Zat Pahit Kromon

• Gugus heterosiklik berikut ini, seperti kromon, kumarin, dan

kumaron diturunkan dari inti ÿ-piron, à-piron, dan furan berturut-
turut dalam kombinasi dengan suatu inti benzene.
• Gambar Kromon
• Gambar Kumarin
• Gambar Kumaron
• Anggota-anggota penting dari golongan zat pahit kromon yaitu,
adalah kelin, glukosida kelol, dan visnagin. Ketiga zat obat ini akan
dejelaskan sebagai berikut.
1. Kelin
Sinonim: Kelin, kelamin, kelikor, keloid, kelikorin, kelfren, gyno kelan,
eskel, Norkel, Amikardin, Amivisnagen, Viskardan, Visnagen, Visnagalin,
Visokelina, Kardio-kelin, Koronin, Amivin, amipuran, dan Amikardin.
Sumber Biologis: Senyawa ini adalah konstituen kimia aktif utama yang
diperoleh dari bibit ammi visnaga Lam. (Umbelliferae) (Tusuk gigi
Ammi; Chellah Kella). Senyawa ini terdapat di dalam substansi
tumbuhan hingga kadar 1%.
 Struktur kimia Kelin
• Gambar
• 4,9-Dimektosi-7-metil-5H-furo[3,2-g]-[1]-benzopiran 5-on; (C14H12O5) .
Kelin adalah suatu senyawa Furanokromon.
Lanjutan..
Isolasi: Berbagai langkah yang terlibat dalam isolasi Kelin dari bibit A. visnaga
adalah sebagai berikut.
• Biji dikeringkan, diserbukkan, diayak, dan di ekstraksi di dalam alat soxhlet
dengan pelarut eter selama beberapa jam.
• Ekstrak etereal dipekatkan didalam sebuah evaporator lapis tipis berputar
dan disimpan di dalam lemari pendingin selama beberapa hari
• Ekstrak etereal dingin pada akhirnya terdiri atas tiga lapisan yang berbeda:
lapisan atas yang bermiyak dan berwarna hijau; lapisan tengah yang
berlemak, dan berwarna krem; dan lapisan bawah berupa Kristal berwarna
hijau. Minyak berwarna hijau di bagian atas dihilangkan dengan filtrasi
dengan pengisapan ringan, lapisan tengah yang berlemak dan berwarna
krem dihilangkan dengan bantuan petroleum eter, dan residu padat di
bagian bawah yang tersisa dimurnikan sedemikian rupa dengan cara
kristalisasi berulang dari methanol untuk memperoleh Kelin murni.
• Catatan; cairan induk metanol disisihkan dari isolasi ‘visnagin’
 Pemerian khusus
• Kristal kelin diperoleh dari methanol yang memiliki titik leleh 154-
155⁰C
• Senyawa ini memiliki rasa pahit yang khas
• Senyawa ini mendidih pada titik didih0,05 180-200⁰C
• Senyawa ini memiiki UVmaks (etanol): 250, 338 nm (E1cm1% 1600, 200)
• Profil Kelarutan: kelarutannya dalan g/100ml pada 25⁰C adalah: air
0,025; aseton 3,0; methanol 2,6; isopropanolol 1,25; eter 0,5; dan
skellysolve B 0,15. Meskipun demikian, senyawa ini ditemukan jauh
lebih larut dalam air panas dan methanol panas.
• Kelin teramati stabil secara signifikan jika dicampur dengan eksipien
pembuat tablet normal.
 Kegunaan
• Kelin digunakan sebagai vasodilator kuat (coroner)
• Senyawa ini juga dapat digunakan sebagai suatu bronkodilator selektif
yang poten.
• Senyawa ini digunakan secara luas dalam pengobatan dan
pengendalian insufisiensi coroner, angina pectoris, dan pada asma
bronkial kronis.
 2. Glukosida Kelol
• Sinonim. Kelinin
• Sumber Biologis. Senyawa ini diperoleh dari biji ammi visnaga Lam.,
(Umbeliferae); dan juga dari Erhantis hyemalis L. (Ranunculaceae) hingga
0,3%
• Struktur kimia
• GAMBAR
• 7-[ß-D-glukopironasiloksi)-metil]-4-metoksil-5H-furo[3,2-g][1]benzopiran-
5-on;(C19H20O10).
• Isolasi. Senyawa ini dapat diisolasi dari Eranthis hyemalis dengan metode
yang dikemukakan oleh Egger.*
 Pemerian Khusus

• Senyawa ini diperoleh sebagai Kristal dari etanol yang memiliki titik
leleh 179⁰C.
• Senyawa ini memiliki UVmaks (etanol); 250, 325 nm.
• Senyawa ini ditemukan dapat larut dalam asam asetat, etanol panas,
dan sedikit larut dalam methanol panas; dan hamper tidak larut
dalam aseton, etil asetat, eter, kloroform, dan basa dingin.
Lanjutan..
• Uji Identifikasi: Glukosida kelol dapat diidentifikasi melalui
pembuatan turunan tetraasetatnya berikut ini dengan adanya empat
gugus OH.
• Glukosida Kelol Tetrasetat Senyawa ini diperoleh sebagai serpihan-
serpihan dari etanol yang memiliki titik leleh 153⁰C. senyawa itu larut
bebas dalam aseton, etanol, etil asetat, dan hamper tidak dapat larut
dalam petroleum eter.
• Kegunaan. Senyawa ini digunakan sebagai suatu vasodilator.
3. Visnagin
• Sinonim: Visnakorin
• Sumber Biologis: Senyawa ini diperoleh Ammi visnaga
Lam.,(Umbelliferae).
• Struktur Kimia.
• GAMBAR
• 4-Metoksi-7-metil-5H-furo[3,2-g][1]-benzopiran-5-on;(C13H10O4).
 Tahap Isolasi
Urutan tahap isolasi senyawa ini adalah sebagai berikut:
• Cairan induk (mother liquor) methanol yang tersisa setelah isolasi kelin
diuapkan hingga kering dalam keadaan vakum.
• Residu yang dihasilkan dilarutkan dalam benzene dan ditambah dengan
petroleum eter hingga terbentuk kekeruhan yang nyata.
• Campuran reaksi didinginkan. Sejumlah kecil kelin akan terpisah dan
dihilangkan dengan penyaringan.
• Filtrate ditambah dengan petroleum eter kembali dan campuran ini akan
mulai memisahkan visnagin. Visnagin kemudian dipisahkan, dikeringkan,
dan didestilasi dalam keadaan vakum dengan hati-hati.
• Fraksi yang didestilasi pada suhu 150-155⁰C dukumpulkan dan visnagin
akhirnya direkristalisasi dari methanol dalam bentuk prisma.
Lanjutan..
Pemerian Khusus:
• Visnagin diperoleh dalam bentuk jarum mirip-benang dari air dan
memiliki titik lebur 142-145⁰C.
• Senyawa ini sangat sukar larut dalam air, agak sukar larut dalam
etanol, dan mudah larut dalam koroform.
Uji Identifikasi: Jika ditriturasi dengan KOH atau NaOH padat, visnagin
membentuk warna merah rose nyata yang lebih terang di tempat gelap
daripada yang diperoleh pada reaksi kelin.