CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

Azucares simples:

Ciclo del carbono:

 TIPOS DE CARBOHIDRATOS
Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos:

Ejemplo:
 MONOSACÁRIDOS

Aldosas Cetosas

Polihidroxialdehído Polihidroxicetona

Monosacárido con: 3 carbonos = Triosa

 MONOSACÁRIDOS
Empleo de ambas clasificaciones para indicar el tipo de
carbonilo y la cantidad de átomos de carbono
 PROYECCIONES DE FISCHER DE
MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos, que contienen carbonos (quirales)

asimétricos, existen como imágenes especulares.

Estereoisómeros L y D

Se asigna la letra L al estereoisómero en el que el grupo

-OH está a la izquierda del carbono asimétrico.
 PROYECCIONES DE FISCHER DE
MONOSACÁRIDOS
Estereoisómeros L y D

Ribosa Glucosa

Si hay mas de 3 átomos de carbono, se emplea el carbono

asimétrico que esté mas alejado del grupo carbonilo para
determinar si el isómero es D ó L.
Algunos monosacáridos importantes
Los isómeros D son los que se encuentran más
habitualmente en la naturaleza

Hexosas
Fórmulas de Haworth de monosacáridos
Los monosacáridos forman anillos al reaccionar el
grupo -C=O y un grupo -OH de la misma molécula.

Las formas mas estables de pentosas o hexosas, son

anillos de 5 o 6 miembros:

Paso 1:
voltee la cadena
90°
 Fórmulas de Haworth de monosacáridos

Paso 2:
Doble la cadena
en hexágono

Paso 3:
Dibuje el -OH hacia abajo
en la forma α ó hacia
arriba en la forma β.
 Mutarrotación de α-D y β-D-Glucosa
En disolución acuosa, la forma cíclica de la α-D-glucosa
se abre y se cierra para formar la β-D-glucosa.

Una solución acuosa de glucosa contiene una mezcla

de 36 % de α-D-glucosa y 64 % de β-D-glucosa.
Estructuras de Haworth de la galactosa
La galactosa se diferencia de la glucosa solamente en
la disposición del grupo -OH del carbono 4.

Isómeros α y β de la galactosa

Nota: A los isómeros α y β también se les llama anómeros α y β

Estructuras de Haworth de la fructosa
La fructosa es una cetohexosa, su fórmula de
Haworth es un anillo de 5 átomos.

Isómeros α y β de la fructosa
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Oxidación de la glucosa (aldosa) con el reactivo
de Benedict

Un carbohidrato que reduce a otro compuesto es

llamado azúcar reductor.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
La fructosa (una cetosa) puede rearreglarse en
el medio básico del reactivo de Benedict.

La fructosa se convierte en glucosa y esta reduce

el Cu2+ a Cu+ (la fructosa es un azúcar reductor)
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Reducción de monosacáridos.

La reducción del grupo carbonilo en los monosacáridos

pruduce “alcoholes de azúcares” conocidos como alditoles.
Tipos de sangre e hidratos de carbono
Eritrocito

B
 DISACÁRIDOS

Un disacárido está formado por 2 monosacáridos

unidos entre si por un enlace..

La maltosa es el azúcar de malta (cebada), la lactosa es el

azúcar de la leche y la sacarosa es el azúcar de caña.
 UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA
FORMAN UN DISACÁRIDO
Formación de enlaces α-1,4-glicosídicos

La α-Maltosa
es un azúcar reductor

α-Maltosa
(un disacárido)
Isómero α

Enlace α-1,4-glicosídico
UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA
FORMAN UN DISACÁRIDO
Formación de enlaces β-1,4-glicosídicos

La Lactosa
es un azúcar reductor

α-Lactosa
(un disacárido)
Isómero α

Enlace β-1,4-glicosídico
UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA
FORMAN UN DISACÁRIDO
Formación de enlaces α,β-1,2-glicosídicos
Sacarosa
(un disacárido)
Enlace
α,β-1,2-glicosídico

La sacarosa NO es un azúcar reductor

 POLISACARIDOS

Un polisacárido es un polímero de muchos

monosacáridos unidos entre sí
Desde el punto de vista de la biología,
hay 4 polisacáridos importantes:

• AMILOSA
• AMILOPECTINA Todos son polímeros de
• CELULOSA D-glucosa
• GLUCÓGENO

Estos polisacáridos se diferencian únicamente en el tipo de enlaces

glicosídicos y en la cantidad de ramificaciones.
 ALMIDÓN

El almidón está formado por dos tipos de polisacáridos

amilosa y amilopectina

AMILOSA: Cadena polisacárida sin ramificar

Enlace α-1,4-glicosídico

Monómeros de
D-glucosa
250-4000 molec.

• Los polímeros de amilosa están enrollados helicoidalmente.

• El almidón está constituido por 20% de Amilosa.
 ALMIDÓN
AMILOPECTINA: Cadena polisacárida ramificada

Enlace
α-1,6-glicosídico
Enlace α-1,4-glicosídico

El almidón está constituido

por 80% de Amilopectina
Monómeros de
D-glucosa
 HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN
El almidón se hidroliza en agua y en medio ácido

En el cuerpo, los carbohidratos complejos son

digeridos por las enzimas amilasa y maltasa

Amilosa y Muchas unidades

amilopectina De D-glucosa

En el De la saliva Del HCl en

Del intestino
Cuerpo en la boca El estómago
GLUCÓGENO O ALMIDÓN ANIMAL
Polímero de glucosa que se almacena en el hígado
y en los músculos de los animales
La estructura del glucógeno es
similar a la amilopectina de las plantas

Enlace
α-1,6-glicosídico
Enlace α-1,4-glicosídico

En el glucógeno las ramificaciones se producen cada

10-15 unidades de glucosa mediante.
 CELULOSA
Principal material estructural de los arboles y plantas
Tiene estructura sin ramificar similar a la amilosa,
pero sin formar espirales

Enlace
β-1,4-glicosídico

Cadenas largas que se alinean paralelamente. Los puentes de hidrógeno entre

hidroxilos adyacentes mantienen la estructura rígida en la madera.