UNIVERSIDAD POLITECNICA DE TLACALA

CARRERA: INGENIERIA QUIMICA

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA
PROFESORA: DRA. PATRICIA RODRIGUEZ
CUAMATZI
EQUIPO 3
ALUMNAS: DANIELA PEREZ CERVANTEZ 1731112861
MARIA FERNANDA HERNANDEZ BAEZ 1731112869
JULIANA FLORES LIRA 1731112848
MARIA FERNANDA GATICA CAHUANTZI
17311128649
MARIA GUADALUPE HERNANDEZ RAFAEL
173111286151
GRUPO: “A”
LUGAR Y FECHA: UPLAX 12/02/18
 GRUPOS
FUNCIONALES
ALCOHOLES Y
ETERES
 ALCOHOLES
 Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) como grupo funcional que
determina las propiedades características de esta
familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo
pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones
del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes.
Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo –ol derivado
de la palabra alcohol. Fórmula general R-OH
 Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos
en la naturaleza y tienen varias aplicaciones industriales
y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los
mas importantes productos químicos industriales.
 Los alcoholes pueden considerarse los
derivados orgánicos del agua, donde uno de
los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ALCOHOLES

 Las propiedades físicas de los alcoholes están

relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es
capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus
moléculas, esto hace que el punto de ebullición de los
alcoholes sea mucho más elevado que los de otros
hidrocarburos con igual peso molecular. El
comportamiento de los alcoholes con respecto a su
solubilidad también refleja su tendencia a formar
puentes de hidrógeno.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ALCOHOLES

 Solubilidad: Sabemos que los compuestos con

similares fuerzas intermoleculares se disuelven entre sí.
Tanto los compuestos en que ocurren enlaces de H,
como los que presentan atracciones dipolo-dipolo,
son polares; mientras tanto, los compuestos no polares
presentan solamente atracciones entre dipolos
inducidos. Por tal motivo los compuestos polares se
disuelven en solventes polares como el agua y los
compuestos no polares, en hidrocarburos.
EJEMPLOS
Propiedades químicas
Nomenclatura de los
alcoholes
 Los alcoholes más sencillos se nombran
comúnmente anteponiendo la palabra
alcohol al nombre del grupo alquilo,
terminado en -ílico. Por ejemplo:
Nomenclatura de los
alcoholes
 Los compuestos que tienen dos grupos alcoholes
adyacentes se llaman glicoles. El ejemplo más
importante es el etilenglicol. También se
conocen compuestos con más de dos grupos
oxhidrilos como, entre otros, la glicerina o glicerol
y el sorbitol, que son productos químicos de
importancia industrial.
 Nomenclatura de los
alcoholes.
 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.

2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del

alcano con igual número de carbono por -ol.
 4.- Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad,
el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
etc.

 5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeración otorga el localizador más bjo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.
 CLASIFICACION
 PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un
carbono con unido a 2 átomos de hidrogeno.

 SECUNDARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1
atomo de hidrogeno.

TERCIARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:
ejemplos
 Alcoholes mas importantes
1. 2-Propanol (alcohol isopropílico) es el componente principal de
alcohol para fricciones.

1. 1,2,3-Propanetriol (glicerol) es usado como agente para humedecer

las comidas (no-toxico) y por sus propiedades suavizantes al tacto
(jabones).

2. Etanol (alcohol etílico, alcohol de grano): CH3CH2OH

Producido comercialmente de etileno y a través de la fermentación
biológica (levadura) de carbohidratos,usado como solvente,
combustible (gasohol), y se encuentra en las bebidas alcohólicas,
moderadamente tóxico
DATO CURIOSO DEL ALCOHOL EN
SERES HUMANOS
Conclusión de los
alcoholes
Bibliografía de alcoholes

1. WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica”

(1998) 2da ed. Mc Graw Hill. ( clasificacion, definicion)
2. CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.
(nomenclatura)
3. FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.
(nomenclarura)

4. McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012

(dato curioso, mapa conceptual)
5. Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica,
Buenos Aires. (propiedades fisicas y quimicas)
 21 Éteres

 Los éteres R-O-R’ al igual que los alcoholes son derivados orgánicos
del agua pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo
de oxigeno en lugar de uno.
 Los grupos orgánicos pueden ser alquilo o arilo, y el átomo de
oxigeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo.
 Quizás el éter mas conocido es el éter dietílico, el cual tiene una
larga historia de uso medicinal como anestésico y de uso industrial
como disolvente.
 Otros éteres útiles incluyen anisol, un éter aromático de olor
agradable utilizado en perfumería, y el tetrahidrofurano (THF), un éter
cíclico utilizado frecuentemente como disolvente.

WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998) 2da ed. Mc

Graw Hill.
 22 Nomenclatura de Éteres
 Son compuestos formados por dos grupos orgánicos (iguales o
distintos) unidos al mismo átomo de oxígeno.
 La fórmula general de los éteres es

 donde R y R’ pueden ser idénticos o diferentes, y pueden ser grupos

alquilo o arilo.
 Se nombran generalmente con la palabra éter seguida del nombre
de los grupos alquilo o arilo (-il) con la terminación -ílico de los
alcoholes de los que provienen, en orden de complejidad
creciente (también es válido en orden alfabético).

CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.

 23 Nomenclatura de Éteres
 En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra el
grupo -OR como un grupo alcóxido (metoxi-, etoxi- propoxi-, etc.).
Según el sistema IUPAC el grupo alcóxido más pequeño es el que se
nombra como sustituyente del alcano de cadena mayor:

CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.

24 Propiedades Físicas

 Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma

geometría que la del agua.
 Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace aproximadamente
tetraédrico, y el átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3.
 Los P.E de los éteres son con frecuencia un poco mas altos que los
puntos de ebullición de los alcanos equiparables.
 Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios
aspectos, pero algunos éteres reaccionan lentamente con el
oxigeno del aire para dar peróxidos, compuestos que contienen
un enlace O-O. Los peróxidos de éteres con baja masa molecular,
como el éter diisopropilico y el THF, son explosivos y
extremamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los
éteres son muy útiles como disolventes en el laboratorio, pero
siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por
largos periodos.

FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.

 25 Propiedades Físicas
 El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es frecuentemente empleado como
solvente de extracción, o como desengrasante. Su bajo punto de ebullición
permite que pueda eliminarse con facilidad. Sin embargo es altamente
inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire. No debe
haber ninguna llama en el laboratorio o ambiente donde se utilice. Se lo ha
empleado además como anestésico, pero actualmente se encuentra fuera
de uso sobre todo por sus efectos colaterales indeseados (es irritante para
pacientes sensibles). Se utiliza también para anestesiar garrapatas antes de
extraerlas de un cuerpo vivo, debido a que al relajarse no mantienen su
boca debajo de la piel.

FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.

26 Propiedades Físicas
Solubilidad
 Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la
de los alcoholes, por ejemplo la solubilidad del dietil éter es de 8
gramos en 100 g de agua, mientras que la del el n-butanol es de
9 g/100 g de agua. Esta solubilidad del dietil éter se debe a los
puentes de hidrógeno que puede formar el éter con el agua.

FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.

 27 Propiedades químicas

 Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas reacciones
que ocurren con los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se
calientan en presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción
son bromuros o yoduros de alquilo.
 Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata
con HBr.

HBr

Los éteres reaccionan del mismo modo con HI.

McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012
28 Epóxidos
 Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que
contiene un átomo de oxígeno. El epóxido más importante es el óxido
de etileno, que se utiliza especialmente como fumigante en el
almacenamiento de granos y además en la esterilización de
materiales farmacéuticos y quirúrgicos.
 Además, es materia prima para la fabricación de otros productos, el
principal de ellos es el etilenglicol, anticongelante y usado para
obtener poliésteres.
Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno,
seguidos de la palabra éter:

29

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como

un alcoxi derivado:

http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter7.htm
 El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el nombre
especial de anisol.

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La escisión procede sólo en condiciones bastante enérgicas: se necesitan

ácidos concentrados (por lo general H o HBr) y temperaturas elevadas.
Inicialmente, un alquil éter da un halogenuro de alquilo y un alcohol, el cual
puede seguir reaccionando para formar un segundo halogenuro de alquilo.
Debido a la baja reactividad del enlace entre el oxígeno y el anillo
aromático, un alquil aril éter sufre ruptura del enlace alquilo-oxígeno y
produce un fenol y un halogenuro de alquilo. Por ejemplo:

http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter7.htm
31 Bibliografía

 WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998)

2da ed. Mc Graw Hill.
 CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.
 FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.

 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012

 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica,
Buenos Aires.
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