REACCION DE LAS

FRACCIONES DE OLEFINAS
Selene Bassi Delgadillo
COD: S4158-0
OLEFINAS O ALQUENOS
 Olefina es el término químico antiguo todavía muy
utilizado en la industria para nombrar a los alquenos
(denominación IUPAC)
 Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace
doble
 Estado físico:
◦ Gases: etileno a butenos (C2 a C4)
◦ Líquidos: pentenos a 1-octadeceno (C5 a C18)
◦ Sólidos: Igual o superiores a C19
 Densidad: de 0,63 a 0.79 g/cm3
 Calores de combustión similar a los alcanos
 Insolubles en agua y solubles en la mayor parte de los
disolventes orgánicos: Alcoholes, éteres e
hidrocarburos aromáticos.
CARACTERISTICAS
 Mayor densidad que el agua
 Insolubles en agua

 Son incoloras

 Presentan un doble enlace carbono – carbono.

 Su isomería es de cadena, como las parafinas.

 Se clasifican como hidrocarburos insaturados.

 Su isomería es geométrica o cis – trans.

 El isómero cis suele ser más polar, tiene un punto

de ebullición mayor y un punto de fusión menor
que el isómetro trans.
 OLEFINAS
 Las olefinas se caracterizan
por sus reacciones de adición
al doble enlace, incluida la
polimerización. Por lo tanto
son una de las sustancias
mas flexibles de la industria
química orgánica
PROCESO DE PRODUCCIÓN DE OLEFINAS:

 Las olefinas más importantes son el etileno y el propileno. En esta

lista de las olefinas más importantes también se encuentran el
butadieno, n-buteno e isopreno.

 El etileno y el propileno se obtienen a través del proceso de

desintegración térmica. La desintegración térmica es un proceso
que se utiliza en la producción de destilados ligeros y gasolinas.

 En la desintegración térmica se somete a la carga, que puede ser

propano, etano o butano, a temperaturas de alrededor de 455ºC y a
presiones superiores a la presión atmosférica. Con este proceso se
reduce la viscosidad de fracciones residuales.
REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFÍNICOS

 a) Oxidación:
En cuanto a la combustión, se comportan de
modo análogo a las parafinas, conduciendo a CO2 y H2O
en la combustión completa y pudiendo producir CO e
incluso carbono elemental si el aire está en defecto.
Gracias a la reactividad del doble enlace las olefinas
reaccionan fácilmente con oxidantes normales tales como
disoluciones de permanganato potásico (KMnO4).
REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFÍNICOS

 b) Isomerización:
A temperaturas elevadas y en presencia de
catalizadores adecuados las olefinas se isomerizan de
un modo complejo: de una parte se desplaza el doble
enlace, y de otra se presenta una modificación de
la cadena carbonada similar a la que sufrían las
parafinas. las olefinas en presencia de catalizadores
como Ni (niquel), Co , Pt (platino) y PtO (oxido de
platino) adicionan hidrógeno sobre los átomos de
carbono portadores del doble enlace (adición al doble
enlace).
REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFÍNICOS

 c) Halogenación:
Las olefinas sufren con facilidad la adición al doble enlace
tanto de bromo como de cloro: El yodo precisa del
concurso de luz ultravioleta para adicionarse a
velocidad perceptible. El flúor no se utiliza pues bajo su
acción suelen romperse las moléculas orgánicas. El cloro
a 300 °C y en presencia de O2 (como catalizador) da lugar
a compuestos de sustitución con preferencia a los de
adición (que también se forman).
REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFÍNICOS

 d) Adición de ácidos hidrácidos:

Los ácidos hidrácidos se adicionan con facilidad
sobre los dobles enlaces olefínicos. En esta reacción
se cumple la denominada regla de Markownikoff.
En las adiciones de moléculas asimétricas a los
alquenos, el producto principal es el formado por la
adición del H o extremo positivo de la molécula
adicionante al átomo del carbono portador del doble
enlace ligado al mayor número de átomos de
hidrógeno.
REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFÍNICOS

 e) Polimerización:
Las olefinas tienen una notable tendencia a
polimerizarse, es decir, a asociarse muchas
moléculas simples (o unidades estructurales
menores) para dar moléculas de elevado peso
molecular medio.
PROCESOS DE PRODUCCION:
 Los principales métodos de producción industrial
son:
1. Craqueo térmico de alcanos de alto peso
molecular (ceras de parafina) para dar
principalmente a-olefinas:
2. Deshidrogenación catalítica
3. Cloración-dehidrocloración
4. Oligomerización de olefinas ligeras
 Craqueo con vapor: consiste en la pirolisis de
hidrocarburos saturados en presencia de vapor.
 Craqueo catalítico: estos procesos más orientados
a la refinación, siendo la ruptura del
hidrocarburo de elevado peso molecular o
compuesto más ligero, sin embargo algunos de
estos productos generados representan fuentes
potenciales significativas de las olefinas.
ETILENO
 Es un compuesto químico orgánico formado por
dos átomos de carbono enlazados mediante un
doble enlace. Es uno de los productos químicos
mas importantes de la industria química.
ETILENO

 Es un gas incoloro, de sabor dulce, con un punto de

congelación de -169˚C, ligeramente soluble en agua, alcohol,
etil éter y muy inflamable que se almacena y transporta en
condiciones criogénicas. Es un producto altamente reactivo,
que participa en reacciones de halogenación, oxidación,
polimerización, alquilación, etc.
ETILENO
 Se usa como intermedio para:
1. Polimerización para dar polietileno de baja
densidad y polietileno de alta densidad (PE).
2. Adición de cloro para formar 1,2-dicloroetano
3. Oxidación a oxirano (óxido de etileno) sobre
catalizador de plata
4. Reacción con benceno para dar etilbenceno, el
cual se deshidrogena para dar estireno
5. Oxidación a acetaldehído (etanal)
6. Hidratación a etanol (Alcohol etílico)
7. Reacción con ácido acético y oxígeno para dar
acetato de vinilo
8. Otros usos, como producción de alcoholes
lineales, olefinas lineales y copolimerización con
propeno para dar caucho de etileno-propileno
(EP) y etileno-propileno-dieno (EPDM)
USOS DEL ETILENO

JUGUETES, CABLE,
POLIETILENO
PAPEL, BOTELLA, ETC.

PINTURAS DE LATEX,
JUGUETES, ZARPASES
DICLOROETILENO
PARA CANCHAS DE
TENIS.

ETILENO
DETERGENTES,
COSMETICOS, PLUMAS,
OXIDO DE ETILENO FIBRAS, LIQUIDOS
PARA FRENOS,
PINTURAS.

ADHESIVOS
SOLVENTES, RESINAS
ACETALDEHIDO PARA LA SINTESIS DE
N-BUTANOL Y ACIDO
ACETICO.
PROPILENO
 Es un compuesto químico orgánico de formula
molecular C3H6. es un gas muy reactivo e
inflamable que reacciona violentamente con
materiales oxidantes.
 Se obtiene a partir de las fracciones ligeras del
petróleo, a pesar de que en pequeñas cantidades
también se encuentra, en los depósitos de gas
natural. Se utiliza sobre todo para la obtención de
gasolinas de alto octanaje. También se utiliza en
la síntesis de sus derivados, como los polímeros,
disolventes, resinas, etc.
 Propileno es una alternativa atractiva a propano
para la calefacción y de corte debido a su
rendimiento de la combustión superior. También
se utiliza ampliamente como un gas combustible
en los procesos de combustible de oxígeno de alta
velocidad (HVOF). Además, las industrias de los
plásticos y químicos dependen de propileno como
un gas combustible.
 Las aplicaciones no-combustible incluyen la síntesis
orgánica para producir materiales tales como acetona.
El propileno puede ser polimerizado para formar
plástico de polipropileno. También se puede emplear
como un refrigerante, en mezclas de calibración y como
intermediario químico. Además, se utiliza para la
prueba de la eficiencia de quemadores de gas y motores
PRODUCCIÓN DE PROPILENO MEDIANTE
CRAQUEO CON VAPOR

 Durante el proceso de craqueo con vapor de

hidrocarburos, el propileno se separa por
destilación de la fracción C3, compuesta por
propano, propileno y otros componentes menores.
En la torre C3, el propileno se separa por cabeza
de la columna, mientras que por fondo se separa
una mezcla rica en propano. El tamaño de la
columna varía según el grado de pureza buscado
para el propileno (el grado polimérico requiere
mayor número de platos).
OLEFINAS SUPERIORES
 Las olefinas con más de 4 átomos de carbono presentan un
crecimiento exponencial en sus isómeros, por lo que las
mezclas que se producen en la pirólisis de hidrocarburos no
se pueden separar técnicamente y además solo algunos de
estos isómeros tiene interés industrial.
 Por ejemplo, de todos los C5 (n-pentano, i-pentanos, n-
pentenos, i-pentenos, isopreno, ciclopenteno,
ciclopentadieno y pentadieno), tan solo son industrialmente
interesantes el isopreno y el ciclopentadieno.
 Las olefinas superiores se pueden dividir en dos grupos:
◦ Olefinas no ramificadas o lineales de gran interés por ser
muy biodegradables (por ejemplo para detergentes)
◦ Olefinas ramificadas o no lineales. Pueden ser terminales
(ramificación en un extremo) o internas (ramificación en el
interior)
GRACIAS
RETROALIMENTACIÓN:
 ¿Qué son las olefinas?
 ¿Cuáles son sus características?

 ¿En presencia de que tipo de catalizadores en la

isomerización las olefinas adicionan hidrogeno
sobre los átomos de carbono portadores del doble
enlace?
 ¿Qué es la polimerización?

 ¿Cuáles son los procesos de producción de

olefinas?
 ¿Derivados del etileno?