UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

UNA BREVE INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA DE

LOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS

EDUARDO CORTEZ
 LA QUIMICA ORGANICA Y LA
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
HETEROCICLICOS

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
UNA PEQUEÑA INTRODUCCION A LOS COMPUESTO
HETEROICICLICOS

Elaboracion Eduardo Cortez G.

 •DEFINICIÓN
HETERO: Prefijo que significa otros, desigual,
diferente.
CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuesto
orgánico
cuyos átomos forman una cadena cerrada.

De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestos

heterocíclicos

como aquellos compuestos orgánicos que

contienen anillos formados por carbono y otros
átomos diferentes a éste.
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
CLASIFICACIÓN

a) De un anillo y un heteroátomo: puede ser de

tres, cuatro, cinco o seis miembros.

b) De un anillo con dos o más heteroátomos. De

tantos miembros como en (a).

c) Aromáticos y no aromáticos.

d) Policíclicos fusionados y no fusionados

 NOMENCLATURA
1.-Sistema común: Son pocos los que pueden nombrarse
por este sistema. El más conocido es el óxido de etileno.

•Lo más frecuente es nombrarlos por nombres especiales

y sus derivados se nombran tomando encuenta el nombre
de donde derivan.

2.-Sistema IUPAC: En este caso a los heteroátomos les

corresponden los números más bajos.

•Si los heteroátomos son diferentes, el orden de prioridad

es: Oxígeno, Azufre, Nitrógeno, Fósforo y boro.

•A veces se usan los prefijos Oxa, Tía, Aza, Fosfa o Bora

para indicar la presencia del respectivo heteroátomo,
nombrándose el compuesto como cicloalcano
 EJEMPLOS:
H
O
N S
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
Óxirano Aziridina Tiirano

O CH3
CH3

H3C S HN NH
t r a n s -2,3-d i m e t i l o x i r a n o 3-m e t i l d i a z i r i d i n a

Br Cl
2-B r o m o -3- C l o r o t i i r a n o

2-B r o m o-3- C l o r o t i a c i c l o p r o p a n o
 N
NH
N
Azeta
A z a - 1,3-c i c l o b u t a d i e n o Azetina
COOH
A z a-1-c i c l o b u t e n o
A c i d o-2-c a r b o x i a z e t i d i n a

H
O N S
CHO

N N
Furfural
Imidazol Tiazol
 N N O
H
Piridina Piperidina Tetra hidropirano

N
N S
Benzotiazol
Quinolina Benzotiofeno
 ANILLO NO FUSIONADO

C l(-)
C l(-) N
+ +
H3C N N CH3 CH3
N

Paraquat Nicotina

Herbi cida de Amonio

Cuaternario

NH2
N
N

HO CH2 N N
O

OH OH

A d e n o s i n a
I M PO R TAN C IA D E L E S T U D I O

MUCHAS DE ESTAS ESTRUCTURAS

HETEROCÍCLICAS APARECEN EN LOS
COMPUESTOS DEL MUNDO BIOLÓGICO:

a) CARBOHIDRATOS
b) ACIDOS NUCLEICOS
c) ALCALOIDES
d) ANTIBIÓTICOS
e) VITAMINAS
f) CLOROFILA
g) HEMINA DE LA SANGRE
h) LUGARES REACTIVOS DE ALGUNAS
ENZIMAS
 CARBOHIDRATOS
TODAS ESTAS PRESENTAN UN ANILLO
HETEROCÍCLICO
OH

HO OH HO O H
O HO OH
H O
OH H
H OH
OH OH H OH OH
Ribose -D-Galactopyranose Deoxyribose
 ACIDOS NUCLEICOS
PRESENTAN BASES NITROGENADAS CON
ANILLO HETEROCÍCLICO. COMO EJEMPLOS
TENEMOS

NH2
O NH2
N N N NH N
NH N NH N NH2 NH O
Adenine Guanine Cytosine
 ALCALOIDES
TRES EJEMPLOS
CH3
CH3
N
O
O CH3
N N CH3
N HN

CH3 N
N O N

NICOTINA CH3
CAFEÍNA
ÁCIDO LISÉRGICO N
H
 ANTIBIÓTICOS
EJEMPLOS COMUNES

CH3 NH2
S
CH3
-CH2 - CO-NH-
N O
O
COOH N
O H

PENICILINA G OXAMICINA
 ALGUNAS VITAMINAS
EJEMPLOS
O

NH2 H3C N S OH
+
N N N -
Cl
Vitamin B3 NH2 CH3

Niacinamide Vitamin B1
Thiamine chloride
 CLOROFILA
EJEMPLO CLOROFILA B
 HEMINA
DE LA SANGRE
LUGARES REACTIVOS DE
ALGUNAS ENZIMAS
EJEMPLO AMILASA QUE CATALIZA LA
DEGRADACIÓN DEL ALMIDÓN
 FIN DE LA
PRESENTACION
GRACIAS
POR VER LA
PRESENTACION