QUIMICA INDUSTRIAL II

Ing. Carlos Chafloque Elías

 QUIMICA ORGANICA
• CONCEPTO:
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de
los compuestos del carbono que constituyen
principalmente la materia viva, en su aplicación a la
industria y al desarrollo tecnológico.
Es llamada también Química de los Compuestos del
Carbono, en esta rama de la Química se exceptúan a
los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS,
etc. que contienen carbono pero forman parte de la
Química Inorgánica.
PROPIEDADES DEL ATOMO DEL CARBONO
PROPIEDADES FISICAS:
El carbono existe en dos formas
Alotrópicas: el grafito y el
diamante (estado puro).Ambos
son cristalinos y los átomos están
enlazados fuertemente covalentes.
 Hace falta mucha energía para que el carbono cristalice en
diamante, ésta fase termodinámicamente estable del
carbono bajo presión de algunas decenas de millares de
atmósferas y a una temperatura de más de 1,000 grados.
El factor tiempo es también determinante: los cristales no
se forman instantáneamente, sino que “ crecen ”,
añadiéndose cada red de átomos al precedente.
 El grafito es la forma más estable del carbono. Es la
modificación hexagonal del carbono y según los estudios
de su estructura, pertenece a la clase di piramidal di
hexagonal.
 APLICACIONES
 El grafito es un material y se emplea en ladrillos, crisoles, etc.
 Al deslizarse las capas fácilmente en el grafito, resulta ser un buen lubricante
sólido.
 Se utiliza en la fabricación de diversas piezas en ingeniería, como pistones,
juntas, arandelas, rodamientos, etc.
 Este material es conductor de la electricidad y se usa para fabricar electrodos.
También tiene otras aplicaciones eléctricas.
 Se emplea en reactores nucleares, como moderadores y reflectores.
 El grafito mezclado con una pasta sirve para fabricar lápices.
 Es usado para crear discos de grafito parecidos a los de discos vinilo salvo por su
mayor resistencia a movimientos bruscos de las agujas lectoras.
 Se puede crear Grafeno, el material más conductor y resistente que existe,
futuro sustituto del silicio en la fabricación de chips.
 PROPIEDADES QUIMICAS
 LA COVALENCIA
 LA TETRAVALENCIA
 LA HIBRIDACION
 LA AUTOSATURACION
Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde
la configuración electrónica:
1 s2 2 s2 2 p2

Siguiendo el principio de máxima multiplicidad de Hund

podemos representar la configuración como:

1 s2 2 s2 2 p X 2 pY
esta configuración justifica una covalencia 2 para el
carbono. A pesar de esto, el carbono sólo presenta la
covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de
compuestos conocidos como isonitrilos.
Al átomo de carbono con número atómico 6
le corresponde la configuración electrónica:
en estado excitado

1 s2 2 s 2 pX 2 pY 2 pz

esta configuración justifica una covalencia 4

para el carbono, La tetravalencia.
Número de átomos de carbono Número de isómeros

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

12 355

15 4,347

20 366,319

25 36,797,588

30 4,111,846,763
ESTEREOQUIMICA: ESTEREOISOMERIA
 Estereoquímica es aquella parte de la ciencia
que se ocupa del estudio de la estructura
molecular en tres dimensiones.
 Estereoisómeros .- es la clase particular de
isómeros que solo se diferencian por la
orientación espacial de sus átomos, pero son
iguales entre si en cuanto a que átomos
están unidos unos a otros.
LAS CONFORMACIONES
 Son ordenamientos atómicos diferentes que pueden
intercambiarse por rotación entorno a un enlace
simple.
 Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada o
Escalonada

Eclipsada

Las infinitas conformaciones intermedias se llaman sesgadas

Para representar las diferentes formas se utilizan dos tipos de
formulas tridimensionales :
Formulas de Caballete y
Formulas de Newman
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas

Caballete

Newman
TIPOS DE ISÓMERIA
ESTRUCTURAL
Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

ESPACIAL

Isomería geométrica

Isomería quiral
 DE CADENA .- Difiere en la estructura del
esqueleto.

A mayor cantidad de carbonos mayor cantidad de

isómeros
 DE POSICION.- Difiere en la posición de los grupos
funcionales.

DE FUNCIÓN.- La presentan aquellos

compuestos que tienen distinta función química.
ISÓMERIA ESPACIAL
 GEOMETRICA (CIS-TRANS).- Difiere en la posición
de los sustituyentes
1.-Dobles Enlaces
 El sistema de nomenclatura cis/trans en
alquenos es insuficiente cuando hay tres o
más sustituyentes diferentes en el doble
enlace. En estos casos se usa el sistema de
nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,
que sirve para todos los alquenos. Z
proviene del vocablo alemán zusammen que
significa juntos y E del vocablo alemán
entgegen que significa opuesto. Equivaldrían
a los términos cis y trans respectivamente.
 Quiralidad
 Se dice que un objeto es quiral si no es superponible
con su imagen especular.
 Lord Kelvin denomino quiral y dijo que tiene
quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, si su imagen en un espejo plano, idealmente
realizada, no puede hacerse coincidir consigo
misma.
 Tomemos como ejemplo nuestra mano izquierda, la
imagen especular de la misma es nuestra mano
derecha. Si intentamos superponerlas rápidamente
llegaremos a la conclusión de que no es posible, ya
que la única forma de hacer coincidir los dedos es
rotando 180º una de las dos manos pero ya que el
dorso de la mano es distinto de la palma es
imposible una mano con la versión girada de la otra.
 Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es
o no quiral y consiste en buscar los centros quirales.
 Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando
un átomo central y otros cuatro átomos o grupos de
átomos distintos se unen adoptando una geometría
molecular tetraédrica.
 Por ejemplo, un átomo de carbono unido a otros
átomos (o grupos de átomos) distintos entre si. Esta
molécula, que podemos representar por CHXYZ, no
posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto
es una molécula quiral.
 El átomo central no debe ser de carbono
necesariamente, existiendo centros quirales sobre
átomos de azufre, silicio, etc.
No superponibles
ENANTIOMEROS
No superponibles
ENANTIOMEROS
 Diastereroisómeros
 Definición de Diastereoisómeros
 Son moléculas que se diferencian por la disposición
espacial de los grupos, pero que no son imágenes
especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los
isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que
dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que
al menos tengan dos centros quirales. En uno de los
centros los sustituyentes están dispuestos igual en
ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Definiciones previas

b d
p q
 Moléculas Quirales

El número máximo de estereoisómeros posibles

para una molécula asimétrica (quiral), puede ser
calculado por fórmula 2n, donde n es el número de
carbonos asimétricos (quirales) que la molécula
posee.
 CH3
Cl
HO C H
HO C CH3
Cl C H
Proyección en
cuña H
CH3
1-cloroetanol 3-cloro-2-butanol
CH3
Proyección de
Fisher
Cl
HO H
HO CH3
Cl H
H
CH3
Las moléculas que poseen dos o más C* presentan
estereoisómeros que NO son imágenes especulares
Ni superponibles la una a la otra. Estos
estereoisómeros son llamados diasteroisómeros.

a b c d
CH3 CH3 CH3 CH3
HO H H OH H OH HO H
Cl H H Cl Cl H H Cl
CH3 CH3 CH3 CH3

enantiómeros enantiómeros
 Cadena carbonada
 Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre
sí, que forman el esqueleto de la molécula
orgánica.
 Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su
forma:
 Abierta o acíclica: Los átomos de carbono
extremos no están unidos entre sí. No forman
anillos o ciclos.
 Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena
se une al primero, formando un ciclo o anillo.
 Abierta o acíclica

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de

carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque
Lineal también se poden escribir retorcidas para ocupar
menor espacio. Es importante saber ver que aunque
esté torcida es una cadena lineal.

De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale

Ramificada
otra o otras cadenas secundarias o ramas.
 Cerrada o cíclica
Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por

Heterocíclica
otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocíclica Sólo hay un ciclo.

Policíclica Hay varios ciclos unidos.

 Clases de átomos de carbono
Un carbono es primario si
Primario está unido sólo a un
átomo de carbono.
Los dos átomos de carbono son primarios

Si está unido a dos átomos

Secundario
de carbono.
El átomo de carbono central es secundario.

Si está unido a tres átomos

Terciario
de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.

Si está unido a cuatro

Cuaternario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
 GRADO DE INSATURACION DE UNA MOLECULA
 Debido a sus enlaces múltiples los hidrocarburos
tienen menos hidrógenos que un alcano con la misma
cantidad de carbonos. Por esta razón se dice
hidrocarburos NO SATURADO.
 En general, cada anillo o doble, triple enlace
en una molécula corresponde a una perdida
de dos hidrógenos con respecto a su alcano.
 Si se conoce esta relación, es posible avanzar
hacia atrás, a partir de una formula
molecular, para calcular el grado de
instauración.
 Que es la cantidad de anillos, enlaces
múltiples, o ambos que contiene la
molécula.
 Se puede efectuar cálculos parecidos para compuestos
que contenga otros elementos, además de carbono y el
hidrogeno.
 Compuestos organohalogenados, que contiene C, H, X
donde X= F, Cl, Br, I
Por ejemplo C4H6Br2 es equivalente C4H8 de un
hidrocarburo su grado de insaturación es 1
1 doble enlace
1 anillo
• Compuestos organooxigenados, que contienen C,
H, O , el oxigeno forma dos enlaces se ignora el
oxigeno
 Ejemplo C5H8O es equivalente a C5H8
12 H - 8 H = 4 H Grado de insaturación 2
 2 dobles enlaces
 1doble enlace y un anillo
 2 anillos
 1 triple enlace
 Compuestos organonitrogenados, que contiene C, H, N
 Dado que el nitrógeno forma tres enlaces por lo cual se
resta un hidrogeno por cada nitrógeno
 Por ejemplo C5H9N es equivalente C5H8
Grado de insaturación 2
 CLASIFICACION DE REACCIONES
ORGANICAS
Clasificación por el tipo de
transformación:
Reacciones de adición.
Reacciones de sustitución.
Reacciones de eliminación.
Reacciones de transposición.
 Reacciones de adición
 Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos
especies químicas al enlace múltiple de una molécula
insaturada, tal y como se indica de forma genérica en
la siguiente ecuación química:
Este tipo de reacciones es muy común en los
compuestos olefínicos y acetilénicos.
 Reacciones de sustitución.
 En las reacciones de sustitución se engloban aquellas
reacciones en las que un átomo o grupo atómico es
sustituido o desplazado por otro. La ecuación general
para un proceso de sustitución es:
 Ejemplos de este tipo de reacciones son las que
experimentan los alcoholes con hidrácidos o las
reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de
alquilo.
 Reacciones de eliminación
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las
reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó
grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de
eliminación es:
Ejemplos de este tipo de reacciones de eliminación son la
reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno
ó la reacción de deshidrobromación inducida por bases.
Estructura y Nomenclatura de las funciones
Químicas orgánicas
ALCANOS LINEALES

Grupo Hibridación Geometría Fórmula

Nomenclatura
Funcional del C del C Global

Alcano sp3 tetraédrica CnH2n+2 R-ano

 ALQUENOS

Grupo Hibridación Geometría Fórmula

Nomenclatura
Funcional del C del C Global

Alqueno sp2 trigonal plana CnH2n R-eno

 ALQUINOS

Grupo Hibridación Geometría del Fórmula

Nomenclatura
Funcional del C C Global

Alquino sp lineal CnH2n-2 R-ino

 CICLOALCANOS

Grupo Hibridación Geometría Fórmula

Nomenclatura
Funcional del C del C Global

Alcano sp3 tetraédrica CnH2n ciclo-R-ano

 AROMÁTICOS

Grupo Funcional Hibridación del C Geometría del C Nomenclatura

Areno (Aromático) sp2 trigonal plana ......-en

 HALOGENUROS DE ALQUILO

Hibridación
Grupo Funcional Geometría del C Nomenclatura
del C

R-X
sp3 tetraédrica halo-.......-ano
(siendo X=F, Cl, Br, I)
 ALCOHOLES

Hibridación del Geometría

Grupo Funcional Nomenclatura
C del C

R-OH (R= alquilo) sp3 tetraédrica ......-ol

 ÉTERES

Hibridación del
Grupo Funcional Geometría del C Nomenclatura
C

tetraédrica,
R-O-R' sp3, sp2, sp trigonal plana, ......-il ......-il éter
lineal
 ALDEHIDOS

Grupo Hibridación del

Geometría del C Nomenclatura
Funcional C

R-(C=O)-H sp2 trigonal plana ......-al

 CETONAS

Grupo Hibridación del Geometría del

Nomenclatura
Funcional C C

R-(C=O)-R' sp2 trigonal plana ......-ona

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Grupo Hibridación del

Geometría del C Nomenclatura
Funcional C

R-(C=O)OH Sp2 trigonal plana Ac. ......-oico

 ÉSTERES

Grupo Funcional Hibridación del C Geometría del C Nomenclatura

......-ato de ......-
R-(C=O)OR' sp2 trigonal plana
ilo
 AMIDAS

Grupo Hibridación del

Geometría del C Nomenclatura
Funcional C

R-(C=O)NH2 sp2 trigonal plana .......-anamida

 HALOGENUROS DE ACILO

Grupo Hibridación del Geometría del

Nomenclatura
Funcional C C

R-(C=O)X haluro de .......-

sp2 trigonal plana
(X=Cl, Br) oilo
 ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Grupo Funcional Hibridación del C Geometría del C Nomenclatura

anhídrido ......-
R-(C=O)O(C=O)R' Sp2 trigonal plana
oico
 NITRILOS

Grupo Hibridación del Geometría del

Nomenclatura
Funcional C C

R-CN sp lineal ......-anonitrilo

 AMINAS PRIMARIAS

Grupo Hibridación del

Geometría del C Nomenclatura
Funcional C

tetraédrica,
R-NH2 sp3, sp2, sp trigonal plana, ......-ilamina
lineal
 NOMENCLATURA IUPAC
UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA PURA APLICADA
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos
tres partes principales:
Prefijo (s) – Padre – Sufijo
Prefijo (s).- especifica el número, localización, naturaleza, y
orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos
funcionales de la cadena principal.
Padre .- indica cuantos átomos de carbono hay en la cadena
principal.
Sufijo .- indica el grupo funcional mas importante presente
en la molécula.
Este esquema, con algunas modificaciones se utiliza para
los demás compuestos orgánicos
 Alcanos lineales
 Formula desarrollada

 Formula Semidesarrollada
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

 Formula de línea

 Nombre común de algunos alcanos lineales.

 NOMBRAR EL
SIGUIENTE
COMPUESTO

1.-Encuentre la cadena principal

del compuesto .
nonano
1

2.-Numere la cadena principal desde

2
un extremo al otro de tal forma que 5 7 9
3
se asigne el numero mas pequeño 4 6 8
posible al primer punto de diferencia 2,3,4,5 y no 5,6,7,8
3.- Nombre cada sustituyente o ramificación en la cadena
principal . Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola
vez. En este caso: metil, etil, propil.

propil

metil etil

4.- Alfabetice los sustituyentes. Etil metil propil

5.- Escriba el nombre completo del compuesto
como una sola palabra insertando prefijos de
posición, multiplicativos, etc. Antes de cada
sustituyente y agregando el nombre padre y
sufijo al final del nombre.

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
ENCUENTRE LA CADENA PRINCIPAL
 NUMERE LA CADENA PRINCIPAL
 Una vez identificada la cadena principal, esta se
numera empezando desde un extremo que se asigne el
número más bajo posible al sustituyente.
 Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de
izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se asigne
el número más bajo en el primer punto de diferencia de las dos
posibles secuencias
Algunos otros sustituyentes comunes tienen
nombres especiales
 Nombre cada sustituyente o ramificación

 Cuando un sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal,

este se menciona una sola vez.
 Los prefijos di, tri, etc. No se separan con guiones de los sustituyentes
que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto.
 Cuando en la cadena principal hay sustituyentes
más complejos, cuyas estructuras no corresponden
con las de alcanos lineales o con los casos comunes
se nombran como derivados de la cadena
carbonada más larga del sustituyente, empezando
por el átomo de carbono enlazado a la cadena
principal el cual siempre recibe el índice UNO. El
nombre completo de este sustituyente (que debe
terminar en il) se encierra entre paréntesis en el
nombre final del compuesto para indicar que se
trata de un sustituyente complejo
 Alfabetice los sustituyentes
A continuación, los sustituyentes se ordenan
alfabéticamente. Por convención, en los nombres
comunes que tienen un prefijo separado por guion
(sec- y tert-)se ignora ese prefijo a la hora de
alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se
alfabetiza en la letra b. los demás, que no tienen un
guión, se toma como una sola palabra. Por ejemplo,
isopropil se alfabetiza la letra i. los prefijos
multiplicativos de, tri, etc. Ellos no tienen nada que ver
con el orden alfabético de los sustituyentes.
 Sustituyentes en orden alfabético
Escriba el nombre completo del compuesto
 Como último paso, se insertan en el nombre final del
compuesto los índices numéricos correspondiente a
cada sustituyentes. El nombre completo del compuesto
se escribe como una sola palabra, sin espacios, separado
entre sí los índices de numeración con comas y
separando estos de los nombres de los sustituyentes con
guiones. El ultimo sustituyente no se separa del nombre
padre con guión. Así, por ejemplo, es 5-metilpentano y
uno incorrecto es 5-metil-pentano
 COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Para darle nombre a los compuestos que contienen mas
de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor
prioridad.
 Ácidos carboxílicos (RCOOH).
 Anhídridos de Ácidos
 Ácidos carboxílicos sus derivados (RCOX).
 Los aldehídos (-CHO).
 Las cetonas (-C=O).
 Los alcoholes (-OH).
 Los fenoles.
 Aminas………
El sufijo del nombre del compuesto corresponde al
grupo funcional de mayor prioridad, los demás
grupos se citan como sustituyentes (prefijos).
La cadena principal es la mas larga que contenga a
ese grupo funcional y se numeran de tal forma que
el grupo funcional principal reciba el índice de
más bajo posible.
Cuando en un compuesto acíclico existe mas de
una cadena que puede ser escogida como principal,
la IUPAC establece una serie de criterios que se
aplican sucesivamente hasta que se alcance una
decisión. Algunos de estos criterios, en su orden de
prioridad, son:
1.- Máximo número de
sustituyentes
correspondiendo al grupo
principal

Note que aunque en este caso la cadena

más larga es de siete carbonos, se escogió
como cadena principal la de 5 carbonos pues
ella contiene a los dos grupos hidroxilo
principales. El átomo de cloro, o cualquier
otro grupo funcional de menor prioridad no
tiene ninguna importancia al escoger la
cadena.
2.- Máximo número de
enlace dobles y triples
considerados juntos

En este caso, todas las posibles

cadenas tienen 2 grupos hidroxilo. La
cadena más larga contiene 9 carbonos
y un doble enlace. La cadena que se
indica con líneas más gruesa contiene
sólo 7 carbonos pero además tiene dos
dobles enlaces por lo que se debe
escoger como la cadena principal
3.- Longitud máxima
Si todos las posibles cadenas
contienen igual número del grupo
funcional de mayor prioridad y de
dobles enlaces carbono-carbono,
simplemente se escoge como
principal la que sea más larga. La
presencia de otros grupos
funcionales no tienen ninguna
importancia. Si todas las
posibilidades tienen igual longitud
se continúa con las reglas
siguientes para hacer la elección.
4.- Índices más bajos
para los grupos
principales

Aquí, el nombre del sufijo

(1,8-octanodiol) tiene en el
segundo índice un número
más alto que en el caso de
(1,7-octanodiol).
5.- Índices más
bajos para los
enlaces múltiples

Compare

2,7-nonadien-

Con

2,6-nonadien-
 6.- Máximo número de sustituyentes
citados como prefijos
En este ejemplo, todas las posibles
cadenas tienen igual número de grupos
funcionales (-OH) y de átomos de carbonos.
Sin embargo, una de ellas tiene 4 grupos
que se cita como sustituyente (como
prefijo), la otra tiene 5. por lo que se escoge
como cadena principal. Note que no tiene
importancia el tipo de sustituyentes de que
se trate; pueden ser alquilo, halógenos,
aminos, hidroxilos, nitrilos, etc. Todos son
simples sustituyentes que se indicaran
como prefijos en el nombre del compuestos.
7.- Índices más bajos para todos los
sustituyentes de la cadena principal
citados como prefijos

Aquí, las tres posibles cadenas

cumplen con todas las reglas
anteriores. Al numerar las
cadenas, tendremos como
índices 3,5,6 para una 2,5,7
para otra y 2,5,6 para la que se
índica.
8.- El sustituyente que se cite de
primero en orden alfabético.
Si la regla anterior falla y obtenemos índices
iguales para dos o más cadenas, el orden
alfabético de los sustituyentes es el que
decide cual es la cadena principal. En este
hidrocarburo, ambas cadenas reciben
iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden
alfabético de los sustituyentes es el que
decide. Recuerde que los prefijos di y tri no
se toman en cuenta. El nombre alterno 1,7-
dicloro… no es correcto.
9.- Índices más bajos para los
sustituyentes citados de
primero en orden alfabético
Finalmente, si la cadena principal que a
sido escogida pero produce los mismos
índices al numerarse de izquierda a
derecha o en sentido contrario, se utiliza
la numeración que se le asigne un índice
más bajo al sustituyente que aparezca de
primero en el orden alfabético. En este
caso, ambos sentidos de numeración dan
los índices 4,5 pero como metil aparece
antes que nitro, se le asigna 4 el índice
más bajo
 PREPARACION DE ALCANOS
 Los alcanos menores desde el metano hasta el
n-pentano y el isopentano se pueden obtener
en forma pura “por destilación fraccionada del
petróleo” y del “gas natural” el neopentano no
existe en la naturaleza. Más allá de los
pentanos el número de isómeros se hace tan
grande y la diferencia tan pequeña en su Punto
de ebullición que resulta imposible separarlos
por lo cual hay que sinterizarlos.
 1.- Hidrogenación de alquenos

 Hidrogenación Heterogenia.- Se utiliza un

catalizador platino, paladio o níquel se agita una
solución de alquenos bajo una pequeña presión de
hidrogeno gas en presencia de un catalizador, la
reacción es rápida y suave.
 Hidrogenación Homogénea.- Ofrece una flexibilidad
imposible de alcanzar con los catalizadores antiguos,
los catalizadores son complejos orgánicos de metales
de transición como radio, iridio, por ejemplo
El catalizador de Wilkinson. Son solubles en
disolventes orgánicos y la hidrogenación se efectúa en
una sola fase la solución; el problema está en la
separación del catalizador y producto una vez
terminada la reacción; el catalizador se une a un
polímero y se puede filtrar.
La hidrogenación es exotérmica, se usa analíticamente
para decir cuántos doble enlaces tiene la molécula.
 El catalizador de Wilkison: es un complejo metal de
transición de rodio llamado trifenilfosfina clororrodio (I)
cuya fórmula Rh Cl (PPh3 ) 3
 Donde Ph representa el fenilo C6 H5. El ligante es PH 3 P
 2.-Reducción de halogenuros de alquilo.
a).-Hidrólisis de reactivo de grinard
 El reactivo de grinard tiene la formula general RMgX y
su nombre general es halogenuro de alquilmagnesio el
enlace C – Mg es covalente pero muy polar; el enlace
Mg - X es esencialmente iónico

+ .. -
R : Mg : Cl :
..

 El reactivo de grinard es muy reactivo se

combina con numerosas sustancias
H 2 O, CO 2, O2
Es tan solo el desplazamiento del acido más débil; R – H
por el acido mas fuerte H O H;
Tan débil es R – H que aun con NH3 , Alcohol metílico.

Pero escogemos el H2O porque es accesible y barato.

El Mg se une al mismo carbono que contiene el halógeno.
3.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con
compuestos organometalicos.
 Para preparar un alcano con mayor numero de
carbono que el material de partida. Se requiere
enlace C – C; siendo esta la manera más directa de
lograr el acoplamiento de dos grupos alquilo.
 En vez de halogenuro cuproso (CUX), se puede
usar órgano sódicos pero son tan reactivos que se
unen durante su formación con su halogenuro de
alquilo de origen. La reacción de sodio con
halogenuro de alquilo (reacción de wurtz) queda
limitada a la síntesis de alcanos simétricos R-R.
 Sustitución nucleofílica alifática

 Los reactivos ricos en e –

que tiende atacar el núcleo
del C se conoce como reactivos nucleofílicos y cuando
este ataque termina en sustitución; se denomina
sustitución nucleofílica.
 REACCIONES DE LOS ALCANOS
1.- Halogenación

Reactividad

X2 : Cl 2 > Br 2
H : 3 o > 2 o > 1º > CH3- H
2.- La combustión

 La halogenación, queda determinada por la velocidad

relativa de reacción competitiva.
 Por ejm:
 Hay 6 H primarios y 2 H secundarios
 La proporción de choque es 6: 2 o 3:1
 La proporción estudiada para la cloración son:

3º > 2º > 1º
5.0 : 3.8 : 1.0
Son hidrocarburos no saturados pues tienen menos
hidrógenos que el máximo pasible.
Nombres comunes para los alquenos sencillos.
Etileno
Propileno
Isobutileno
La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC
cuyas reglas son:
Seleccione la cadena continua más larga que contenga
doble enlace se cambia la terminación – ano por – eno.
Se indica la posición del doble enlace por un numero,
aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fíjese la
posición con el numero del primer carbono del doble
enlace es decir 1-buteno y no 2-buteno.
Por medio de números, indíquese las posiciones de
los grupos alquilo unidos a la cadena principal,
cuando ha de especificarse un isómero, se añade el
prefijo cis o trans o (Z) o (E) -
Los alquenos que tiene un halógeno generalmente
recibe el nombre de haloalqueno.
Hay 2 grupos no saturados tan comunes que se le
da un nombre especial.
1.-Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo

Cuando se trata el bromuro de isopropilo con una

solución alcohólica concentrada y caliente de una base
fuerte como el KOH se obtiene el propileno, bromuro
de potasio y agua.
Este es un ejemplo de deshidrohalogenación:
eliminación 1,2 de los elementos halogenuro de
hidrogeno.
Deshidrohalogenación: eliminación 1,2 de HX
En algunos casos se generan los mismos alquenos
Y en otros una mezcla
Se forma el que esta mas sustituido
H H H H
C =C ; C = C
C2 H5 H CH 3 CH 3
Alqueno monosustituido Alqueno disustituido

Facilidad de formación del alquenos

R2C = CR2 > R2 C = CHR > R2 C = CH2 >
RCH = CHR > RCH = CH2
La estabilidad también se cumple.
Partiendo de esto podemos reformular la regla de
SAYTZEFF que dice: en la hidrohalogenación, cuando
más estable es el alquenos, más velozmente se genera;
la formación del isómero más estable se llama
orientación SAYTZEFF.
MECANISMO
Facilidad de deshidratación de alcoholes 3o > 2o > 1º

DESHIDRATACION
La orientación es fuertemente SAYTZEFF donde se genera
más de un alquenos, se genera el más estable.
1.-Adición de hidrogenación - hidrogenación catalítica

2.- Adición de halógenos

3.- Adición de halogenuros de hidrogeno
4.- Adición de ácido sulfúrico

5.-Adición de agua - Hidratación

6.- Formación de halohidrinas

7.- Dimerización

ácido
8.- Alquilación
9.- Oximercuración – desmercuración

10.- Hidroboración – oxidación

 FUENTES INDUSTRIALES
El Petróleo es la fuente industrial principal de los
hidrocarburos en la mayoría de los países del
mundo.
Los productos del petróleo provienen de la
destilación fraccionada del petróleo crudo, que
produce diversas fracciones las cuales se
clasifican de acuerdo con la magnitud de sus
puntos de ebullición.
La composición es de acuerdo al lugar de donde
se extrae el petróleo.
En Pensilvania:
75% ALCANOS
18% CICLOALCANOS
7% COMPUESTOS AROMATICOS
CALIFORNIA:
35% ALCANOS
54% CICLOALCANOS
11% COMPUESTOS AROMATICOS
La mayor parte del petróleo crudo consta de la
misma cantidad de aromáticos (7% a 11% ); los
alcanos y ciclo-alcanos varían notablemente.
El petróleo se extrae mediante la perforación de un pozo
sobre el yacimiento. Si la presión de los fluidos es
suficiente, forzará la salida natural del petróleo a través
del pozo que se conecta mediante una red de oleoductos
hacia su tratamiento primario, donde se deshidrata y
estabiliza eliminando los compuestos más volátiles.
Posteriormente se transporta a refinerías o plantas de
mejoramiento. Durante la vida del yacimiento, la presión
descenderá y será necesario usar otras técnicas para la
extracción del petróleo. Esas técnicas incluyen la
extracción mediante bombas, la inyección de agua o la
inyección de gas, entre otras. La medida técnica y
financiera del petróleo es el barril que corresponde a la
capacidad de 42 galones estadounidenses (un galón
tiene 3,78541178 litros, por lo que un barril equivale a
158,98729476 litros).
Los componentes químicos del petróleo se
separan y obtienen por destilación mediante un
proceso de refinamiento. De él se extraen
diferentes productos, entre otros: propano,
butano, gasolina, keroseno, gasóleo, aceites
lubricantes, asfaltos, carbón de coque, etc. Todos
estos productos, de baja solubilidad, se obtienen
en el orden indicado, de arriba abajo, en las
torres de fraccionamiento.
Debido a la importancia fundamental para la
industria manufacturera y el transporte, el
incremento del precio del petróleo puede ser
responsable de grandes variaciones en las
economías locales y provoca un fuerte impacto
en la economía global.
 CONTENIDO DE
FRACCION T DE DESTICACION ºC
CARBONO

GAS C1----C4 HASTA 20

ETER DE PETROLEO C5----C6 20---60

LIGROINA C6----C7 60---100

C6----C12 Y
GASOLINA NATURAL 50---200
CICLOALCANOS
KEROSENO Y
C12----C18 Y
COMBUSTIBLE PARA 175---275
AROMATICOS
AVIONES
GASEOLO
(COMBUSTIBLE DIESEL Y > C18 275
PARA HORNOS)
LIQUIDOS NO VOLATIL
C20----C30 EN PARTE
ACEITES LUBRICANTES (DESTILACION A P
MAYOR C26----C30
REDUCCIDA)
ESTRUCTURAS
ASFALTO RESIDUO NO VOLATIL
POLICICLICAS
La fracción de cicloalcano contiene principalmente
- Ciclopentano.
- Ciclohexano.
La fracción de aromáticos contiene principalmente
- Benceno.
- Tolueno.
- Isómeros del dimetilbenceno (xilenos).
- Trimetilbencenos, naftaleno y
aromáticos polinucleares.
La fracción de lubricantes lo hacen a altas temperaturas y
se descomponen a presiones reducidas para dar
lubricantes ligeros, medianos y pesados
La desintegración térmica CRACKING CATALITICO
Se rompe los hidrocarburos de cadena larga para
formar hidrocarburos mas pequeños.
La fracción de gasolina proveniente del petróleo se
denomina gasolina directa. Es un grado bajo como
combustible . Los alcanos de cadena ramificada son
combustibles superiores a los compuestos de
cadena recta porque son menos volátiles, se
queman con menos rapidez en el cilindro y por lo
tanto reduce el golpeo.
Los alcanos, alquenos y aromáticos de cadena
ramificada se obtienen de hidrocarburos del petróleo
mediante cracking y la transformación catalítica.
La cualidad detonante de un combustible se
mide por su octanaje, el heptano es
combustible muy pobre que provoca severo
golpeo en el motor de un automóvil. Se le da
octanaje cero. Por otra parte el 2,2,4-
trimetilpentano (que incorrectamente se le
llama isooctano en la industria del petróleo) es
un excelente combustible y se le a dado un
octanaje de 100 (arbitrariamente).
Por ejemplo:
10% de heptano + 90% 2,2,4-trimetilpentano
tiene un octanaje de 90
OCTANAJE DE LOS HIDROCARBUROS
Heptano 0

Octano 20

2-metilheptano 24

2-metilpentano 71

2-metilbutano (isopentano) 90

2,2,4-trimetilpentano 100

Benceno 101

Tolueno 110

2,2,3-trimetilpentano 116
p-xileno
128
Se le agrega plomo de tetraetilo (CH3CH2)4Pb para
aumentar el octanaje pero es muy toxico.
EFECTO INVERNADERO