Tipos de reacciones orgánicas

Polaridad en grupos funcionales

Nucleófilos y electrófilos
 En Química Orgánica

 Sustitución:
◦ un grupo entra y otro sale.
◦ CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
 Adición: a un doble o triple enlace
◦ CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
 Eliminación: de un grupo de
átomos.
◦ Se produce un doble enlace
◦ CH3–CH2OH  CH2=CH2 +
H2O
 Redox: (cambia el E.O. del
carbono).
◦ CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O
 REACTIVIDAD DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Se debe a los grupos funcionales.

◦ Por alta densidad electrónica (doble o
triple enlace)
◦ Por fracción de carga positiva en el
átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O,
CN)
 Ruptura de enlaces de alta energía.
◦ homolítica (por la presencia de
radicales libres)
◦ heterolítica (el par electrónico va a un
átomo)
 Desplazamientos electrónicos.
 Propiedades físicas de los
compuestos orgánicos

ALCANOS ALQUENOS Y
ALQUINOS
ESTADO FÍSICO 1-4 átomos de 1-3 átomos de
Gaseosos: C C
Líquidos: 5-17 átomos 4-8 átomos de
Sólidos: de C C
18 y más 9 y más
átomos de C átomos de C
PUNTO DE Son bajos debido a la polaridad de los
EBULLICIÓN Y enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas
PUNTO DE de Van der Waals, que presentan , pero
FUSIÓN aumentan a medida que se incrementa el
número de C
MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC)
DENSIDAD
SOLUBILIDAD Insolubles en agua y solventes polares .
Solubles en solventes polares
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS
ALCANOS
•Son poco reactivos por la
estabilidad de los enlaces
C-C y C-H
Las reacciones más
importantes son:
•Halogenación: reacción de
sustitución con halógenos
•Pirólisis: descomposición
de compuestos por efecto
del calor en alcanos y
alquenos pequeños
•Cracking: ruptura de
grandes cadenas por el
aumento de temperatura
•Combustión: esta es la
reacción más importante,
por la gran cantidad de
energía liberada(por eso se
utilizan como
combustibles)
ALQUENOS Y ALQUINOS
•El doble y triple enlace
entre átomos de
carbono determina la
gran reactividad
química de estos
compuestos, ya que un
enlace p es más débil
que un enlace s.
•Las reacciones más
importantes de los
hidrocarburos
insaturados son las
reacciones de adición,
esto se debe a la gran
facilidad con que se
rompen los enlaces p
 Desplazamientos electrónicos.

 Efecto inductivo:
“Desplazamiento parcial del par
electrónico en enlace sencillo “s”
hacia el átomo más
electronegativo provocando
fracciones de carga”.
 Efecto mesómero o resonancia:
“Desplazamiento del par de
electrones “p” del doble enlace
hacia uno de los átomos por la
presencia de pares electrónicos
cercanos”.
 Grupos
funcionales
y su forma
de
reaccionar
 Ácidos carboxílicos

• Poseen elevados puntos de fusión y

de ebullición
• Destaca entre ellos la reacción entre
el ácido y los alcoholes en medio
ácido , produciendo ésteres, llamada
reacción de esterificación
• ( formación de ésteres)
EJEMPLO
Escribe la reacción entre

A) ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y

NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL Y

NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO
 HIDRÓLISIS

 La hidrólisis es una
reacción química del agua
con una sustancia

saponificación
 Ésteres

 Los ésteres son derivados de los

ácidos carboxílicos en los que el H del
grupo -OH es sustituido por un
radical alquilo .
 Sus puntos de fusión y ebullición son
más bajos que de un ácido de igual
masa molecular. Se presentan en
estado sólidos o líquido.
 Se descomponen mediante hidrólisis
formando ácido y el alcohol
correspondiente.
 Si en la reacción hay hidróxidos
(hidrólisis básica), se forma la sal
correspondiente al ácido, esta reacción
se llama saponificación
 En general los ésteres
reaccionan

A) Por hidrólisis ácida

B) Por hidrólisis básica o saponificación

 EJERCICIOS
 Escribe las reacciones de
hidrólisis de los siguientes
ésteres, en medio ácido y en
medio básico con NaOH:
 Propanoato de etilo
 Hexanoato de metilo
 2,2dimetilbutanoato de etilo
 AMIDAS
 Las amidas son derivados de los
ácidos carboxílicos, en los que se ha
combinado el grupo –OH por el
grupo amino –NH2
 Sus puntos de fusión y ebullición
son más altos que los de los ácidos
correspondientes debido a la alta
polaridad del grupo amida.
 Sufren reacciones de hidrólisis en
medio ácido y en medio básico
 En medio ácido generan ácido
carboxílico y amonio
 En medio básico una sal y amoníaco
 EJERCICIOS
 Escribe las hidrólisis en medio ácido
y en medio básico de
A) Metil amida
B) 2,2dimetil pentanoamida
C) Hexanoamida
D) Benzamida
E) 2metil,3 etil heptanoamida
ALDEHIDOS Y CETONAS

 Sus propiedades químicas

están dadas por el grupo
carbonilo, por lo que
sufren reacciones de
adición y sustitución
nucleofílica
 ALCOHOLES

 Se forman al reemplazar uno de los

hidrógenos del agua por un radical
carbonado, formando un hidroxilo.
 Sus puntos de fusión y ebullición
son más altos que los hidrocarburos
de igual largo de cadena , debido a
la capacidad de formar puentes de
hidrógeno
 Sus propiedades químicas están
marcadas por la polaridad de los
enlaces C-O y O-H, causando
reacciones de esterificación,
deshidratación, oxidación y
combustión