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- ALCOHOLES Y FENOLES.
COMPUESTOS
- ETERES Y ESTERES
OXIGENADOS - ALDEHIDOS YCETONAS
- ACIDOS ORGANICOS O CARBOXILICOS.
ALQUENO , ALQUINO
Se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen, estos son subproductos normales de la
digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar
otras sustancias (cidos orgnicos, teres).
El colesterol, es un alcohol bioqumicamente importante, el grupo OH forma tan solo un pequeo componente
de esta gran molcula, lo que le hace ligeramente soluble en agua (0.26 g por 100 mL de 2O). Es un
componente normal en nuestros cuerpos; sin embargo, cuando esta presente en cantidades excesivas se puede
precipitar de una disolucin. Se precipita en la vescula biliar para formar protuberancias cristalinas llamadas
clculos biliares. Se puede precipitar tambin sobre las paredes de las venas y las arterias y de esta manera
contribuir a la presin alta y otros problemas cardiovasculares. La cantidad de colesterol en nuestra sangre esta
determinada no solo por el colesterol que ingerimos, sino adems por el tipo y cantidad de nuestra dieta. Existe
evidencia de que la ingesta excesiva de caloras induce al cuerpo a sintetizar demasiado colesterol.
Nomenclatura:
1. Segn la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO),
agregando el sufijo -OL.
2. Numerar la cadena principal, asignando la posicin ms baja al OH. Luego
indicar su posicin.
3. Numerar y ordenar alfabticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol
4. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.
5. El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se
indica con un localizador, el carbono al que est unido.
6. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol,
triol, ...
H H H H H H
H O H H
H H H
H OH H H
H H H
H H H H H
H OH
HO OH H H
H H H
H H OH OH OH
3. Forman puentes de H
4. Reacciones
Oxidacin.
Deshidrogenacin.
Deshidratacin
.
5. Son anfteros: Los alcoholes son anfteros porque los pares de
electrones libres sobre el oxigeno hacen que este sea basico si se
enfrentan a acidos suficientemente fuertes.
Obtencin.
-Fermentacin y destilacin.
El alcohol etlico de las bebidas se obtiene por fermentacin de granos u otros materiales que contienen
azcar o almidn segn la siguiente reaccin:
Metanol Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa.
reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos
alta presin. anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Alta
toxicidad, no se emplea en bebidas alcohlicas
Etanol Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas,
etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin
de la pulpa de madera. de productos qumicos de elevada masa molecular, y
apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas
Propanol Es un ismero de isopropanol (2-propanol, alcohol Se usa como alcohol para frotar, como un disolvente en la
isoproplico). Se forma naturalmente en pequeas industria farmacutica principalmente para resinas y steres
cantidades durante muchos procesos de fermentacin. de celulosa. El propanol se obtiene de diversas maneras.
Tambin en sntesis de hidratacin con propileno, o,
por hidrogenacin de la acetona. Se usa como alcohol
para frotar, como un disolvente en la industria
farmacutica principalmente para resinas y steres de
celulosa. El propanol se obtiene de diversas maneras.
Butanol Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de
(n-butanol) sntesis, utilizando etanol o acetileno urea-formaldehdo y urea-melanina. Diluyente de lquido
hidrulico, agente de extraccin de drogas; tambin se usa
como base para perfumes y fijadores
EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES
EN EL CUERPO HUMANO
ETILENGLICOL
Los alcoholes ocupan una posicion importante porque a traves de ellos se obtienen un
gran numero de grupos funcionales.
Reactividad de los alcoholes
Ruptura CO: acta como E+ Ruptura OH: acta como Nu
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Oxidacin de Alcoholes Primarios a Aldehdos y a cidos Carboxilicos
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Mecanismo de oxidacion de R-OH
El paso 2 es el determinante de la velocidad de la reaccin, los alcoholes terciarios no cuentan con el hidrgeno en el
carbono que contiene la hidroxilo y no experimentan oxidacin con facilidad.
Glicoles
Los glicoles son dioles vecinales que se obtienen normalmentepor reaccionesde
hidroxilacin dealquenos.
Oxidacin de glicoles:
Ejemplo:
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados
del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los
prefijos orto, meta, para. Ejemplo:
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. Ej:
En la prctica, el nombre del grupo alcohol est restringido a compuestos que tienen a
su grupo OH unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3, mientras
que los compuestos con su grupo OH unido a un carbono vinlico con hibridacin sp2
se llaman enoles y los que estn unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.
PROPIEDADES FISICAS: Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se
debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones.
Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La
resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.
Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del
oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el
anillo.
Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas
sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias
aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.
OBTENCION
1. H i d r l i s i s d e l c l o r o b e n c e n o : P a r a o b t e n e r el fenol, el c l o r o b e n c e n o s e trata c o n u n a s o l u c i n de
hidrxido d e sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido d e sodio. El fenxido d e sodio e s u n a
sal q u e r e a c c ion a c o n el cido clorhdrico par a for m ar fenol.