDOS y fsicas del
DE MANERA compuesto en que
CARACTERSTICA Constituyen estn presentes
una forma de
clasificar las
familias de
compuestos
orgnicos

Bromo
con
alqueno y
con agua

Enlace doble
sitio caracterstico
de reaccin