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Comment exploiter un spectre

RMN du proton ?

Rsonance
1H
Magntique
Nuclaire
Introduction du vocabulaire
Spectre RMN de lthanol
Constitu de
multiplet
Massif
Massif (triplet)
pic
Constitu de
multiplet
(quadruplet)

Rfrence :
Courbe dintgration
TMS

En abscisse : Dplacement chimique


( ou chemical shift) en ppm
Protons quivalents et nombre de pics

2-mthylpropan-2-ol
9 Protons quivalents Ha

a a

9 protons quivalents Ha
1 proton Hb
2 pics
Protons quivalents et nombre de pics
3 protons quivalents Ha
1 proton Hb Ethanal
a b

a
2 pics
a

Ethanoate dthyle
3 protons quivalents Ha
2 protons Hb
3 protons quivalents HC

c b
a
c
3 a
massifs c b
a
Que reprsente le dplacement chimique ?

a b

a
Ethanal
a

R-CO-H CH3 -CHO

9,8 ppm 2,1 ppm

Type de proton /ppm Type de proton /ppm


Extrait des tables : R-CH3 0,8 1,2 R-OH 0,5 -6
R CH2-R 1,2 1,4 R-COO-H 10 - 13
R CH2 -OH 3,3 3,4 -CH-O-COR (CH3 CH) 3,7 -4,8
R-CO-CH3 2,1 -2,6 -CH-COOR (CH3 CH) 2,0 -2,4
R-CO-H 9,5 -9,6 R-CH-OH (CH3 CH) 3,4 3,8
Que reprsente le dplacement chimique ?

2-mthylpropan-2-ol

2,8 ppm 1,3 ppm

ROH
CH3-C(CH3)2-OH
Que reprsente le dplacement chimique ?

Ethanoate dthyle
c b
a
c
a
c b
a

4,1 ppm 2 ppm 1,3 ppm


O=C-O-CH2 CH3 O=C-CH3 CH3-R
Comment utiliser la courbe dintgration ?

2-mthylpropan-2-ol a

a a
h1/h2 = 9
b

Nb protons quivalents h1 / Nb protons quivalents h2 = 9


h1

9 protons Ha pour 1 proton Hb

h2

Courbe dintgration
Comment utiliser la courbe dintgration ?

Ethanal CH3(a)
CHO
(b)
3 protons quivalents H(a)
1 proton H(b)

Les protons H(a) sont associs au pic 1


h1/h2 = 3
Le proton H est associ au pic 2
Pic 2 Pic 1

CH3 CH2OH(c)
(a) (b)
Ethanol
3 protons quivalents Ha
2 protons quivalents Hb
1 proton Hc

Les protons H(a) sont associs au massif 1


h1/h2 = 3
Le proton Hc est associ au pic 2
h3/h2 = 2
Les protons Hb sont associs au massif 3
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?

Butanone

CH3-CH2-CO-CH3

CH3-CH -CO-CH3 (c)


(a) 2 (b)
2 voisins - CH2- Pas de voisin
3 voisins CH3-

Triplet singulet
quadruplet
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?

septupl Doublet

6 voisins 1 voisin

zoom

-CH3
zoom Propan-2-ol

-O-H

C-H
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?

Pas de voisin 2 voisins donc Butanone


donc singulet triplet
3 voisins donc
quadruplet
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?
Propanoate de mthyle
Pas de voisin
donc singulet

2 voisins donc
triplet
3 voisins donc
quadruplet

zoom
zoom
Comment relier une molcule un spectre ?

1-bromopropane

h1 = 1,5 h2 et h2 = h3.
h1

h2

h3

3 + 2 voisins non quivalents


donc multiplet

2 voisins donc triplet


Dplacement 2 voisins donc triplet
chimique 3,4 ppm Dplacement chimique 1 ppm
Le paractamol

Zoom sur les massifs 2 et 3


Paractamol