Estructura y

sntesis de los
alcoholes
Paola Herrera
Sebastian Mora
Federico Puertas
Emily Montenegro
 Introduccin:
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen
grupos hidroxilo (-OH)
Son de los compuestos ms comunes y tiles en la naturaleza,
la industria y el hogar
La palabra alcohol es uno de los trminos qumicos ms
antiguos, el cual se deriva del rabe al-kuhl. En un principio
significaba el polvo y mas adelante la esencia
- El alcohol etlico, destilado del vino, se consideraba la
esencia del vino.

- El alcohol etlico (alcohol de grano) se encuentra en

bebidas alcohlicas, cosmticos y medicamentos

- El alcohol metlico (alcohol de madera) se utiliza como

combustible y disolvente

- El alcohol isoproplico (alcohol desinfectante) se emplea para

limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay
pequeas cortadas.
Los alcoholes se sintetizan a travs de una gran
variedad de mtodos, y el grupo hidroxilo puede
transformarse en muchos otros grupos funcionales.
Por estas razones, los alcoholes son intermediarios
sintticos verstiles
Estructura y clasificacin de
los alcoholes
La estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo
alquilo sustituyendo a uno de los tomos de hidrgeno del agua.
- Ambas tienen tomos de oxgeno con hibridacin sp3
- Pero el ngulo de enlace C-O-H del metanol (108.9) es
considerablemente mayor que el ngulo de enlace H-O-H del
agua (104.5)
- Las longitudes de enlace O-H son casi iguales en el agua y en el
metanol (0.96 ), pero el enlace C-O es mucho ms grande
(1.4 ), lo que refleja que el carbono tiene un radio ms
covalente que el hidrgeno.
 Clasificacion de los alcoholes debido al C al cual se encuentra
enlasado
El que est enlazado al grupo -OH. Si este tomo de carbono
es primario, el compuesto es un alcohol primario

Un alcohol secundario tiene el grupo -OH unido a un

tomo de carbono secundario

Un alcohol terciario lo tiene enlazado a un tomo de

carbono terciario
 Nomenclatura de alcoholes
y fenoles.

Federico Puertas.
El sistema IUPAC proporciona nombres nicos para los alcoholes de acuerdo con reglas
que son parecidas a las de otras clases de compuestos. En general, el nombre lleva el
sufijo -ol, junto con un nmero que proporciona la posicin del grupo hidroxilo.

Las reglas formales se resumen en los siguientes tres pasos:

1. Nombre la cadena ms larga de carbonos que contenga al tomo de carbono que
tenga al grupo -OH. Quite la -o al final del nombre del alcano y agregue el sufijo ol al
nombre raz.
2. Numere la cadena ms larga de carbonos, comenzando con el extremo ms cercano
al grupo hidroxilo, y utilice el nmero apropiado para indicar la posicin del grupo -OH.
(El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los enlaces dobles y triples).

3. Nombre todos los sustituyentes y d sus nmeros, como lo hara con un alcano o
alqueno.

2-penten-1-ol 4-cloro-3-buten-2-ol 1-Fenil etanol

En el siguiente ejemplo, la cadena ms larga tiene cuatro tomos de carbono, por lo
que el nombre raz es butanol. El grupo -OH est en el segundo tomo de carbono, por
lo que ste es un 2-butanol. El nombre IUPAC completo es 1-bromo-3,3-dimetil-2-
butanol. El nuevo posicionamiento IUPAC de nmeros colocara el 2 junto al grupo
que define (-ol), y el nombre sera 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol.

NOTA. SI EN LA CADENA PRINCIPAL EL IN HIDROXILO NO ES EL GRUPO PRINCIPAL Y ES UN

RADICAL SE LO NOMBRAR COMO HIDROXI, DIHIDROXI, ETC.

3-HIDROXIBUTANAL
Los alcoholes cclicos
se nombran utilizando el prefijo ciclo-; se asume que el grupo
hidroxilo est en el C1.
PROBLEMA RESUELTO 10-1
Proporcione el nombre sistemtico (IUPAC) del siguiente alcohol.

La cadena ms larga tiene seis tomos de carbono, pero no tiene el carbono

enlazado al grupo hidroxilo. La cadena ms larga que tiene el carbono
enlazado al grupo -OH es la que aparece en el recuadro verde, y tiene cinco
tomos de carbono. Esta cadena se numera en orden de derecha a izquierda
para asignar el nmero ms bajo posible al tomo de carbono que tiene el
grupo hidroxilo.

El nombre correcto de este compuesto es

3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol.
Al nombrar alcoholes que tienen enlaces dobles y triples, utilice el sufijo -ol despus del
nombre del alqueno o alquino. El grupo funcional del alcohol tiene preferencia sobre los
enlaces dobles y triples, por lo que la cadena se numera en un orden tal que el tomo de
carbono enlazado al grupo hidroxilo tenga el nmero ms bajo posible. La posicin del
grupo -OH se indica colocando su nmero antes del sufijo -ol.
 TABLA 10-1
Prioridad de grupos funcionales para nombrar
compuestos orgnicos (prioridad decreciente))
cidos
steres
aldehdos
cetonas
alcoholes
aminas
alquenos
alquinos
alcanos
teres
haluros
EJERCICIOS EN CLASES
EJERCICIOS EN CLASES
tarea PROBLEMA 10-1
Proporcione los nombres IUPAC de los siguientes alcoholes.
Nombre de los dioles.

Los alcoholes con dos grupos OH- se conocen como dioles. Se nombran como cualquier
otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos nmeros para indicar
en dnde se encuentran los dos grupos hidroxilo.
 Nombre de los fenoles.
Debido a que la estructura de un fenol involucra un anillo bencnico, los trminos
orto (1,2-disustituido), meta (1,3-disustituido), y para (1,4-disustituido) se utilizan
con frecuencia en los nombres comunes. Los siguientes ejemplos ilustran los
nombres sistemticos y los comunes de algunos fenoles simples.
Los metilfenoles son llamados cresoles, mientras que los nombres de los
bencendioles se basan en sus usos histricos y en sus fuentes ms que en sus
estructuras. En general, utilizaremos los nombres sistemticos de los compuestos
fenlicos.
 PROBLEMA 10-2
Proporcione el nombre IUPAC y el nombre comn para cada alcohol.
 Aldehdos y cetonas
El grupo carbonilo, C=O, es el grupo funcional de los aldehdos y las
cetonas. Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo
carbonilo; un aldehdo tiene un grupo alquilo y un tomo de hidrgeno
enlazado al grupo carbonilo. Los nombres de las cetonas por lo general
tienen el sufijo -ona los nombres de los aldehdos utilizan el sufijo -al
o el sufijo -aldehdo.
El grupo carbonilo es fuertemente polar, y la mayora de las cetonas y
aldehdos son hasta cierto punto solubles en agua. Tanto la acetona
como el acetaldehdo son miscibles en agua.
La acetona se utiliza como quitaesmalte; es un disolvente comn poco
txico.
 ALDEHIDOS y cetonas
Si el grupo "carbonilo" C=O est en un carbono primario se nombra
aldehido,

Empleando el termino "-al, ejemplo polihidroxialdehido

Butanal

Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

Butanodial
Cuando 3 o ms grupos aldehdos estn presentes, este no tiene la
prioridad, emplendose el prefijo "formil-" para nombrar los grupos
laterales.

cido 3-formilpentanodioico
3-formilpentanodial

CH2O CH3-CHO CH3-CH2-CHO

Formaldehdo Etanal Propanal
 CETONAS
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra

"cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de
un CH2 por un C=O, con la terminacin "-ona", y su correspondiente
nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o
triples enlaces.

3-pentanona o penta-3-ona

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo

se nombra como "oxo"

cido 4-oxopentanoico
 Haluros De Acilo
Son sustancias orgnicas que se obtienen como el resultado de
sustituir el grupo OH de los cidos carboxlicos por un halgeno
X se nombran sustituyendo la terminacin -o del alcano original
por -oilo

CLORURO DE BUTANOILO CLORURO DE ETANOILO CLORURO DE PROPANOILO

 CLORURO DE CICLOPENTANOCARBONILO
CLORURO DE 4-FENILBUTANOILO

BROMURO DE BUTANOILO CLORURO DE BENZOILO BROMURO DE 3-METILPENTANOILO

 teres
Los teres se forman a partir de la reaccin entre dos alcoholes, uno
de los tomos de O del OH establece la unin entre los dos radicales
de la molcula de ter formada, mientras que el otro acepta el tomo
de H saliente para formar una molcula de agua
R-OH + OH-R R-O-R + H2O
Se nombran incluyendo el trmino "-oxi-" entre los radicales. Se
nombran como derivado del radical ms complejo, as diremos
metoxietano, y no etoximetano.

Los dos radicales se pueden

nombrar segn el orden
alfabtico, seguidos de la palabra
"ter".

etil isopropil ter

 teres
Los teres estn formados por dos grupos alquilo enlazados a un tomo
de oxgeno. La frmula general de un ter es R-O-R. (El smbolo R
representa a otro grupo alquilo, ya sea el mismo o uno diferente al
primero).
Los nombres de los teres con frecuencia se forman a partir de los
nombres de los grupos alquilo y la palabra ter. El dietil ter es el ter
comn que se utiliza para arrancar motores en clima fro, y en alguna
poca se utiliz como anestsico para cirugas.
En los teres complejos se puede emplear otros mtodos:
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una
funcin preferente sobre el ter, despus del localizador de
la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los
grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol
Si presenta mas de un grupo ter, se nombra indicando la
posicin y nmero (di, tri..)seguido del trmino -oxa.

3,6-dioxaheptan-1-ol
Cuando el tomo de oxgeno se une simultneamente a dos
tomos de carbono unidos entre si por enlace sigma, el
nombre de del ter formado incluye la localizacin y el
trmino -epoxi.

2,3-epoxibutano
TERES CICLICOS se forman sustituyendo un CH2 por un
O en un ciclo la numeracin comienza en el oxgeno y se
nombra con el prefijo oxa seguido del nombre del ciclo
 metoxietano etil etenil ter
Isopropil etenil ter

dietil metoxietileno
isopropil 1-propenil ter
ter

isopropil isobutil ter metoxi-2-penteno

etoxibenceno ciclohexil fenil ter

metoxi-1-propeno
 etoxibutano
2-metoxipentano

3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptano
 cido Carboxlico
La unin de un tomo de oxgeno y un grupo OH al primer carbono
forma el grupo "carboxilo" (-COOH) tpico de los cidos grasos.
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico".

H-COOH
c. metanoico
(c. frmico)
cido etanoico
Mltiples cidos dicarboxlicos se nombran con la terminacin "-dioico"

cido propanodioico

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado

por la IUPAC
Cuando los grupos -COOH se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y el nmero localizador. Aunque cuando hay varios
grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-propanotricarboxlico

 cido pentanodioico

cido 3-metilbutanoico

cido 3-metil-4-pentenoico
cido 4-metil-4-pentenoico

cido 3-ciclohexenocarboxlico

cido 1,3-ciclohexanodicarboxlico
cido 1,1,3,3-propanotetracarboxlico cido 1,2-etenodicarboxlico

cido 4-hidroxipentanoico cido 3-oxopentanoico