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Biochimie

La biochimie (grec Bios : vie et chimie)

La biochimie structurale tudie la structure, les proprits et la fonction des constituants


chimiques (glucides, lipides, protines, acides nucliques).
La biochimie mtabolique tudie lensemble des ractions chimiques auxquelles sont
soumis ces constituants.

La biochimie est relie plusieurs disciplines: la chimie, la biologie, la gntique, la


physiologie, la pharmacologie, la nutrition .

Lacquisition dune solide connaissance en biochimie permet :


- La comprhension et le maintien de ltat de sant
- La comprhension et le traitement efficace des maladies
Composition lmentaire de lorganisme

Atomes

Molcules simples
(Monomres)

Molcules complexes
(Polymres)

Organites

Cellules

Tissus

Organes

Appareils

Systmes

organismes vivants
Composition lmentaire de lorganisme

Notre organisme se compose :

- de 4 lments qui reprsentent 96% de tous les lments chimiques de lorganisme : O, C, H et N

-de 11 lments qui reprsentent plus de 99% C, O, H, N, P, S, Ca K, Cl, Na et Mg

- dlments prsents en trs faible quantit = oligo-lments : I, F, Fe, Zn, Br, Al, Si, Cu, Mn, B, Se, Co, et Mo.

Composition lmentaire du corps humain (en %)

C, O, H, N, S et P sont des lments fondamentaux des composs organiques


Composition lmentaire de lorganisme

Les oligolments jouent un rle prcis et essentiel dans les processus biologiques

Exemples :

Fer:. Le Fer entre dans la constitution de lhmoglobine indispensable au transport de loxygne dans le sang
et galement dans la composition des enzymes.

Zn: Il permet le maintient de la structure de certaines enzymes.

Cu: Il entre dans la composition du cytochrome a 3 ncessaire la production de lnergie

I : Constituant essentiel de certaines hormones produites par la glande thyrode.

F: Ncessaire ldification de lemail dentaire.


Composition lmentaire de lorganisme

Les 3 classes des substances chimiques

- Eau : Libre ou lie. Sa rpartition entre les milieux intra et extra cellulaire est ingale.

Glucides, Lipides et protines Substances alimentaires de lorgane

- Substances organiques Acides nucliques Portent linformation gntique

- Substances minrales
Structures et proprits des glucides

Glucide: glucos = doux, sucr


Formule brute: Cn(HO)n, (= hydrates de
carbone)
Les glucides sont des molcules poly hydroxyles qui portent une fonction carbonyle : aldhyde ou
ctone et ventuellement des groupements carboxyles (COOH) ou amines (NH2).

Au total, il sagit daldhyde ou de ctone polyhydroxyles car un carbone est porteur soit dun
aldhyde soit dune ctone, tous les autres tant porteurs de fonctions alcools

Les glucides sont largement rpandus dans la nature aussi bien chez les vgtaux que chez les animaux.

- Chez les vgtaux, le glucose est synthtis par photosynthse, il est stock sous forme damidon ou
converti en cellulose.

- Chez les animaux, les glucides sont apports par lalimentation et accessoirement par noglucogense
(Synthse endogne).

Il sont stocks sous forme de glycogne au niveau du foie et du muscle.

La connaissance de la structure et des proprits des glucides est essentielle la comprhension de leurs
rles physiologiques.
Importance en Biologie

1. Rle nergtique :
- 40 50 % des calories apportes par lalimentation humaine sont des
Glucides,
- Ils ont un rle de rserve nergtique dans le foie et les muscles
(glycogne).

2. Rle structural :
- Elments de soutien (cellulose des vgtaux), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
- Elments de rserve des vgtaux et animaux (glycogne, amidon),
- Constituants de molcules fondamentales : acides nucliques, coenzymes, vitamines,
- Ils reprsentent un fort pourcentage de la biomasse car la plus grande partie de la matire
organique sur la Terre est glucidique.

3. Rle conomique :
Industrie de transformation des sucres trs importantes

4. La place du glucose :
- Principal carburant des tissus,
- Seul carburant du ftus,
- Rle fondamental car tous les glucides alimentaires sont absorbs sous forme de glucose ou
convertis en glucose dans le foie,
- Tous les glucides sont synthtiss partir du glucose dans lorganisme.
Classification des glucides
Oses et drivs

Dfinition, isomrie, filiation et


reprsentation linaire
Ose ou sucre simple ou encore monosaccharide
Glucides non hydrolysables

*La combinaison de ces 2 critres caractrise lose :


Aldopentose, Aldohexose, ; Ctopentose, Ctohexose,
Oses et drivs

Isomrie

D-glycraldhyde L-glycraldhyde
Oses et drivs

Isomrie

Ces 2 composs ont les mmes proprits physiques et chimiques sauf le pouvoir
rotatoire.
Ils devient la lumire polarise dun angle gal mais en sens inverse.
Ce sont des inverses optiques ou des nantiomres
Oses et drivs

Un atome de carbone asymtrique est un carbone ttradrique (c'est -dire li


quatre atomes ou groupes d'atomes) qui possde quatre substituants
de nature diffrente.
Une molcule chirale est une molcule optiquement active :
- Elle renferme au moins 1 C asymtrique
- Elle na pas de plan de symtrie.

Isomres :
composs qui ont la mme formule brute mais dont les molcules sont diffrentes
Stroisomres :
composs prsentant une mme formule dveloppe mais qui diffrent par la
position datomes ou de groupes datomes dans lespace.
Isomres optiques ou nantiomres :
Stroisomres de configuration images lun de lautre dans un miroir, non
superposables.
Oses et drivs

Filiation des oses

*La plus grande majorit des oses naturels sont de la srie D.

*Formation partir du D-Glycraldhyde (par addition de C successifs)


Triose Ttrose Pentose Hexose
3C 4C 5C 6C
*Un Triose Deux Ttroses

*la configuration spatiale de lhydroxyle port par le C subterminal de lose (ou


Carbone n-1) est donc identique celle du D-Glycraldhyde.

*Lappartenance la srie D ou L pour un ose n C est dtermin par la


configuration du OH du C n-1.
Oses et drivs

Filiation des oses

On obtient deux ttroses pimres qui se distinguent par la configuration


dun seul carbone (Projection dun seul hydroxyle)
Oses et drivs

Filiation des oses : Oses de la srie D


Aldoses

Il existe un nom commun pour chaque combinaison de configurations.


Oses et drivs

Filiation des oses : Oses de la srie D


Ctoses

Il existe un nom commun pour chaque combinaison de configurations


Oses et drivs

Epimres

D-galactose D-Glucose D-Mannose

Si les molcules ne diffrent que par la configuration absolue d1 C*, ce sont des
pimres

Le Mannose est pimre en 2 du Glucose


Le galactose est pimre en 4 du glucose

N.B : Labsence dpimrase empche la transformation du Galactose en Glucose et


entrane une des formes de la galactosmie congnitale du nouveau-n.
Oses et drivs

Ecriture simplifi de Reichstein

- On reprsente que certaines fonctions


- Les carbones et les hydrognes ne sont pas reprsents
- Un tiret remplace lhydroxyle

D- glucose et L- glucose :
Enantiomres.
D- Glucose et D- fructose :
Isomres de fonction, diffrent par la nature de la fonction carbonyle.
Oses et drivs

Reprsentations cycliques
De nombreuses proprits des oses ne sexpliquent pas dans le cadre dune formule linaire.
Il faut donc faire appel une formule cyclique lorsque le nombre de carbone est suprieur 4.
Anomalies de la reprsentation linaire
- lorsquune fonction aldhydique ragit avec un alcool, on obtient un actal. Avec les oses on obtient
des semi actals .

- les oses ne colorent pas la fuchsine dcolore par le bisulfite (ractif de Schiff) ce qui est pourtant une
proprit gnrale des aldhydes et des ctones vrais.
Le ractif de Schiff : la fuschine dcolore. Le test est positif si le ractif rosit

- le pouvoir rotatoire dune solution de D-glucose frachement prpare diminue pour se stabiliser au
bout denviron une heure. Ce changement traduit une modification de structure appele
MUTAROTATION qui ne peut pas tre explique par la forme linaire.
Oses et drivs

Pouvoir rotatoire spcifique: Loi de Biot

Toute molcule chirale possde la particularit dtre optiquement active ou doue de pouvoir rotatoire :
Traverse par un faisceau de lumire polarise plan, elle provoque la rotation du plan de polarisation de la
lumire.
Langle a de rotation est donn par la loi de Biot : = [] l C

[] est le pouvoir rotatoire spcifique de la substance tudie, l est la longueur de la cuve polarimtrique
et C la concentration de la solution tudie.

* Lorsque la rotation est vers la droite le compos est dit dextrogyre et son pouvoir rotatoire est positif
* Lorsque la rotation est vers la gauche le compos est dit lvogyre et son pouvoir rotatoire est ngatif

NB :
Le pouvoir rotatoire dun mlange de substances est la somme des pouvoirs rotatoires de chaque substance.
= [ i l Ci]
Oses et drivs

Le glucose (glucopyranose ou glucofuranose) peut se prsenter sous 2 formes avec des pouvoirs rotatoires
diffrents : -D-Glc, -D-Glc. La modification du pouvoir rotatoire sappelle la mutarotation.
Oses et drivs

Mutarotation
Oses et drivs

Reprsentations cycliques

Forme cyclique selon Tollens (hydratation de lose puis dshydratation)

Cyclisation entre C1 et C5 ou entre C1 et C4


Apparition dun nouveau carbone asymtrique C1 (aldoses) et C2 (ctoses)
Carbones anomriques
Oses et drivs

Structures de Haworth
Cyclisation entre C1 et C5

Cas des aldoses