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Aldehídos

y
Cetonas
ALDEHÍDOS Y CETONAS

C O Grupo Carbonilo

Aldehído Cetonas

Son compuestos importantes en procesos


comerciales y biológicos
NOMENCLATURA COMÚN DE LAS CETONAS
• Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los
nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo
ordenados alfabéticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse
dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al
grupo carbonilo.

LIC. RAÚL HERNÁNDEZ M. 3


NOMENCLATURA UIQPA
• La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas
es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano
precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con
cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena
y se le coloca el número más bajo posible al átomo de
carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza
para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa
mediante un guión del nombre de la cetona principal.
Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran
como en los otros compuestos.
LIC. RAÚL HERNÁNDEZ M. 4
NOMENCLATURA DE CETONAS
O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
LIC. RAÚL HERNÁNDEZ M. C: dietilcetona 5
U: 3-pentanona
O

3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona

CH3 O

4 CH3 CH C CH3
3 2 1

LIC. RAÚL HERNÁNDEZ M.


C: isopropilmetilcetona 6
U: 3-metil-2-butanona
O

O C CH3

C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O

T: benzofenona
C: difenilcetona
LIC. RAÚL HERNÁNDEZ M. 7
U: difenilmetanona
Propiedades Físicas

Puntos de ebullición mayores que alcanos o éteres (atracción dipolo-dipolo)


Pero menores que los alcoholes por su imposibilidad de formar puente hidrogeno

* Posibilidad de formación de enlace puente hidrogeno con moléculas que


posean enlaces O-H o N-H
La solubilidad
limite en agua se
alcanza
alrededor de los
cinco átomos de
carbono
Punto de ebullición: debido a que el enlace CO característico
en aldehidos y cetonas confiere mayor polaridad en la
molécula, los puntos de Ebullición aumentan si se comparan
con éteres o alcanos. Como no forman enlace de H entre sí,
presentan puntos de ebullición más bajo que los alcoholes.

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Fuerzas intermoleculares: dipolos y enlace de H

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Solubilidad: Muy útiles para disolver alcoholes. Pueden
formar puentes de H con compuestos que contengan O-H o N-
H. La acetona y el acetaldehido son miscibles en agua.
Aldehidos y cetonas superiores no son tan solubles.

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Solubilidad: Muy útiles para disolver alcoholes. Pueden
formar puentes de H con compuestos que contengan O-H o N-
H. La acetona y el acetaldehido son miscibles en agua.
Aldehidos y cetonas superiores no son tan solubles.

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FUENTES Y USOS DE LOS ALDEHÍDOS
Algunas cetonas presentes en la naturaleza

Tetraciclina: antibiotico

Testosterona: hormona sexual


masculina

Progesterona:
hormona sexual femenina
Aldehidos comunes y sus aplicaciones:
Metanal al 40% (Formol) --- preservar especímenes y tejidos.
Vainillina --- Sabor vainilla
Acroleína ---- producto de la cocción de la carne
Citronelal ---- repelente de insectos
Benzaldehido ---- olor dulce de algunas frutas

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