UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO

ÁCIDOS NUCLEICOS

BCT I (2453)

1
Catalina Cárdenas Ascención
 ÁCIDOS NUCLEICOS

Grandes polímeros formados por la repetición de

monómeros denominados nucleótidos, unidos
mediante enlaces fosfodiéster.

Se forman largas cadenas; algunas moléculas de

ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños muy
grandes, de millones de nucleótidos
encadenados.

Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.

2
 ÁCIDOS NUCLEICOS

Fue Johann Friedrich Miescher en

1869 el descubridor de los ácidos
nucleicos.

Aisló de los núcleos de las células una sustancia ácida a la

que llamó nucleína, el cual posteriormente se cambió a
ácido nucleico.

Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crick

dilucidaron la estructura del ADN, mediante datos de
difracción de rayos X, realizados por Rosalin Flanklyn.
3
 ADN

ÁCIDOS
NUCLEICOS ARN
 ARNr
 ARNm
 ARNt

4
 MONÓMEROS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

BASE NITROGENADA

NUCLEÓTIDO
RIBOSA O DESOXIRRIBOSA

GRUPO FOSFATO
5
 BASES NITROGENADAS

Son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen

dos o más átomos de nitrógeno.

Son parte fundamental de los :

 Nucleósidos
 Nucleótidos
 nucleótidos cíclicos (mensajero intracelular)
 dinucleótidos (poder reductor)
 ácidos nucleicos.

6
 BASES NITROGENADAS
Biológicamente existen seis bases nitrogenadas
relevantes (en realidad hay muchas más), que se
clasifican en tres grupos:

 Bases isoaloxazínicas (derivadas de la estructura

de la isoaloxazina).
 Bases púricas o puricas (derivadas de la
estructura de la purina).
 Bases pirimídicas, también llamadas bases
pirimídicas o pirimidinas (derivadas de la
estructura de la pirimidina).

7
 BASES NITROGENADAS
La flavina (F) es isoaloxazínica, la adenina (A) y la
guanina (G) son púricas, y la timina (T), la citosina
(C) y el uracilo (U) son pirimidínicas.

Por comodidad, cada una de las bases se

representa por la letra indicada.

Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN,

mientras que en el ARN el uracilo toma el lugar
de la timina.

8
 BASES NITROGENADAS

Isoaloxazina

9
BASES NITROGENADAS DERIVADAS DE
LA PIRIMIDINA

(DNA/RNA)

(DNA)

(RNA) 10
BASES NITROGENADAS DERIVADAS DE LA
PURINA
(DNA/RNA)

(DNA/RNA)
11
 PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LAS
BASES NITROGENADAS

1. Naturaleza básica

2. Hidrofobicidad y disposición coplanar

3. Dipolos

4. Tautomería

5. Absorción de luz

12
LIBERTAD CONFORMACIONAL

13
BASES NITROGENADAS

14
 Funciones de los NUCLEÓTIDOS

1. Constituyentes de los ácidos nucleicos

2. Compuestos ricos en energía que dirigen los

procesos metabólicos (fundamentalmente la biosíntesis)
en todas las células

3. Señales químicas capaces de responden a señales

químicas en los sistemas celulares (estímulos
extracelulares de tipo hormonal y de otros tipos)

4. Componentes estructurales de cofactores

enzimáticos e intermedios metabólicos
15
 AZÚCARES DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

La ribosa es una pentosa (monosacárido de cinco átomos de

carbono) de alta relevancia biológica en los seres vivos,
porque en una de sus formas cíclicas, la β-D-ribofuranosa (a
menudo denominada también como "ribosa", aunque
impropiamente), ayuda a constituir uno de los principales
componentes, el ARN y de otros nucleótidos no nucleicos
como el ATP.

La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa.

A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en la ruta de

la pentosa fosfato.
Además se le considera uno de los azúcares con mayor
carácter hidrosoluble. 16
 DESOXIRRIBOSA
La desoxirribosa, o más precisamente 2-desoxirribosa es
un desoxiazucar derivado de un monosacárido de cinco
átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica
C5H10O4), derivado de la ribosa por pérdida de un átomo
de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a
la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n.

Forma parte del ADN.

Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en

agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma
parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del
ácido desoxirribonucleico (ADN).

17
18
 GRUPO FOSFATO

El grupo fosfato es un ion poliatómico

de fórmula empírica PO43− y una masa
molecular de 94,97 daltons; está
compuesto por:
un átomo central de fósforo rodeado
por cuatro átomos idénticos de
oxígeno en disposición tetraédrica.

19
GRUPO FOSFATO

20
 GRUPO FOSFATO
El ion fosfato tiene una carga formal negativa y es
la base conjugada del ion hidrogenofosfato HPO42−,
que a su vez es la base conjugada del ion
dihidrógeno fosfato H2PO4−, a su vez base
conjugada del ácido fosfórico H3PO4.

21
 GRUPO FOSFATO
Es una molécula polivalente (el átomo de fósforo
tiene 5 electrones en su capa de valencia).

En disolución acuosa, el fosfato existe en cuatro

formas.

1.- En condiciones de pH muy básico predomina

el ion fosfato (PO43−).

22
 GRUPO FOSFATO

2.- En situaciones de basicidad

intermedia se encuentra en ion
fosfato de hidrógeno (HPO42−).

3.- En condiciones de acidez

baja, el ion dihidrógeno fosfato
(H2PO4−).

4.- A mayor acidez, se presenta en

ácido fosfórico (H3PO4).
23
ENSAMBLE DE LOS NUCLEÓTIDOS

24
ENSAMBLE DE LOS NUCLEÓTIDOS

25
ATP (Adenosin trifosfato)

26
 AZÚCAR DE 5 C (PENTOSA)
• RIBOSA

ENLACE GLICOSÍDICO
• DESOXIRRIBOSA
ENLACE TIPO ÉSTER

BASE NITROGENADA

NUCLEÓSIDO

NUCLEÓTIDO
• PÚRICA
ADENINA
GUANINA

• PIRIMIDÍNICAS
TIMINA
 CITOSINA
 URACILO

GRUPO FOSFATO 27
 ADENINA NUCLEÓSIDO

H2O

HO -

DESOXIRRIBOSA DESOXIADENOSINA
28
 Nucleósido

NUCLEÓTIDO

HO -

+ H2O

Desoxiadenilato
(Desoxiadenosín -5’-
monofosfato)
Ácido fosfórico 29
 NUCLEÓTIDOS
Son las unidades monoméricas de los ácidos nucléicos
Cada nucleótido posee los siguientes componentes
elementales:
• Una base nitrogenada
• Un azúcar (pentosa)
• Un fosfato
Cuando la molécula no tiene el grupo fosfato se
denomina nucleósido
NUCLEÓTIDO = NUCLEÓSIDO + GRUPO FOSFATO

30
NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS
NUCLEICOS

31
UNIÓN DE LOS NUCLEÓTIDOS

32
5’
2’-OH en la pentosa

RNA

3’ 33
Espectros de absorción de los nucleótidos más comunes

34
Modelo de Watson-Crick, E

Cada base interacciona

con su opuesta a través de
enlaces de hidrógeno, de
manera que:

(a) Adenina (A) sólo puede

interaccionar con timina (T)
(y viceversa), a través de dos
puentes de hidrógeno.

35
Guanina (G) sólo
puede interaccionar con
citosina (C) (y viceversa),
a través de tres puentes
de hidrógeno

36
Pares de bases del
ADN:
La formación
específica de enlaces
de hidrógeno entre
G y C y entre A y T
genera los pares de
bases
complementarias

37
Modelo de la doble hélice de ADN.
Representación abreviada de un segmento de ADN

38
UNA CORTA SECCIÓN DE LA DOBLE HÉLICE DE ADN

Las hebras
son
antiparalelas
, pues una
de ellas
tiene
sentido 5’ ®
3’, y la otra
sentido 3’ ®
5’.
39
DETALLES DE LA ESTRUCTURA DE ADN

40
ADN

41