ALQUINOS Dra.

Carmen María
López Saiz
 Alquinos

Los
alquinos
son
moléculas
que
incorporan
un triple
enlace CC

2
 Alquinos
Dada la presencia de dos enlaces Pi y su densidad electrónica asociada, los
alquinos son similares a los alcanos en su habilidad de actuar como nucleófilos
(alta reactividad)

Converitr los enlaces Pi

a enlaces sigma,
generalmente hace a la
molécula más estable.
 Nomenclatura de Alquinos
Número de Fórmula Nombre Número de Fórmula Nombre
Carbonos Molecular Carbonos Molecular
1 - - 13
2 C2H2 Etino 14
3 C3H4 Propino 15
4 16
5 17
6 18
7 19
8 20
9
Actividad 10– Llena el siguiente
10 cuadro con el correcto nombre de los
11 Alquinos (1 solo triple enlace)
12
 ALQUINOS -
NOMENCLATURA

Raíz Nombre
Prefijo Sufijo
primaria IUPAC

Al igual que en los alquenos; se debe de indicar la

posición de los triples enlaces
ACTIVIDAD 12
En equipos de clase, realizar un ensayo acerca de los
usos de los alquinos. El ensayo debe incluir:

• Portada
• Contenido
• Reflexión
• Referencias (Formato APA)

El archivo se entregará vía

electrónica:
carmen.lopez@ues.mx
 Preparación De Alquinos
Al igual que los alquenos, los alquinos se pueden preparar por
eliminación de halógenos
 Preparación De Alquinos
El triple enlace se puede formar de ambos lados del carbon unido al
halógeno

Thiophen-3-yl-acetyl chloride
 Reducción de Alquinos
Al igual que los alquenos, los alquinos pueden someterse a un proceso de
hidrogenación.

Dos equivalentes de H2 son

consumidos por cada conversion de
alquino  alcano.

Como intermediario se produce un

alqueno en posición cis
 Conversión de alquinos a
trans-alquenos
Amoníaco anhidro (NH3) es un líquido por debajo de los -33°C
 Los metales alcalinos se disuelven en el amoníaco y funcionan como
agentes reductores.
Los alquinos son reducidos a trans alquenos con sodio o litio en
amoníaco líquido
 Adición de HX a alquinos
En los carbonos del centro de la cadena, se producen compuestos
dihalogenados en ambos lados del enlace

En caso de carbonos terminales, los halógenos quedan en el carbon 2

 Hidrohalogenación de alquinos

Se pueden utilizar peróxidos en la hidrohalogenación de alquinos para

promover la adición anti-Markonikov
 Hidratación de Alquinos
•Al igual que los alquenos, los alquinos pueden sufrir una hidratación tipo
Markovnikov catalizada por ácidos.
•El proceso es generalmente catalizado con HgSO4 para compensar la baja
velocidad de reacción
•Un alquino con el triple enlace entre carbonos secundarios dará como
resultado más de un producto
 Hidratación Regioselectiva
• Hidratación Markonikov lleva a una cetona
•La hidratación Anti-Markonikov lleva a la formación de un aldehído
 Halogenación de Alquinos (Br o Cl)

La reacción que se lleva a cabo con exceso de reactivo da como product un

tetrahalógeno
El mecanismo por el cual se lleva a cabo la Halogenación aún no está
completamente elucidado
 Rompimiento Oxidativo de Alquinos
Los agentes oxidants fuertes (O3 o KMnO4) rompen el triple enlace de los
alquinos, tanto los del carbon primario como los que se da entre carbonos
secundarios, los cuáles son totalmente oxidados.
ACTIVIDAD
Reducción de Alquinos (Hasta alcanos, hasta alquenos)
Halogenación de Alquinos (Markonicov y Antimarkonicov)
Hidratación de Alquinos (Markonikov y Antimarkonikov)
Doble Halogenación de alquinos

De los siguientes compuestos:

• 3.3-dimetil – 1 Pentino
• 5,6-dimetil-3-etil-1-Heptino