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QUIMICA ORGANICA

Preparado por: Lic. NELLI GUERRERO G.


FIGMM - UNI
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QUÍMICA ORGÁNICA
 QO: Estudia el C, sus compuestos y reacciones.

 Existen muchas sustancias formadas por


moléculas orgánicas:

 Medicamentos,
 Vitaminas,
 plásticos,
 fibras sintéticas y naturales,
 hidratos de C,
 proteínas y
 grasas.

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QUÍMICA ORGÁNICA

CIANATO DE UREA
AMONIO ORGANICA
QO: descubierta en 1828, por el químico alemán Friedrich
Wöhler, mediante la transformación de cianato de amonio
(inorgánico) a urea (orgánica) presente en la orina de
muchos animales.

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QUÍMICA ORGÁNICA
 Antes de este descubrimiento, los químicos creían
que para sintetizar sustancias orgánicas, era
necesaria la intervención de los organismos
vivos.
 Los químicos modernos consideran compuestos
orgánicos a aquéllos que contienen:
• C y otros elementos comunes:
» H2, O2, N2, S y
» los halógenos.
 Por ello, en la actualidad, la QO tiende a
denominarse química del carbono.
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QUÍMICA ORGÁNICA
¿CUÁL ES LA DISTINCIÓN ENTRE EL C Y LOS DEMÁS
ELEMENTOS?
 La capacidad del C para formar enlaces
covalentes con otros átomos de C en largas
cadenas y ciclos.

 El C puede formar hasta 4 enlaces con otros


átomos. Esto explica el gran N° de compuestos
conocidos.
 Al menos un 80% de los 5 millones de
compuestos químicos registrados a principios de
la década de 1980 contenían C.
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Hidrocarburos
Los hidrocaburos
están conformados
por dos elementos, Aromáticos
el H y el C. Los Alifáticos Presentan anillos
hidrocarburos bencénico
pueden ser
saturados e
insaturados. Los
saturados contienen Saturados Insaturados
el mayor N° de
átomos de H, para
un N° dado de Alcanos Alquenos Alquinos
átomos de C.

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SATURADOS INSATURADOS de doble y triple enlace
CICLOALCANOS

Configuración:
bote

Configuración:
silla

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HIDROCARBUROS
 Compuestos alifáticos: Son el grupo más simple
de los compuestos orgánicos, generalmente
forman cadenas abiertas. Sólo contienen H y C.
Ej. N-Octano.
 Compuestos aromáticos: Uno o más compuestos
bencénicos. Ej. Antraceno.

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HIDROCARBUROS

Eteno Etino

Propeno Propino

Buteno Butino

Penteno Pentino

Las líneas entre átomos de carbono representan enlaces C-C;


el resto de las líneas representan enlaces C-H.
Los prefijos griegos se utilizan a partir de 5 átomos de C:
pent-; hex-; hept-; oct-; non-; dec-; etc.
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dddddddd
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó
en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado
posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos
descubrimientos (numera la cadena más larga de átomos de C de
forma que los N°s de las cadenas laterales proporcionen la suma
menor.

2,2,4-Trimetilpentano
Ciclopropano 1,3-Dimetilciclohexano
aaaaaaaaaaaa

3-Etilpentano
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Preparado 10
H ALCANOS
Tienen la como fórmula
H C H general CnH2n+2.
El compuesto más sencillo de
H la serie es el metano, CH4.
Los siguientes son: etano
(C2H6), propano (C3H8) y
butano (C4H10).
Para compuestos que tienen
más de 4 átomos de C, se
usan los prefijos numéricos
griegos y el sufijo -ano:
hexano, heptano, octano, y
así sucesivamente.
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ALCANOS
 Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no
especifican la estructura molecular.

 Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas


estructurales distintas para la fórmula molecular
C4H10.

ISOMEROS: Compuestos DIFERENTES que tienen la


misma fórmula molecular

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ISOMEROS

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QUÍMICA ORGÁNICA

CIANATO DE UREA
AMONIO ORGANICA

ISÓMEROS ESTRUCTURALES de fórmula


molecular CH4 N2O.

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ALCANOS

Butano Metilpropano
fffffff

La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros. Por este motivo, cuando


se descubren nuevos compuestos, los nombres poco
sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su
puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos
los idiomas.

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SINTESIS DEL METANO

Producción
sintética a
nivel de
Laboratorio

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ALQUENOS
Isómeros de los cicloalcanos
y se representan por la
fórmula general CnH2n.
Se caracterizan por contener
uno o más dobles enlaces
entre los átomos de C.
Ejm el propeno y el
ciclopropano son isómeros,
FfffPROPENO igual que el 1,3-
dimetilciclohexano y el 3,4-
dimetil-2-hexeno.

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ALQUINOS
 Fórmula general CnH2n-2.
 Contienen menos átomos de H que los alcanos
o los alquenos.
 En el sistema IUPAC el acetileno, HC:CH se
denomina etino.
 En un alcano, los átomos de H2 pueden ser
sustituidos por otros átomos (de Cl2, O2 o N2),
siempre que se respete el N° de enlaces
químicos.
 Cl2 forma un enlace simple con los otros
átomos, el O2 enlace doble y el N2 triple.

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ALQUENOS / ALQUINOS
 Las reacciones de adición convierten los
compuestos insaturados en saturados.

 Las reacciones más comunes pueden ser de


hidrogenación ó halogenación para la conversión
de un insaturado (alqueno ó alquino) en un
alcano (saturado.

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GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos que determinan la mayoría de las propiedades químicas
de los compuestos. Ejm. Grupo OH en el alcohol etílico.

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ISÓMEROS

OPTICOS GEOMETRICOS
Comp. con un centro de Compuestos con el
asimetría. Ejm. Un mismo tipo y N° de
compuesto de C con 4 átomos y los mismos
grupos  (a, b,c y d) enlaces químicos, pero 
enlazados al C. distribución espacial.
Estos no pueden
Es imposible hacer que una
interconvertirse sin el
segunda molécula de este
rompimiento del enlace
comp. se superponga a la
químico (Términos: cis y
otra, es decir que coincida
trans los diferencia.)
átomo con átomo, con ella.
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ENANTIOMERO (QUIRAL)

Si 4 grupos  de átomos Espejo


están unidos a un átomo Acido láctico La
de C central, pueden HYUIOIOK superposición
construirse dos moléculas
de estas dos
diferentes en el espacio.
estructuras no
coincidirán
(CH3 y OH no
coinciden)

Acido levoláctico Acido dextroláctico


Fermentación de Muscúlo
azúcares hhhhhhhh

ISOMEROS OPTICOS
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ANALOGIA CON LA
ISOMERIA OPTICA

Tanto la mano
izquierda como la
derecha son
imágenes
especulares una de la
otra, no pueden
superponerse.

Son diferentes
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ISÓMEROS ÓPTICOS

 Los compuestos o iones que no son


superponibles con sus imágenes especulares se
llaman QUIRALES (asimétricos) y son
ópticamente activos. También se les llama
ENATIOMEROS.

 Los isómeros ópticos tienen las mismas


propiedades químicas y físicas, excepto una: el
sentido en que cada isómero gira el plano de la
luz polarizada.

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ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

 Los dobles enlaces en los compuestos del C,


dan lugar a la isomería geométrica

 No tiene relación con la isomería óptica, si cada


C del doble enlace está unido a grupos
distintos.

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ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Trans -2 hepteno Cis -2 hepteno


Ejm: una molécula de 2-hepteno puede estar
distribuida en dos formas distintas en el
espacio porque la rotación alrededor del doble
enlace está restringida.
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FUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Alquitrán de hulla: Fué única fuente de comp.
aromáticos y de algunos heterocíclicos.
 Petróleo era la fuente de comp. alifáticos (en la
gasolina, querosene y aceites lubricantes).
 Gas natural suministraba metano y etino.
 Estas tres sustancias naturales son principales
fuentes de compuestos orgánicos en el mundo.
 Pero, cuando no se dispone de petróleo, una
industria química puede funcionar a base de
etino, que a su vez puede ser sintetizado a
partir de la caliza y el carbón.

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FUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

El azúcar de mesa procedente de la caña es el producto


químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal.
Otras sustancias derivadas de los vegetales: hidratos de
carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los
aminoácidos.
Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales
para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de
carbono.
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos El


covalentes compuesto iónico cloruro de
Puntos de fusión y ebullición sodio (NaCl) tiene un punto
más bajos. El (CCl4), de fusión de unos 800 °C.
molécula estrictamente
covalente, tiene un punto de
fusión de 76,7 °C.

Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente


una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los
compuestos covalentes de los iónicos. Puntos de fusión y
ebullición de los comp org. están por debajo de los 300 °C,
aunque existen excepciones.
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Los comp. Org. se disuelven en disolventes no


polares (líquidos sin carga eléctrica localizada)
como el octano o el CCl4, o en disolventes de
baja polaridad, como los alcoholes, el ácido
etanoico (ácido acético) y la propanona
(acetona).

 Los comp. Org. suelen ser insolubles en agua,


un disolvente fuertemente polar.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

Hidrocarburos: tienen densidades bajas, alrededor de


0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la
densidad de los comp org.
Sólo unos pocos comp org. tienen densidades mayores de
1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios
átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de
hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad
(resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del
etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol
(glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que
forman enlaces de hidrógeno fuertes.

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POLÍMEROS
 Grandes moléculas formadas por muchas
unidades pequeñas que se repiten, llamadas
monómeros.
 El N° de unidades que se repiten en una
molécula grande se llama grado de
polimerización
 Los materiales con un grado elevado de
polimerización se denominan altos polímeros.
 Los homopolímeros son polímeros con un solo
tipo de unidad que se repite. En los
copolímeros se repiten varias unidades
distintas.
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POLIMEROS
Presentes en la
materia viva:
proteínas, la
madera, el caucho
y las resinas.

Derivados del
NATURALES
Carbón y Petróleo:
Por su origen Plásticos, fibras,
SINTETICOS floculantes,
adhesivos, etc.

CATIONICOS

IONICOS
Por su su ANIONICOS
carga
NO IONICOS
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POLIMEROS NATURALES
(para tratamiento de aguas)

NOMBRE PARTE DE DONDE


COMUN SE EXTRAE DE SE OBTIENE

Algas pardas Toda la planta


Alginato de Na
marinas

Tuna Opuntia ficus indica Las hojas

Maiz El grano o el
Almidones papa tubérculo
yuca, trigo

Polímeros naturales que tienen propiedades coagulantes o


floculantes
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ESTRUCTURA DE LOS POLÍMEROS
 Los polímeros se dividen en 3 ó 4 grupos
estructurales.
 Las moléculas de polímeros lineales consisten
en largas cadenas de monómeros unidos por
enlaces como las cuentas de un collar. Ejem
típicos son el polietileno, el alcohol polivinílico
y el policloruro de vinilo (PVC).
 Los Polímeros ramificados tienen cadenas
secundarias unidas a la cadena principal.
 La ramificación puede ser producida por
impurezas o por la presencia de monómeros
que tienen varios grupos reactivos.
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Estructura de los Polímeros

Polielectrolito para tratamiento de agua para consumo humano

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Estructura de los Polímeros

Interacción del
polielectrolito
(polímero) con
las partículas
suspendidas en
el agua cruda
(coloides
característicos
de la turbidez)

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POLÍMEROS MÁS
COMUNES
UTILIZADOS EN LA
INDUSTRIA

Polímeros:
compuestos
por monómeros
con grupos
secundarios
que forman parte
del monómero,
como el
poliestireno
o el polipropileno

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COAGULANTE
En los polímeros
(Polielectrolitos),
las cadenas poliméricas
están ya formadas
cuando se los agrega
al agua.

POLIMEROS EN TRATAMIENTO DE AGUAS


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POLIMEROS
Bocatoma con alta turbiedad

Agua cruda con alta


turbiedad > 10000
NTU, requiere polímero

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CONSECUENCIAS DEL AGUA
TURBIA
- AGUA NO TRANSPARENTE, el cliente no lo
acepta, porque no podría darle uso.

- PROTEGEN A LOS
MICROORGANISMOS, y el cloro no les
puede atacar por lo que pueden
originar enfermedades a las personas

- OCACIONAN SEDIMENTOS en las


tuberias, disminuyendo su tiempo
de vida y creando un lugar propicio
para la proliferación de
organismos.

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Pretratamiento y Tratamiento
Demostración : Aplicación de
Polímeros

Cuando las aguas se presentan con alta


turbiedad, en la etapa de pretratamiento se
aplica polímeros, con el fin de ayudar a
precipitar las partículas como:

Arcillas
Limos,
Microorganismos
Partículas Coloides
Metales pesados
Materia Orgánica

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Este hecho permite una
remoción de 98% del
material suspendido en
pocos segundos. El
sobrenadante pasa a las
etapas subsiguientes del
proceso donde se le aplica
coagulantes para la
precipitación de las partículas
que aún han quedado, las
cuales a través de los
procesos de decantación y
filtración se reducen a muy
pequeñas cantidades.

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TRATAMIENTO: SULFATO DE
ALUMINIO
OBRA DE REPARTO - PLANTA 2 - LA ATARJEA

pH= 2.91 , olla de


dilución en la obra
de reparto

Recipiente de PVC
resistente al ataque
ácido

Punto de aplicación de Sulfato de aluminio

Estanque de almacenamiento de Al2(SO4)3: Concreto armado,


cubierto con pintura epóxida (antioxidante)
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DETERGENTES Atrapan al Ca y Mg

Soluble en agua y grasas


ADYUVANTES

TENSIOACTIVOS, Tripolifosfato de Na
jabón, otros (genera ortofosfatos)
Aluminosilicato de Na
Nitrilotriacetato de Na
DETERGENTES Citrato de Sodio
Facilitan penetración del agua
en los tejidos
ADITIVOS:
AGENTES DE Antiespumantes,
BLANQUEADO perfumes, evita
deposición
Detergentes: Productos tensioactivos de síntesis

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ANTECEDENTES INDUSTRIALES

Aniónico - ABS - usados hasta 1965. No


biodegradable

Soluble en agua: Hidrofílico Soluble en grasas: Hidrofóbico

1965: En Japón y Europa modificaron


estructura a alkyl aryl sulfonate LAS.

Biodegradable

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SURFACTANTES

Sustancias tensioactivas, se manifiestan


formando espumas, entre ellos:

 Detergentes
 Xantatos: Utilizados en flotación de
minerales

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REACTIVOS - FLOTACION
REACTIVOS DE FLOTACION

COLECTORES ESPUMANTES
MODIFICADORES

DEPRESORES
NO IÓNICOS IÓNICOS ACTIVADORES

REGULADORES

CATIÓNICOS ANIÓNICOS

- Alquil-sulfatos (-SO3 X) Tio-compuestos (-SX) - Ácidos carboxílicos, y


- Alquil-sulfonatos (-OSO3 X) X = (H, Na, K ) sus sales ( X - COOH).
X = (H, Na, K) - Fosfatos de alquila (R-O3-P-O- X)
R: alquila; X: (Na, K)

XANTATOS

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XANTATOS

 Son c orgánicos obtenidos en reactores


por reacción de CS2, alcohol y un álcali.

 Liberan olor a azufre.


 Color: blanco a amarillo profundo sin
variar su poder colector.
 Solubilidad alta en agua.
 Usos: En la Ind. minera como colector
para flotar minerales sulfurados. Otros.
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ESTRUCTURA DEL ETIL XANTATO DE
POTASIO

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INTERACCION XANTATO - SULFUROS

Xt se adhiere a
la superficie de
los minerales
sulfurados

Causan
toxicidad en la
fauna acuática
y por ende en la
salud humana.
Requiere
evaluación

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Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G.
JABONES
Son sales alcalinas de ácidos grasos. Se obtiene por reacción de
NaOH y lípidos (Saponificación)

Glicerina: producto secundario


Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. Jabón 52
CAUCHO (polímero)

Elastómero (látex), suspensión coloidal del elastómero, que se coagula mediante


un ácido (acético ó sulfúrico), obteniéndose el caucho bruto. Se trata de un
producto blando y elástico, que no podría usarse directamente, pues se oxidaría
en el aire haciéndose quebradizo. Para poder usarse se incorpora del 1 al 25% de
azufre a unos 120°C (caucho vulcanizado).
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El Petróleo

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El origen del petróleo

Teorías sobre el origen del


petróleo

Composición química del


petróleo

La destilación del petróleo

Principales derivados del


petróleo
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Etimológicamente, Petróleo significa aceite
(Oleum) de piedra (Petro).

El petróleo es una mezcla compleja de:


alcanos,
alquenos,
cicloalcanos y
compuestos aromáticos.
Antes de la refinación, es un líquido viscoso,
café oscuro y se le suele llamar aceite crudo.
Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 56
COMPOSICIÓN ELEMENTAL

La composición elemental del


petróleo generalmente está
comprendida entre los siguientes
rangos porcentuales.

ELEMENTOS PORCENTAJE
Carbono 84 - 87
Hidrógeno 11 - 14
Azufre 0-2
Nitrógeno 0,2
Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 57
ORIGEN DEL PETRÓLEO

Origen Volcánico:
Se habría formado a partir de la
actividad volcánica hace miles de años.

Origen Químico:
El petróleo y el gas natural serían
producto de la mezcla y reacción de una o
varias sustancias minerales con el agua
del mar.

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 58


Origen Orgánico: Hipótesis de Engler

Petróleo y gas natural son combustibles fósiles que se habrían


formado hace millones de años, por la acumulación de restos
animales y vegetales que se fueron acumulando en el fondo
del océano.

Las bacterias presentes habrían descompuesto esta materia


muy lentamente, por la escasa cantidad de oxígeno presente
en esas profundidades.

Con el paso de tiempo, se incremento la capa de fango y


sedimento sobre esta materia orgánica, aumentando la presión
sobre ella.

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 59


Tipos de Petróleos y sus
Características

Petróleos livianos Petróleos pesados


(parafínicos) (alfálticos)
Muy fluidos Viscosos
Menos pesados Espesos
que el agua
Fáciles de solidificar
Fáciles de evaporar
Dejan como residuos
Incoloros asfalto

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 60


Modelo tridimensional de esferas

Las esferas ( y sus colores)


representan lo mismo que en el caso
anterior, aunque aquí el enlace es
representado como una
interpenetración entre los átomos
(esferas).

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 61


Alcanos: Sólo enlaces simples
Metano CH4
Etano CH3 – CH3
Propano CH3 – CH2 – CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Alquenos: Al menos un enlace doble


Eteno CH2 = CH2
propeno CH2 = CH – CH3
Buteno CH2 = CH – CH2 – CH3
Penteno CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 62
Alquinos: Al menos un enlace triple

Etino o Acetileno CH CH
1-Propino CH C CH3
1-Butino CH C CH2 CH3
1-Pentino CH C CH2 CH2 CH3

Aromáticos

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 63


Sabías que …

El Eteno conocido también como Etileno, es una


sustancia que se utiliza en grandes cantidades en la
industria de los polímeros orgánicos. En general se
tiene que partir de:
(CH2 CH2)n , se forma el polietileno, el cual se
utiliza en la creación de tuberías de plástico, botellas,
aislantes eléctricos y juguetes.

El alquino más simple es Etino o Acetileno, el cual es


un gas incoloro, de gran utilidad en la industria,
debido a su alto calor de combustión. En estado
líquido, el acetileno es muy sensible a los golpes y
es altamente explosivo.
Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 64
Destilación de Petróleo

Si aplicamos temperatura a dos líquidos diferente


(con distintas capacidades de evaporación) que
están mezclados, obtenemos una mezcla que
queda enriquecida en el componente que tiene
menos capacidad de evaporarse (menos volátil).

El líquido que se evapora más fácilmente (más


volátil) lo podemos recuperar mediante la
condensación.
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Como está constituido de una mezcla de
muchísimos compuestos, se realiza un
proceso denominado destilación
fraccionada, donde el petróleo es calentado
y los vapores son llevados por una torre.
Ahí, a distintas alturas, se condensan ciertos
compuestos, de acuerdo a su volatilidad.

La destilación se conoce también como


proceso de refinado del petróleo. A los
componentes que se obtienen de este
proceso s les denomina derivados del
Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. petróleo66
Desde fines del siglo XIX, las refinerías y
las industrias petroquímicas han extraído
del petróleo diferentes productos para
distintas aplicaciones, gas licuado,
gasolina, querosén, diesel, aceites
lubricantes, fuel-oil, asfalto; además de
numerosos subproductos que sirven para
fabricar pinturas, detergentes, ceras,
plásticos, goma sintética, cosméticos,
medicamentos, insecticidas, fertilizantes e
incluso proteínas usadas como alimento
para animales.
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Torre de Destilación

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 68


Destilación del petróleo crudo

Punto de Atomo
Cantidad
Ebullición de Productos
(%Vol)
(0C) carbono
Gas natural, metano,
1-2 <30 1-4 propano, butano, gas
licuado
Eter de petróleo (C5,6),
15-30 30-200 4-12 ligroína (C7), nafta,
gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

Gas-oil, Fuel-oil,
10-40 300-400 15-25 aceites lubricantes,
ceras, asfaltos
Aceite residual,
8-69 >400 >25
parafinas, brea

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Fracción Composición Int. De Punto Usos
de Ebullición
Gas natural C1 – C4 161a20ºC Combustible
Éter de C5 – C6 30 a 60 ºC Disolvente
petróleo
Ligroína C7 20 a 135 ºC Disolvente
Gasolina C6 – C12 30 a 180 ºC Comb. Motores

Querosene C11 – C16 170 a 290 ºC Comb.mot.,dom


.
Combustóleo C14 – C18 260 a 350 ºC Calef., calderas

Aceite C15 – C24 300 a 370 ºC Lubricantes


lubricante
Asfalto C22 - 350 y más Construcción

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La gasolina se clasifican de acuerdo
a su índice de octano, una medición
de su tendencia a producir
detonaciones. A un mayor índice de
octano de un hidrocarburo
corresponde un mejor
funcionamiento del motor de
combustión interna.

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 71


PETRÓLEO
Líquido viscoso depositado bajo el suelo Cien millones
de años antes de que el hombre apareciese en la Tierra
sirve para hacer maravillosos productos de nuestra
invención: Nylon, orlón, poliésteres, polietileno, caucho
sintético, plásticos, películas, adhesivos, medicinas,
colorantes, y muchas cosas que hoy son solo un sueño.
Està por agotarse. Ya falta poco para que cese el
prodigioso flujo de petróleo (hemos tomado tanto del
suelo, y no hay forma de devolverlo).

Entretanto, luchamos por encontrar y extraer hasta la


última gota, y entonces, increíblemente, tomamos
cantidades enormes de él y las quemamos.

Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 72

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