II

ul o
o d
M TEMA N 4
Espectroscopia de Resonancia magntica nuclear
 4.1. Fundamentos fsicos de la espectroscopia RMN
El giro de las cargas elctricas momento magntico ()
del ncleo hace que se
comporte como un pequeo
imn
En presencia de un campo
magntico externo B0 el
ncleo es capaz de
orientarse a favor o en
contra
Los dos estados tienen
diferente energa. Esa
diferencia aumenta con la
intensidad del campo
magntico
SE DENOMINA RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR AL FENMENO POR EL QUE
UN NCLEO SALTA DE UN ESTADO DE ESPN A OTRO CUANDO ES IRRADIADO
CON LUZ DE LA ENERGA (FRECUENCIA DE LARMOR) ADECUADA

La energa necesaria
para producir un
trnsito entre estados
(resonancia) es del
orden de las
radiofrecuencias

Para el protn (H-1) en un campo Ho de 14 Teslas, la frecuencia de resonancia sera de

600 MHz, lo que equivale a una energa de 0.2 J/mol.
Para campos magnticos ms intensos son necesarias frecuencias mayores
 Para un ncleo de I =

Dos estados energticos posibles: a favor o en contra del campo Bo

Bo > 0 DE = h n

a
Bo = 0

La energa necesaria para pasar de un estado de spin al otro

est determinada por la siguiente ecuacin:
 DE = hn = h B0 / 2
n 0 = B0 / 2 ECUACIN DE LARMOR

n 0 = frecuencia de Larmor

Para imanes de campo magntico entre 2.35 y 18.6 Tesla, n 0 se

encontrar en el rango de 100 a 800 MHz, es decir
corresponder a una frecuencia de radio
rayos rayos x UV VIS IR m-ondas radio

10-10 10-8 10-6 10-4 10-2 100 102

longitud de onda (cm)
En una molcula, cada ncleo magnticamente activo tiene una frecuencia
de Larmor definida y caracterstica, es decir absorber radiacin
electromagntica de una frecuencia determinada para cambiar de estado de
spin.
 Todos los ncleos manifiestan resonancia magntica nuclear?
N MSICO N ATMICO SEAL RMN EJEMPLOS Slo tienen una
frecuencia de resonancia
PAR PAR NO 12
C6 , 16
O8 caracterstica (cuando se
PAR IMPAR SI 2
H1, B5,
10
N7
14 someten a un campo
magntico) aquellos
IMPAR PAR SI 13
C6, 17
O8
ncleos cuyo nmero
IMPAR IMPAR SI 1
H1, B5,
11
N7
15
msico o nmero atmico
sea impar (o ambos)
Frecuencias caractersticas a 10000 Gaus (1T)
Momento Frecuencia Sensibilida Cte.
Abundancia Esp
Ncleo Magntico RMN d .108
Natural (%) n
(mag.nuc) (MHz)* Relativa (SI)
1
H1 99.9844 1/2 2.79268 42.5759 1.000 2.6752
2
H1 0.0156 1 0.857386 6.53566 0.00964 0.4107
13
C6 1.108 1/2 0.70220 10.705 0.159 0.6726
19
F9 100 1/2 2.6273 40.055 0.834 2.5167
31
P15 100 1/2 1.1305 17.236 0.0664 1.0829
Ncleo Abundancia Natural I
1
H 99.985 % 1/2
2
H 0.015 % 1
12
C 98.9 % 0
13
C 1.1 % 1/2
14
N 99.63 % 1
15
N 0.37 % 1/2
16
O 99.76 % 0
17
O 0.04 % 5/2
18
O 0.2 % 0
31
P 100 % 1/2
 Cmo se
4.2. Instrumentacin Espectrmetro de RMN obtiene un
espectro de
RMN?
Esquema aparato de RMN
 Espectrmetro de RMN

ONDA CONTINUA
TECNICA DE PULSOS (FT) 15
Caractersticas de los Tubos

Los tubos que se emplean en RMN de alta resolucin deben de

cumplir una serie de caractersticas importantes, entre las que
podemos resaltar las siguientes:
- Puesto que el objetivo del tubo de RMN es confinar la muestra
lquida en un volumen perfectamente cilndrico, los tubos deben
tener unas dimensiones exactas (sin deformaciones, bordes rotos,
etc.)

- Deben mantenerse limpios de partculas de polvo, grasa, etc.

Los factores que dictan que es un tubo de buena calidad son

principalmente, la forma recta del tubo y que tan uniforme es el
espesor de la pared.
Tubo de RMN relleno con una
muestra incolora, sellado con
un tapn verde de polietileno y
Parafilm
Se ha aadido agua regia a
estos tubos de RMN para
eliminar todos los rastros de
material orgnico.
En este aparato, el tubo de RMN , se coloca boca abajo sobre el aparato. El
tubo de RMN se ajusta sobre un tubo interior vinculada al depsito de
disolvente .
La tapa de RMN se basa en el tubo exterior del aparato.

Se aplica un vaco. La tapa del tubo de RMN forma un sello de vaco.

Disolvente se extrae del depsito de disolvente y se ve obligado a la base del

tubo de RMN y vaca el tubo de RMN de a cabo con disolvente de limpiarlo.
Nota para completar el vaco un matraz est unido al aparato de limpieza de
tubos de RMN.
Disolventes
En la preparacin de las muestras para RMN deben utilizarse disolventes
deuterados. De este modo se evitan las seales de los protones del disolvente en
los espectros de protn (unas 10.000 veces intensas que las del producto).
Disponer de la seal de deuterio permite corregir la inestabilidad del campo
magntico y optimizar la homogeneidad. Si es necesario utilizar disolvente no
deuterado, esta circunstancia debe tenerse presente en la eleccin del
experimento y condiciones.
Como referencia en CDCl3 se utiliza el TMS. Para el D2O, la
referencia ms frecuente es el TSP. Una alternativa es utilizar la
seal residual del disolvente.
Previa a la realizacin de experimentos de temperatura variable,
es necesario comprobar el punto de fusin y de ebullicin del
disolvente
Spinners y ajuste de la posicin
Introducir con cuidado el tubo en el spinner, sin forzarlo y realizando un
pequeo giro del tubo. Si se aprecia resistencia, comprobar que el spinner
no est obstruido y el anillo de goma de la parte superior est en buen
estado.
4.3. Espectro de RMN 1H
 Referencia

Espectro del tetrametil silano (TMS)

Patrn universal en espectroscopia HRMN

CH3

H3C Si
CH3
CH3

ppm 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
 Espectro de Resonancia magntica nuclear
Bo = 2.1 Tesla Para Bo = 2.1 T no = 90.000.000 Hz (1H resuena a 90 MHz)
B

En un espectro de RMN no
se representan frecuencias
absolutas de resonancia,
porque daran lugar a
nmeros demasiado altos.
Para evitarlo, se elige una
seal como referencia y lo
que se determina es la 320 Hz
separacin entre la
frecuencia de resonancia
de un ncleo y una 480 Hz
frecuencia de referencia.
Esta magnitud se mide en
Hz.
26
Reproducido de Volhardt, Organic Chemistry, 3 Ed, 1999
TMS (Ref)
Se trabaja con la diferencia ClCH2OCH3
respecto a una referencia
Bo (T)
(nseal nref)
2.1 480 Hz 320 Hz
REFERENCIA 4.2 960 Hz 640 Hz
INTERNA:

Problema: dependencia de n de Bo

Solucin: dividir por no (n aparato)

Tetrametilsilano (TMS) (nseal nref)

no
Para Bo = 2.1 T no = 90.000.000 Hz
480 / 90.000.000 = 5.33 x 10-6 Problema: nmeros muy pequeos
Solucin: multiplicar por 106 (ppm)
Para Bo = 4.2 T no = 180.000.000 Hz
960 /180.000.000 = 5.33 x 10-6
(nseal nref)
d= 106
no 27
 n depende de la envoltura electrnica n depende de la estructura
Desplazamiento qumico (d) :
Posicin de una seal en el espectro
Se expresa en funcin de la de una sustancia de referencia

(n
(nseal
n
n )
ref) 106
d ref Partes por milln
= seal
(ppm)
nnoo
Como patrn se utiliza TETRAMETILSILANO (TMS)

Ventajas del TMS :

1) Seal nica
2) Lquido voltil
3) Aparece a n < n seales (n TMS = 0 ppm)
4) No interacciona con la muestra 28
 Desplazamiento qumico,
Bo = 2.1 Tesla Para Bo = 2.1 T no = 90.000.000 Hz (1H resuena a 90 MHz)
B

5.33 ppm

3.55 ppm

320 Hz
Observa: 1 ppm = 90 Hz !

480 Hz

29
TMS (Ref)
Qu informacin se puede obtener de un espectro RMN 1H?

Nmero de seales: relacionada con el nmero de 1H diferentes

de la muestra
Frecuencia de las seales (d) : relacionada con el entorno
molecular del ncleo.
rea de las seales (integral): relacionada con la cantidad de
cada tipo de 1H.
Multiplicidad de cada seal: relacionada con el nmero de 1H
vecinos de cada tipo.
Constantes de acoplamiento (J): brinda informacin
estereoqumica.
Intercambio de 1H : indica la presencia de cierto tipo de grupos
funcionales (-COOH, -OH, -NH2)
 4.4. Equivalencia qumica
Normalmente se emplean tres mtodos para identificar el nmero de tipos de hidrgeno
en una molcula:
1.- Mtodo de sustitucin
Se sustituye cada hidrgeno por un tomo diferente (por ejemplo Cl) y se comprueba si
se obtienen compuestos diferentes. Por ejemplo, en el cloroetano hay dos tipos de
hidrgeno porque sustituyendo por cloro se pueden obtener dos compuestos diferentes,
el 1,1-dicloroetano y el 1,2-dicloroetano
2.- Descripcin verbal
Si necesita emplear distintos trminos para describir dos tomos de hidrgeno es que
representan dos tipos diferentes. Por ejemplo un -OH es diferente a un -CH , un -CH 3 es
diferente a un -CH2- y un sp3 C-H es diferente a un sp C-H
3.- Simetra
Los tomos de carbono que puedan ser intercambiados por operaciones de simetra son
equivalentes
 Criterio de sustitucin
Homotpicos: tomos o Enantiotpicos: tomos o grupos cuya
grupos cuya sustitucin sustitucin da lugar a dos enantimeros
da lugar al mismo
producto

Diastereotpicos: tomos o grupos cuya

sustitucin da lugar a dos diasteremeros
Ncleos equivalentes
 Problemas resueltos

Veremos que sus seis protones, solo dan una seal. Los dos grupos metilo poseen protones que no solo son
equivalentes entre s (protones dentro del mismo grupo metilo) sino que adems son equivalentes a los protones del
otro grupo metilo de la molcula. Esto se debe a que ambos grupos metilos son uno respecto al otro como una
imagen refleja o especular. La molcula de acetona tiene un plano de simetra en torno al grupo funcional (C=O)
carbonilo.
 0.35
0.40
CH3
CH3CH2CH2CH3 1.22
0.30

0.20 CH2 TMS

0.10

0.00
ppm 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
cualquier molcula simtrica como por ejemplo, el n-
butano:
1 2 3 4
CH3 CH2 CH2 CH3

muestra un plano de simetra que pasa entre el carbono 2 y 3. Si esto es as, entonces, todos
los protones de los carbonos 1 y 4 son equivalentes, al igual que todos los protones de los
carbonos 2 y 3.
 1.46 1.00

0.40
b a
a b CH3 CH3
CH3CH2CHCH3
1.67
0.30
Cl
CH2
0.20
3.90
TMS
0.10 CH

0.00
ppm 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
 a
1.32
0.20 O
CH3CH2CCH2CH3
a b b a b
3.14
3-pentanona

0.10
TMS
0.00

0.00
ppm 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
 a
0.70 1.01

O
0.60
CH3CH2CCH2CH2Cl
0.50 a b c d d c b
3.81 2.94 2.35
1-cloro-3-oxopentano
0.40

TMS
0.30
0.00

0.20

0.10

0.00 ppm 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

La sustitucin de un protn en el carbono 1, rompe la simetra haciendo que

ahora todos los protones sean diferentes.
 Problemas propuestos
A continuacin se muestra el espectro RMN-H de un compuesto desconocido
Identify in the molecules below all pairs/groups of
hydrogens that are homotopic, enantiotopic, or
diastereotopic. When appropriate, label prochiral
hydrogens as HRor HS
Exercise 1:
Identify the number of signals expected in the 1H NMR spectrum of the following compounds.

1 signal
4 signals

1 signal 4 signals

5 signals
2 signals

2 signals

3 signals
61
Exercise 2:
Determine whether the two protons shown in red are homotopic, enantiotopic, or
diastereotopic.

diastereotopic
diastereotopic

homotopic enantiotopic

homotopic
enantiotopic

62
4.4. Desplazamiento Qumico
Todos los ncleos de una muestra muestran resonancia a una misma frecuencia?

Apantallamiento atmico Apantallamiento molecular

(electrones en torno al ncleo) (entorno atmico)

El campo local no es igual al externo

Cambio frecuencia o Cambio campo magntico

DESPLAZAMIENTO QUMICO

Los ncleos de una muestra entran en resonancia con ondas de radio de

frecuencias ligeramente diferentes. Esta circunstancia, debida a las diferencias
de sus entornos qumicos, permite diferenciar unos ncleos de otros.
Factores que afectan al desplazamiento qumico de los protones

Efecto inductivo:
Si un tomo ms electronegativo retira carga elctrica que
previamente estaba en torno a un protn, el campo local que se
opona al externo disminuye, en consecuencia la resonancia se
produce con un campo externo menos intenso. Ojo: En trminos
de frecuencia diramos que se produce a mayor frecuencia, ms a
la izquierda
Apantallamiento en protones
Los protones en distintos entornos qumicos estn apantallados en distintas
cantidades. El protn hidroxilo no est tan apantallado como los protones metilo,
por lo que el protn hidroxilo absorbe a un campo ms bajo que los protones
metilo. Decimos que el protn est algo desapantallado por la presencia de
tomos de oxgeno electronegativos.

Cuando los protones se encuentran en distintos entornos de la molcula y la

molcula est expuesta a una frecuencia constante, los protones absorbern la
radiacin a distintas intensidades del campo magntico. La RMN variar el
campo magntico y representar un grfico de la absorcin de energa como
funcin de la intensidad del campo magntico.
Los protones de metilo ms apantallados aparecen hacia la derecha del espectro
(campo ms alto); el protn hidroxilo menos apantallado aparece hacia la izquierda
(campo ms bajo).

En un espectro RMN el campo magntico aumenta desde la izquierda hacia la

derecha. Las seales del lado de la derecha estn en la parte ms alta del espectro y
las de la izquierda estn en la parte ms baja. Los protones apantallado aparecen en
la parte alta.
Escala delta () RMN.
Utilizacin de la escala con espectrmetros de 60 y 300 MHz. El desplazamiento
del TMS se define como O. La escala aumenta de derecha a izquierda (hacia el
campo ms bajo). Cada unidad se diferencia 1 ppm del TMS: 60 Hz a 60 MHz y
300 Hz a 300 MHz.

El desplazamiento qumico de los protones se mide en partes pos milln (ppm),

independientemente del campo y la frecuencia del instrumento utilizado. Cuanto
ms altas son las frecuencias del espectrmetro, ms detallado es el espectro
Espectro de RMN del metanol
Los protones metilo absorben a = 3.4 ppm y los protones hidroxilo absorben a
= 4.8 ppm.

Los tres protones metilo son equivalentes, por lo que producirn slo una seal.
Espectro de RMN de protn para un compuesto de frmula
C6H12O2.
4.5. Curva integral
Curva de integracin.
La intensidad relativa de una
seal en la espectroscopia
de RMN-H es proporcional al
nmero de protones que
contribuyen a la seal.
La curva superpuesta a las
seales del espectro, que se
puede observar en la figura
anterior, es la llamada curva de
integracin.
La altura del escaln permite
calcular el nmero de tomos de
hidrgeno que dan origen a cada
seal.
 Informacin disponible a partir de la integral

La lnea integral (verde) Ejercicio: En el primer caso las dos

seales estn en la proporcin 3:2.
indica la intensidad del
Como el nmero total de protones
pico e informa del nmero es de 10, una corresponde a 6
de protones que producen protones y la otra a 4. Y en los
la seal otros dos casos?
Se mide una altura para cada escaln 7.0 cm y 1.6 cm. Para calcular el nmero
de tomos de hidrgeno que originan cada seal se procede del siguiente
modo:
1. Se suman las dos integraciones y se divide por el nmero total de
hidrgenos de la estructura:
7.0 cm + 1.6 cm = 8.6 cm
2. Para saber el nmero de hidrgenos de cada seal se multiplica su
integracin por el valor anterior

As pues, la seal ms intensa se debe a 9 protones (tres metilos de la

estructura) mientras que la menos intensa se debe a tan slo dos
protones (metileno).
La molcula tiene dos tipos de protones equivalentes en una relacin
9:3. Esta relacin integral puede ser reducido a 3:1 indicado.
4.6. Acoplamiento espn-espn

La mayora de los ejemplo de acoplamiento espn-espn implican el acoplamiento

entre protones que estn separados por tres enlaces, por lo que estn unidas a
los tomos de carbono adyacentes.

El acoplamiento es uno de los fenmenos ms observados cuando los

hidrgenos se unen a los tomos de carbono adyacentes. El acoplamiento espn-
espn entre los tomos de carbono germinales se puede producir si los
hidrgenos tienen distintos entornos (no equivalentes).
En la mayora de los casos de acoplamiento espn-espn implican acoplamiento
entre protones que estn separados por tres enlaces, por que estn enlazados a
tomos de carbono adyacentes.

Cuando los hidrgenos constan de cuatro enlaces o ms, el acoplamiento espn-

espn no se suele observar. Cuando realmente tiene lugar, se denomina
"acoplamiento de gran rango".
Constantes de acoplamiento de protn.
rbol de desdoblamiento del
estireno.
La seal H del estireno est desdoblada con una J = 17 Hz por acoplamiento con
a ab

Hb, y tambin desdoblada con una Jac = 11 Hz, por acoplamiento con Hc.
En la elaboracin de un
rbol de desdoblamiento es
til comenzar con la
constante de acoplamiento
ms alta. El acoplamiento
trans(J = 15 Hz) es mayor
que el acoplamiento cis (10
Hz), y ambos son ms
grandes que el
acoplamiento germinal (2
Hz). En el caso de Ha, el
rbol empieza con el
acoplamiento trans,
despus el cis, y por ltimo
el germinal.
Espectro de RMN de protn del estireno.

El espectro muestra el desdoblamiento exacto razonado a travs del rbol de

desdoblamiento
rbol de desdoblamiento del
estireno.
La seal del protn H del estireno est
b

desdoblada por acoplamiento con Ha (Jab =

17 Hz), y tambin por acoplamiento con Hc
(Jbc = 1.4 Hz).

En la elaboracin de un rbol de
desdoblamiento es til comenzar con la
constante de acoplamiento ms alta. El
acoplamiento trans(J = 15 Hz) es mayor
que el acoplamiento cis (10 Hz), y ambos
son ms grandes que el acoplamiento
germinal (2 Hz). En el caso de Ha, el rbol
empieza con el acoplamiento trans,
despus el cis, y por ltimo el germinal.
Hay tres diferentes tipos de
tomos de H en el acetate de
etilo.

Los Hidrgenos (H) sobre el

acetato CH3COO- no se acoplan
con otrosa tomos de hidrogeno
y aparecen como un singulete,
pero los hidrgenos del -CH2- y
-CH3 del grupo etilo (-CH2CH3)
estan acoplados unos con otros,
resultando en un cuartete y
triplet respectively.
 Desplazamientos qumicos ms frecuentes en el
espectro de RMN de protn.

Los protones directamente enlazados a los carbonilos estn muy desapantallados

y sus seales se encontrarn en el campo bajo del espectro. Las seales de los
protones vinlicos se pueden encontrar centradas alrededor de 5 - 6 ppm, mientras
que los protones aromticos estn en el campo ms bajo a aproximadamente 7.0
ppm.
Se ha escogido una sustancia de referencia (en el caso de los protones el tetrametilsilano, TMS). Su seal est a la derecha
del espectro y a partir de ella se miden las posiciones a las que aparecen las dems seales
La posicin del resto de seales se indica mediante el desplazamiento qumico () medido de la siguiente manera:

= (f-fLOC)106/ fo (ppm)

Frecuencia del aparato

RMN de protones

Protones menos Protones ms

apantallados, apantallados,
resuenan a campos resuenan a
ms bajos y campos ms
frecuencias ms altos y
altas frecuencias ms
bajas

Campo bajo Aumenta el campo magntico a frecuencia fija Campo alto

Aumenta la frecuencia a campo fijo

 Rangos de desplazamientos qumicos de protones*

Regin de
campo alto

Regin de
campo bajo

Para muestra disueltas en CDCl3. La escala es relativa a TMS = 0

 Anisotropa magntica de los sistemas :
Cuando los sistemas de electrones son sometidos al campo magntico
externo inducen otro campo que se opone al anterior.

Aromticos: el campo magntico

efectivo que sienten los protones
aumenta y, por tanto, lo hace la
frecuencia de resonancia
(resuenan a campo bajo)

Otros sistemas con

electrones
 INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE PROTONES

1.- Informacin disponible a partir del desplazamiento qumico (espectro de baja

resolucin)
En el HRMN de la propanona slo hay una seal porque todos los protones son equivalentes

La seal se presenta a 2,2 ppm, zona en que resuenan los protones unidos a
un carbono unido, a su vez, a un grupo carbonilo (1,5 2,5).
Ejercicio: Justifique las cuatro seales que aparecen en el HRMN del fenol

Equivalencia qumica:
Dos tomos de hidrgeno son equivalentes
cuando al ser sustituidos por otro tomo dan
el mismo compuesto
 INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE PROTONES

3.- Informacin disponible a partir del acoplamiento espn-espn (espectro de alta

resolucin)
En muchos casos los picos aparecen como grupos de picos debido al
acoplamiento que sufren los espines con ncleos vecinos

El espectro RMN del 1,1-dicloroetano

presenta dos seales:
= 5,9 ppm ; integracin = 1
corresponde a -CHCl2
= 2,1 ppm ; integracin = 3
corresponde a -CH3

Por qu las seales se han

desdoblado y aparecen con 4
y 2 picos respectivamente?
 El desdoblamiento de las seales se produce por el efecto del campo magntico vecino
sobre el aplicado externamente, provocando que la frecuencia de resonancia cambie

Efecto de grupo -CH- sobre el grupo -CH3 Efecto del grupo -CH3 sobre el grupo -CH

Los espines de los tres protones del

grupo metilo pueden adoptar 8
El espn del grupo metino -CH puede
combinaciones, que se pueden agrupar
adoptar dos orientaciones con
en cuatro opciones diferentes (en dos
respecto al campo externo aplicado.
casos hay tres combinaciones
Como resultado de ello la seal del
equivalentes). Como resultado de ello
grupo -CH3 vecino se desdobla en dos
la seal del grupo vecino -CH se
lneas de igual intensidad, un doblete. desdobla en cuatro lneas con
intensidades respectivas 1:3:3:1, un
cuartete
 Podemos afirmar que la proximidad de n protones equivalentes en un carbono
vecino provoca el desdoblamiento de la seal en n+1 lneas, el nmero de stas
se conoce como multiplicidad de la seal. Los protones equivalentes no se
acoplan entre s.

Regla N + 1

N de protones equivalentes N de picos (multiplicidad) Relaciones de rea

0 1 (singulete) 1
1 2 (doblete) 1 1
2 3 (triplete) 1 2 1
3 4 (cuadruplete) 1 3 3 1
4 5 (quintuplete) 1 4 6 4 1
5 6 (sextuplete) 1 5 10 10 5 1
6 7 (septuplete) 1 6 15 20 15 6 1
J es independiente del campo magntico
aplicado

Cuando en el acoplamiento intervienen

dobles enlaces la situacin no sigue la
regla del n+1
La constante de acoplamiento mide la intensidad de
la interaccin entre pares de protones. Tiene el
mismo valor en las seales acopladas.
Ejemplo: Espectro de 1H del estireno

Ha Hb Hc
Hc

Ha
Hb 11Hz
17Hz 17Hz
Jab = 17 Hz
Jac = 11 Hz

11Hz 11Hz 1.4 Hz 1.4 Hz 1.4 Hz

doble doblete
Ejercicio: A cul de las tres sustancias corresponde el RMN?

cido propanoico
Ejercicio: Qu informacin puede obtener del
siguiente espectro sabiendo que la frmula molecular
del compuesto es C4H8O2 ?
3 entornos diferentes para los tomos de hidrgeno

Los tomos de hidrgeno en estos tres ambientes estn en una relacin

2:3:3

Como son 8 hidrgenos, hay un grupo CH2 y dos grupos CH3

El grupo CH2 de 4.1 ppm tiene junto a l un grupo CH3

El grupo CH3 de 1.3 ppm tiene junto a l un grupo CH2

El grupo CH3 de 2.0 ppm tiene junto a l un carbono sin hidrgeno

Ejercicio: Interpretacin del espectro RMN 1H:

Estn presentes 5 tipos de H en la proporcin 5 : 2 : 2 : 2 : 3.

Hay un singlete de 5 H, dos tripletes de 2 H cada uno, un cuartete de 2 H y un triplete de 3 H.
Cada triplete indica que hay 2H en la posicin adyacente, y un cuartete 3H en la misma
posicin.
Por ello los picos a 4,4 y 2,8 ppm deben estar conectados como unidad CH2CH2.
Los picos a 2,1 y 0,9 ppm deben formar CH2CH3 .
Usando la tabla de desplazamiento qumico los H pueden ser asignados de la siguiente manera:
7.2ppm (5H) = ArH
4.4ppm (2H) = CH2O
2.8ppm (2H) = Ar-CH2
2.1ppm (2H) = O=CCH2CH3
0.9ppm (3H) = CH2CH3
 C3H6O2

3:2:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
 C3H6O2

1:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
Acetato de metilo

Atomos a 2,05 ppm Atomos a 3,65 ppm

 UDI O
EST
S DE
L EM A
PROB
Determinar los desplazamientos
y el acoplamiento del espectro
RMN-H del siguiente compuesto
Determinar la estructuras de los siguientes compuestos
 OS C O MB I N A DO S
ESP EC TR
Determinar la estructura del siguiente compuesto, cuyos
espectros se muestran