OSCURECIMIENTO NO ENZIMATICO

Equipo 3

 Cervantes Hérnandez Marco Antonio.

 G.V. Juan Jesús

 Rojas Martínez Carolina

 Ruíz Eunice
 OSCURECIMIENTO, ENCAFECIMIENTO O EMPARDEAMIENTO

 Fabricación, almacenamiento y otros

procedimientos.
 Desarrollo coloración.
 Mejora o deterioro.
 Propiedades sensoriales.
 Ligero amarillo o café oscuro.
 Enzimático o no enzimático
 Caramelización, Reacción de Maillard y
degradación del ácido ascórbico.
 OSCURECIMIENTO, ENCAFECIMIENTO O EMPARDEAMIENTO

 Enzimática y ácido ascórbico son de naturaleza

oxidativa.
 Reacción por pH, temperatura y presencia de
otras sustancias.
 CARAMELIZACION O PIRÓLISIS
 Calentamiento arriba del punto de fusión.
 pH ácidos y alcalinos.
 Se acelera en presencia de ácidos carboxílicos,
agua y sales.
 Alimentos tratados térmicamente (leche
condensada y evaporada)
 Derivados de panificación.
 Frituras
 Dulces a base de leche (cajetas y natillas).
 CARAMELIZACION POR DESHIDRATACION
 Furfural y derivados insaturados.
 Polimerizan consigo mismos u otras sustancias
semejantes.
 Macromoleculas de pigmentos llamadas
melanoidinas.
 También se sintetizan compuestos de bajo PM y
olorosos.
 Furano, furananos, lactanos, pironas, aldehídos,
cetonas, ácidos, ésteres y pirazinas.
AROMA TÍPICO EN PAPAS Y CACAHUATES Y EN LA ELABORACIÓN DEL PAN
 CARAMELIZACIÓN POR TEMPERATURA

 La sacarosa con calentamiento superior a

160°C.
 Hidrólisis, deshidratación y dimerización.
 Caramelina o humina con sabor desagradable.
 CARAMELIZACION COMERCIAL

 Glucosa o sacarosa con ácidos y sales de

amonio.
 Caramelización de manera controlada.
 Caramelos líquidos y sólidos.
 Colorante en refrescos de cola, postres y
productos de confitería.
CARAMELIZACION
 REACCIÓN DE MAILLARD

 Grupo complejo de transformaciones.

 Múltiples compuestos.
 Melanoidinas coloreadas.
 Afectan sabor, aroma y valor nutritivo.
 Genera compuestos mutagénicos o
potencialmente carcinogénicos (acrilamida).
 Se requiere azúcar reductor (cetosa-aldosa)
más un grupo amino libre.
 REACCIÓN DE MAILLARD
 pH alcalino incrementa la velocidad (máximo 10)
el pH ácido la inhibe.
 Las temperaturas elevadas la aceleran.
 Energía de activación baja por lo que se puede dar
en refrigeración.
 La actividad de agua de 0.6 a 0.9 (humedad
intermedia).
 Tipo de aminoácido. Más reactivo con cadenas
largas y más de un grupo amino.
 Lisina-arginina-histidina-triptofano
 REACCIÓN DE MAILLARD

 Azúcares reductores:
 Pentosas y hexosas.

 Aldosas más que cetosas.

 Monosacáridos que disacáridos

 Xilosa-galactosa-glucosa-fructosa-lactosa-
maltosa.
 La sacarosa solo si se hidroliza parcialmente.
 REACCIÓN DE MAILLARD

 Metales como Cu y Fe efecto catalizador de

oxido-reducción.
 Oxígeno y radiaciones electromagnéticas
también tienen efecto catalizador.
 La ausencia de metal, luz y oxígeno no previene
el inicio de la reacción, porque solo favorecen
la polimerización final.
 REACCIÓN DE MAILLARD

 Etapas:
 Condensación del azúcar reductor con el grupo
amino.
 Transposición de los productos de
condensación.
 Reacción de los productos de la transposición.

 Polimerización y formación de sustancias

coloreadas.
CONDENSACIÓN DEL AZÚCAR REDUCTOR CON EL GRUPO AMINO

 Carbonilo libre de un azúcar con el grupo

amino libre de un aminoácido o proteína.
 Los grupos amino con enlace peptídico no
intervienen porque no tienen grupos libres.
 Azúcar con estructura abierta, para que el
carbonilo pueda aceptar el par de electrones
del N y formar la base de Schiff.
CONDENSACIÓN DEL AZÚCAR REDUCTOR CON EL GRUPO AMINO
CONDENSACIÓN DEL AZÚCAR REDUCTOR CON EL GRUPO AMINO
TRANSPOSICIÓN DE LOS PRODUCTOS DE CONDENSACION
REACCIÓN DE LOS PRODUCTOS DE LA TRANSPOSICIÓN

 Según condiciones prevalecientes de pH, actividad

del agua y temperatura los compuestos pueden
sufrir modificaciones muy profundas.
 Aparecen algunos olores, incrementa el poder
reductor, ligeras tonalidades amarillas y aumento
de la absorción de radiaciones ultravioleta.
 Deshidratación por isomerización enólica, síntesis
de furfural y sus derivados, reductonas y
dehidrorreductonas
REACCIÓN DE LOS PRODUCTOS DE LA TRANSPOSICIÓN

 Producción de compuestos como el maltol,

etilmaltol y el acetil-furano (aroma del pan).
 Mecanismos de fragmentación de los azúcares
enólicos.
 Casi todas las sustancias resultantes son
insaturadas y muy reactivas.
REACCIÓN DE LOS PRODUCTOS DE LA TRANSPOSICIÓN
REACCIÓN DE LOS PRODUCTOS DE LA TRANSPOSICIÓN
POLIMERIZACIÓN Y FORMACIÓN DE SUSTANCIAS COLOREADAS

 Síntesis de las sustancias coloreadas llamadas

melanoidinas, relacionadas con la retención
del sabor del café y la apariencia del alimento.
 Color por amplia absorción del espectro visible
por diversos cromóforos
POLIMERIZACIÓN Y FORMACIÓN DE SUSTANCIAS COLOREADAS
 LA OXIDACIÓN DEL ÁCIDO ASCORBICO

 Es catalizada por el pH bajo y temperaturas

elevadas.
 Los productos de descomposición resultantes de
la oxidación del ácido ascórbico causan una
coloración marrón, y la perdida de valor nutritivo.
 El ácido ascórbico se somete a una reacción
química similar a la de los azúcares, salvo que los
aminoácidos no son necesarios para el
pardeamiento.
 LA OXIDACIÓN DEL ACIDO ASCÓRBICO

 Es muy reactivo, se degrada a través de dos rutas,

las cuales permiten la formación de intermediarios
de dicarbonil y por ese motivo forman productos
de pardeamiento.
 Se produce tanto en ausencia como en presencia
de oxígeno.
 La oxidación reversible del ácido ascórbico en
ácido dehidroascórbico es catalizada por la luz,
ionos de Fe, Cu, un pH>4 y la oxidasa ascórbica.
 LA OXIDACION DEL ÁCIDO ASCÓRBICO

 La formación del Dióxido de carbono por

degradación del ácido ascórbico puede
producir el bombeo de envases en jugos de
frutas.
BIBLIOGRAFIA

 Salvador Badui Dergal. 2006. Quimica de los

Alimentos. 4ta. Ed. Pearson. México, D.F.