Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Química Orgánica de Fármacos Heterocíclicos
Práctica 10: EXTRACCIÓN DE NICOTINA

Profesores:
● Dra. Adriana Benavides Macias
● Dr. Rogelio Jiménez Juárez

• Grupo: 5FM2
 Objetivos

General
• Obtener un alcaloide de origen natural
partiendo de un producto comercial
(cigarrillos)
Especifico
• Conocer el uso y efectos de la nicotina
en los principales consumidores.
• Identificar el producto obtenido por
medio de una cromatografía en placa
fina de fase reversa.
• Determinar el punto de fusión del
porducto obtenido
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nicotina
• C10H14N2
• 162.236 g/mol
• Líquido Tóxico por inhalación, ingestión y
absorción de la piel. Más denso que el agua.
Puntos de destello generalmente debajo de
140 ° F (247 °C). El contacto puede irritar la
piel, los ojos y las membranas mucosas

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 Antecedentes
• La nicotina fue nombrada
a partir de la planta de
tabaco Nicotiana tabacum,
que a su vez lleva el
nombre del embajador
francés en Portugal, Jean
Nicot de Villemain, que
envió el tabaco y las
semillas a París en 1560, lo
presentó al rey de
Francia,5 y promovió su
uso medicinal.
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 antecedentes
• Después de la Segunda Guerra
Mundial, se utilizaban más de 2.500
toneladas de insecticida con nicotina en
todo el mundo, aunque ya en la década
de 1980 el uso de insecticidas con
nicotina había disminuido por debajo
de las 200 toneladas. Esto fue debido a
la disponibilidad de otros insecticidas
más baratos y menos perjudiciales para
los mamíferos

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 Antecedentes
• La nicotina fue aislada de la planta del tabaco en
1828 por el médico alemán Wilhelm Heinrich
Posselt y su compatriota el químico Karl Ludwig
Reimann, que la consideró un veneno.

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 Antecedentes
• Su fórmula empírica química fue descrita por
Louis Melsens en 1843 y su estructura fue
descubierta por Adolf Pinner y Richard
Wolffenstein en 1893.
• y fue sintetizada por primera vez por Amé
Pictet y A. Rotschy en 1904.

Pinner, A.; Wolffenstein, R. (1891). «Ueber Nicotin». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 24: 1373-1377. doi:10.1002/cber.189102401242 7
 Alcaloides
• Los alcaloides son productos de una
secuencia de reacciones bioquímicas
del metabolismo de las plantas.
• Los alcaloides pertenecen al grupo de
sustancias que unidos a los antibióticos
representan un amplio arsenal de
recursos para el tratamiento y
mitigación de diversas disfunciones
orgánicas
• En su estado natural los alcaloides se
encuentran en forma de sales a partir
de ácidos orgánicos como el láctico,
málico, tartárico y cítrico

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 NICOTINA
• La nicotina es un compuesto
orgánico, un alcaloide encontrado
principalmente en la planta del
tabaco (Nicotiana tabacum), con alta
concentración en sus hojas
(constituye cerca del 5% del peso de
la planta y del 3% del peso del
tabaco seco).
«Smoking and Tobacco Control Monograph No.9 consultado el 25/04/2018
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 Nicotina
• Se sintetiza en las zonas
de mayor actividad de
las raíces de las plantas
del tabaco y es
transportada por la
savia a las hojas verdes.
El depósito se realiza en
forma de sales de ácidos
orgánicos

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 Extracción
• La extracción es la técnica
empleada para separar un
producto orgánico de una
mezcla de reacción o para
aislarlo de sus fuentes
naturales. Puede definirse
como la separación de un
componente de una
mezcla por medio de un
disolvente.

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 Extracción
• El procedimiento consiste en
agitarlas con un disolvente
orgánico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas
capas. Los distintos solutos
presentes se distribuyen
entre las fases acuosas y
orgánica, de acuerdo con sus
solubilidades relativas.

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 extraccion
• De este modo, las sales inorgánicas,
prácticamente insolubles en los
disolventes orgánicos más
comunes, permanecerán en la fase
acuosa, mientras que los
compuestos orgánicos que no
forman puentes de hidrógeno,
insolubles en agua, se encontrarán
en la orgánica.

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 Emulsiones
• Estas pueden romperse, de
ordinario, mediante:
1) un movimiento de giro
suave al líquido del embudo de
separación, mantenido en su
posición normal;
2) agitación vigorosa de la
capa emulsionada con una
varilla de vidrio;
3) saturación de la capa acuosa
con sal común;
4) centrifugación.

14
¿Qué hay en un cigarrillo?

15
efectos

16
Mecanismo de acción

17
Propiedades fisicoquímicas

18
Procedimiento experimental

19
Referencias

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