ISOMERIA

Es una propiedad que tienen ciertos compuestos de tener la

misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural.

Es decir los átomos o grupos unidos a átomos de carbono

tienen diferentes posiciones en el espacio (estereoisomería)

Se tiene: de cadena, de función y de posición.

ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
cis: mismo lado
trans: lados opuestos

Se presenta en compuestos que presentan dobles

enlaces.
Sustituyentes diferentes: Sistema : E – Z
E: Entgegen: opuestos
Z: Zusammen: juntos

 Se basa en la asignación por prioridades de los átomos

unidos a cada carbono del doble enlace; según las reglas
de Cahn Ingold Prelog (CIP)

 Las prioridades se basan en los números atómicos de los

átomos unidos a cada carbono del doble enlace.

 Si hay átomos iguales se recurren a los siguientes:

1-Bromo-2-cloro-2-fluor-1-yodoetano: BrIC=CFCl

C1: 𝟒𝟑𝑰  a prioridad sobre 𝟑𝟓𝑩𝒓 b

C2 𝟏𝟕𝑪𝒍  a prioridad sobre 𝟗𝑭 b

E Z
E-1-Bromo-2-cloro-2-fluor-1-yodoetano Z-1-Bromo-2-cloro-2-fluor-1-yodoetano
 (Z)-3-metil-3-hepteno (E)-3-metil-3-hepteno

(Z)-2-cloro-2-hexeno (E)-2-cloro-2-hexeno

(E)-1,2-dicloro-1-yodoeteno (Z)-1,2-dicloro-1-yodoeteno
Prioridades de grupos unidos a carbonos con doble enlace:

Prioridad creciente
ISOMERIA CIS-TRANS EN COMPUESTOS CICLICOS:
 Considerando un anillo de algunos compuestos ciclicos
como un plano, la isomería cis-trans se puede aplicar:
CIS TRANS
QUIRALIDAD
 Cuando un objeto tiene a otro objeto que es su imagen
especular no superponible, son objetos QUIRALES.

Ej: La mano derecha y la mano izquierda, son

imágenes especulares no superponibles.

 Una taza o un cubo son objetos AQUIRALES (no-quirales),

ya que pueden superponerse con su imagen especular
CARBONO QUIRAL
Es el carbono que tiene unido 4 sustituyentes diferentes.
El átomo de carbono es asimétrico.
El par de moléculas quirales se llaman: ENANTIOMEROS.

ENANTIOMEROS: Imágenes especulares no superponibles.

Clorobromofluormetano
(molécula quiral)

ENANTIOMEROS
ISOMERIA OPTICA.
 Presentan las moléculas que tienen carbonos
asimétricos.
 Existen 2 configuraciones espaciales (ENANTIOMEROS)
 Propiedades físico-químicas de los enantiomeros son
iguales.
 Los enantiomeros se diferencian:
• Desviación de la luz pólarizada:
• Derecha  Dextrorotatorio (+) (d)
• Izquierda  Levorotatorio (-) (l)
 Reacciones con otras moléculas quirales.
[α]𝟐𝟎 = + 8,7° [α]𝟐𝟎 = - 8,7°
SISTEMA R-S (CIP)

 Es un sistema de nomenclatura para indicar la

configuración absoluta de un carbono quiral.

 Cualquier carbono quiral tiene una configuracion. R o S.

 Un enantiomero puede ser : R o S.

 El sistema R-S asigna prioridades a los átomos o grupos

unidos al carbono quiral. (E-Z)
Asignación de nomenclatura R-S
 Se ordenan según la prioridad los sustituyentes unidos al
carbono quiral.
 Se proyecta el átomo de menor prioridad hacia atrás.
 Se selecciona el átomo de mayor prioridad y se dibuja
una flecha hacia el átomo de la prioridad siguiente.
• Si la flecha tiene sentido:
o Horario  R
o Antihorario  S
 Si hay átomos iguales se recurre al siguiente.
 1-BROMO-1-CLOROETANO

R R S S

(R)-1-BROMO-1-CLOROETANO (S)-1-BROMO-1-CLOROETANO
 Molécula con mas de un centro quiral:
Acido 2-3-dihidroxi-1-4-butenodioico (Acido tartarico)
CONSTANTES FISICAS DE LOS DERIVADOS CIS-TRANS DEL
METILCICLOPENTANO

Sustituyente Isómero p.f (ºC) p.eb (ºC)

1,2-dimetil cis - 50 130,04
1,2-dimetil trans -89,4 123,7
1,3-dimetil cis - 85 124,9
1,3-dimetil trans - 79,4 123,5
1,2-dicloro cis -6 93,5
1,2-dicloro trans -7 74