Instituto Politcnico Nacional.

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas.

Qumico Farmacutico Industrial.
Departamento de Qumica Orgnica.
Farmoqumica.

Prctica 5: Sntesis de 1-Fenil-3metil-5-

pirazolona
 PIRAZOLES
Heterociclo aromtico de 5 miembros,
perteneciente a la familia de los 1,2-azoles,
que contiene 2 tomos de nitrgeno en
posiciones contiguas.

http://biblioteca.unex.es/tesis/9788469404898.pdf visitado 6/09/17

 *Su mayor o menor nucleofilidad depende de sus
sustituyentes.

*Es muy reactivo ya que tiene la capacidad de coordinarse

con metales de transicin

http://www.tesisenred.net/bitstream/handle/10803/3125/ac02de14.pdf?sequence=2
visitado 6/09/17
 En la mayora de los casos para
preparacin de derivados de pirazoles, consiste
en
la adicin de hidroxilamina, hidracina o una
hidracina monosustituida, a un compuesto 1,3
dicarbonlico, o un precursor de dicha especie.
 Obtencin de pirazoles

Sintesis de Pechmann
 Usos
Los derivados ms importantes del pirazol son realmentelas pirazolonas.

La antipirina es uno de los frmacos mas antiguos y su nombre se refiere a sus

propiedades antipirticas
 Objetivos
Ilustrar la sntesis de un heterociclo de 5-miembros con
dos heteroatomos (pirazol).

Ejemplificar la formacin de heterociclos de 5 miembros

a partir de derivados 1,3-dicarbonilicos por reaccion con
fenilhidrazina.

Obtener un intermediario empleado en la obtencion de

un analgesico.
Mecanismo
Acetato de Sodio
Temperatura de ebullicin: S/D
Temperatura de fusin: 324C
Densidad: 1.53
Ph: S/D
Peso molecular: 82.03 g/mol
Estado fsico: Cristales blancos e
higroscpicos
Color: Blanco
Olor: Olor leve del cido actico.
Acido Actico
Punto de ebullicin: 118C
Punto de fusin: 16.7C
Densidad relativa (agua = 1):
1.05
Solubilidad en agua: miscible.
Densidad : 2.1
Punto de inflamacin: 39C c.c.
 ACETOATO DE ETILO

Punto de ebullicin: 180.8C

Punto de fusin: -45C
Densidad :1.021
Punto de inflamacin: 84C
(c.c.)
Temperatura de autoignicin:
295C
TOLUENO
Aspecto: Lquido
Color: incoloro
Olor: Caracterstico.
Punto de fusin/punto de congelacin -94,99 C
Punto inicial de ebullicin e intervalo de ebullicin:
110,62 C
Densidad relativa: (20/4) 0,866
Solubilidad: 0,05 g/l agua 20 C