Organic Chemistry, 7th Edition

L. G. Wade, Jr.

QUÍMICA DE LOS
ALCOHOLES

2010, Prentice Hall

Chapter 3 1
 Alcoholes

• Formula General: R-OH

• Son Compuestos oxigenados que poseen
el grupo funcional HIDROXILO u
OXIDRILO (OH), en su estructura
molecular.

Chapter 3 2
TIPOS DE ALCOHOLES

Chapter 3 3
 Propiedades Físicas de los
Alcoholes
-Son incoloros y de olor agradable. Los 3
primeros alcoholes primarios son solubles en
agua y los alcoholes superiores son menos
solubles.
-El punto de ebullición de los alcoholes son
mucho más altos que los hidrocarburos de la
misma masa molecular.
-El punto de ebullición de los alcoholes aumenta
con el número creciente de carbonos en su
cadena continua, pero disminuye cuando existe
mayor ramificación. Chapter 3 4
 Propiedades Químicas de los
Alcoholes
El comportamiento químico lo define el grupo funcional
oxidrilo (OH)-
- Reacción de un alcohol con halogenuros de hidrógeno
para obtener halogenuros de alquilos.

OH Br

H3C HC CH3 + HBr H3C HC CH3 + H2O

- Reacción de Combustión

C2 H 5OH  3O2  2CO2  3H 2O

Chapter 3 5
PRINCIPALES COMPUESTOS
Y DERIVADOS
METANOL (CH3OH): Es el alcohol más sencillo,
denominado alcohol de madera. Es un líquido incoloro,
de olor agradable y muy venenoso ya que causa
ceguera, vómitos y la muerte. Antiguamente se obtenía
por destilación seca de la madera; en la actualidad se
sintetiza en forma industrial por la reacción de monóxido
de carbono e hidrógeno molecular a altas temperaturas y
presiones.
F2 O3
CO( g )  2 H 2  CH 3OH

Chapter 3 6
 FERMENTACIÓN
De los azúcares de las melazas (caña de azúcar)
o del almidón (granos), donde en ausencia de
oxígeno, las enzimas presentes en los cultivos
bacterianos o en la levadura catalizan la
reacción.
ENZIMAS

C6H12O6 (ac) 2 CH3-CH2OH (ac) + 2CO2 (ac)

Chapter 3 7
BEBIDA ORIGEN

Caña de
Ron
azúcar

www.tropengarten.
Tequila Agave
de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg

www.homebrew.co
Mezcal Maguey m/
wine_cellar/wineblo
g.shtml

Whisky Cebada www.floresdigitales.

com/ g07/10.htm

Brandy,
cognac y Uva
vinos
PRODUCCION DE BIOETANOL A
PARTIR DE CAÑA DE AZUCAR
CH3-CH2OH

Chapter 3 9
GLICERINA (CH2OH – CHOH – CH2OH)
Se denomina también 1,2,3-
propanotriol y glycerol. Es un líquido
viscoso, incoloro, inodoro y de sabor
dulce (no puede existir más de un
grupo OH en un solo carbono). Se usa
en la elaboración de cosméticos
(jabones de tocador), fabricación de
explosivos (nitroglicerina),
anticongelante en radiadores de
automóviles, en la elaboración de
medicamentos (jarabes, como
antiséptico), etc.
Chapter 3 10
USOS Y APLICACIONES DE
LA GLICERINA

Chapter 3 11
 GLICOLES
Son aquellos alcoholes que poseen dos grupos oxhidrilos,
estos tienen nombres comunes y nombres IUPAC. Por
ejemplo.

Chapter 3 12
 APLICACIONES DE LOS
ALCOHOLES
El etanol CH3-CH2OH se utiliza como disolvente en perfumes, saborizantes,
barnices, bebidas alcohólicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo).
El etanol se utiliza en la industria y también como antiséptico, se desnaturaliza al
adicionarle pequeñas cantidades de metanol, para evitar su consumo como
bebida.
Cuando se ingiere en pequeñas cantidades, el etanol suele producir sensación de
euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora. Al ingerir
mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física, llegando en
ocasiones a producir la muerte.
El gasohol es un combustible que consiste en una mezcla de etanol en gasolina
al 10%,y que fue desarrollado en respuesta a la crisis de energía.

La glicerina o 1,2,3-propanotriol ha encontrado muchas aplicaciones en

medicina por su carácter higroscópico, en la preparación de ungüentos, cremas,
cosméticos y algunos jabones para el suavizado de la piel y de las manos.

Chapter 3 13
 NOMENCLATURA IUPAC
1.Se elige la cadena continua más larga que contenga al
grupo funcional (OH-).
2. Se enumera la cadena elegida empezando por aquel
extremo donde se encuentra más cerca el grupo funcional
(OH-); se busca que el número que indique la posición sea
el más bajo posible.
3. Según el número de carbonos que contenga la cadena
elegida, se utilizara la terminación “OL” a cambio de “O”.
4. Si existe más de un grupo funcional oxidrilo utilizaremos
las terminaciones DIOL, TRIOL, etc., respectivamente para
2, 3, etc., grupos OH-.

Chapter 3 14
 Ejemplos de Alcoholes

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
2-metil-1-propanol 2-butanol

CH3 OH

CH3 C OH
CH3 Br CH3

2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol

15
 EJERCICIOS

H2C CH3
A) 3-hexanol
HO CH CH2 CH2 CH3

OH 1,6-hexanodiol
B) HO

C) 4-propil-2,3 decanodiol

Chapter 3 16
Chapter 3 17