ASAM KARBOKSILAT

KELOMPOK 8 :

HARDIANTI A1L1 15016

MELYNDA A1L1 15023
SARMAL A1L1 15042
ROSMIDAH R. DAHLAN A1L1 15075
MUHAMAD IBNU FIRAZ B. A1L1 15024
ASAM KARBOKSILAT
Struktur Mempengaruhi Kuat Asam

Kuat asam adalah istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu
asam Bronsted dalam air makin berat ionisasinya, makin banyak ion
hydrogen yang terbentuk, dan makin kuat asam itu. Kuat asam dinyatakan
oleh Ka atau pKa-nya.
Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible.
Kesetimbangan terletak pada sisi persamaan, yang energinya lebih rendah.
Sifat struktur apa saja yang menstabilkan anion dibandingkan dengan asam
konjugasinya, akan menambah kuat asam dengan cara menggeser letak
kesetimbangan kea rah sisi H3O+ dan Anion (A-).
 Faktor factor utama yang mempengaruhi
kestabilan dan mempengaruhi kuat asam
Keelektronegativan
Sebuah atom yang lebih elektronegatif mengikat electron
electron ikatan dengan lebih erat daripada atom yang kurang
elektronegatif. Dalam pembandingan anion, anion dengan atom
yang lebih elektronegatif yang mengemban muatan ionic
negative, biasanya merupakan anion yang lebih stabil. Oleh
karena itu, bila dimulai dari kiri ke kanan dalam daftar berkala,
akan dijumpai bahwa unsure unsure membentuk anion yang
makin stabil bahwa asam konjugasinya makin kuat.
Kuat basa (dari) basa konjugasinya justru terbalik. Anion
suatu asam yang sangat lemah merupakan basa yang sangat
kuat, sedangkan anion asam yang lebih kuat akan merupakan
basa yang lebih lemah.
 Ukuran
Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negatif
dengan baik daripada atom kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan
penstabilan. Jadi makin besar ukuran atom yang mengikat H dalam suatu
deret senyawa dalam grup mana saja dari Daftar Berkala, kestabilan anionny
akan bertambah, demikian pula kuat asamnya. Karena ukuran atom flour
yang kecil itu, HF merupakan asam yang lebih lemah daripada hydrogen
halide lain, meskipun flour lebih elektronegatif dibandingkan halogen lain.

Hibridisasi
Bertambahnya karakter s orbital hibrida dari karbon dalam deret sp3 2
sp berarti bertambahnya keelektronegativan karbon tersebut, dan dengan
demikian bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam.
Keelektronegativan yang lebih besar dari atom yang mengikat H juga akan
menambah kestabilan anion dan dengan demikian keasaman senyawa.
Karena alas an alas an ini, maka suatu proton alkunil lebih bersifat asam
daripada proton alkenil, yang selanjutnya juga lebih bersifat asam daripada
proton sebuah alkan. Asam terkuat dalam satu deret akan menghasilkan
anion yang bersifat basa terlemah.
 Efek induktif
Sebagai asam, asam klorooasetat jauh lebih kuat
daripada asam asetat. Keasaman yang diperbesar ini
timbul dari efek induktif klor yang elektronegatif itu.
Dalam asam karboksilat yang takterionkan, CI yang
menarik- electron mengurangi rapatan electron dari
karbon . Akibatnya ialah struktur berenergi tinggi
karena muatan muatan positif berdekatan.
 Namun dengan adanya klor akan mengurangi energy anion. Dalam
hal ini, muatan negative gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan + di
dekat anionnya.

Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah

memperkuat sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan
menstabilkan anionnya, relative satu terhadap yang lain.
Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik-elektronya :
Nilai pKa asma-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan
elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada CH2CH2H :

Gugus gugus penarik electron tambahan akan menggandakan efek induktif

itu. Asam dikloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam
kloroasetat, dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat di antara ketiganya.

Pengaruh arah induktif pada kuat asam akan berubah dengan banyaknya
atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-
klorobutanoat cukup lebih kuat dari pada asam butanoat senidri; namun asam 4-
klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam
taktersubtitusi.
 Stabilisasi resonansi
Alcohol, fenol, dan asam karboksilat ketiganya
mengandung gugus OH. Meskipun demikian ketiga kelas
senyawa ini beranekaragam secara dramatis dalam hal kuat
asamnya. Perbedaan ini dapat disebabkan langsung oleh adanya
( atau tak adanya) stabilisasi resonansi anion, relatif terhadap
asam konjugasinya. Dalam hal alcohol, anionnya tidak
terstabilkan oleh resonansi. Muatan negative suatu ion alkoksida
tinggal seluruhnya pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.
Pada ujung lain dari skala terdapat asam karboksilat. Muatan
negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom
oksigen yang elektronegatif itu. Fenol terletak di tengah, antara
asam karboksilat dan alkohol dalam hal keasaman. Oksigen
suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin aromatic dan
muatan negatif itu sebagian terdelokalisasikan oleh awan pi
aromatik.
 Solvasi
Solvasi anion dapat memainkan peranan utama dalam keasaman
suatu senyawa. Dengan berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-
molekul pelarut menstabilkan anion dengan cara membantu penyebaran
muatan negatif dengan cara antaraksi dipol-dipol. Setiap faktor yang
menambah derajat solvasidari anion itu akan menambah keasaman
senyawa itu dalam. Misalnya air mempunyai kemampuan yang lebih
besar untuk mensolvasi ion dengan etanol. Suatu larutan asam
karboksilat dalam air lebih bersifat asam dari larutan etanol, dengan
faktor sekitar.

Kuat asam dari asam benzoate tersubtitusi

Muatan negatif ion karboksilat terbagi oleh kedua atom oksigen
karboksilat, tetapi muatan ini tidak dapat didelokalisasikan secara
efektif oleh cincin aromatik. Meskipun muatan negatif ion benzoat
tidak didelokalisasikan oleh cincin benzena, asam benzoat lebih kuat
daripada fenol. Dalam ion benzoat, muatan negatif dibagi secara sama
oleh dua atom oksigen elektronegatif. Namun dalam ion fenoksida
sebagian besar muatan terletak pada atom oksigen tunggal.
Karena cincin benzena tidak mengambil bagian dalam stabilisasi
resonansi dari gugus karboksilat, substituen pada cincin
benzena mempengaruhi keasaman terutama dengan efek
induktifnya. Tanpa memperhatiakn posisi substitusi, suatu
gugus penarik electron biasanya akan menaikkan keasaman
suatu asam benzoat. Alasannya mengapa substituent
elektronegatif menaikkan kuat asam, adalah adanya destabilisasi
asamnya dan stabilisasi anionnya.
 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa
Reaksi suatu asam Karboksilat dengan suatu basa
akan menghasilkan garam. Suatu garam organik
mempunyai banyak sifat fisis dari garam organik
padanannya. Seperti NaCl atau KNO3 suatu garam
organik meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air
dan tak berbau.
 Ion karboksilat merupakan basa lemah dan dapat
bertindal sebagai suatu nukleofilik. Ester, misalnya
dapat dibuat dengan mereksiakan alkali halida dan
karboksilat.
Karena lebih asam dari asam karbonat, suatu asam
karboksilat mengalami reaksi asam-basa dengan natrium
bikarbonat maupun basa-basa yang lebih kuat seperti
NaOH.
Sementara sama karbosilat dapat bereaksi dengan
natrium bikarbonat, fenol memerlukan NaOH basa yang
lebih kuat, dan alkohol membutuhkan basa yang lebih
kuat lagi, seperti NaNH2.
 Perbedaan antara fenol dan asam karboksilat dalam
kereaktifannya terhadap NaOH dan NaHCO3 ,erupakan dasar
klasifikasi sederhana dan prosedur pemisahan. Jika suatu senyawa
yang taklarut dalam air, larut dalam larutan NaOH, tapi tidak
kedalam larutan natrium dan menjadi larut dalam air, sedangkan
organik lain tetap tidak larut. Asam karboksilat bebas akan
diperoleh larutan air dengab pengasaman.
Bila digunakan sebagau suatu uji atau prosedur pemisahan,
reaksi dengan natrium bikarbonatini mempunyai pembatasan. Jika
bagian hidrokarbon dari asam karboksilat itu panjang, maka
senyawa itu mungkin tiddak akan larut dalam larutan
NaHCO3bahkan juga tidak dalam larutan NaOH. Di samping itu,
beberapa fenol, mempunyai asam yang sebadan denganasam
karboksilat ; fenol-fenol ini akan larut dengan baik dalam larutan
NaHCO3 maupun dalam NaOH.