“AÑO DEL DIÁLOGO Y LA RECONCILIACIÓN NACIONAL”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS

ASIGNATURA:
• QUÍMICA INDUSTRIAL II (CB222- W)
DOCENTE:
• LESCANO ÁVILA, LUIS.
INTEGRANTES:
• ANDIA CHIPANA, YERSON.
• HINOJOSA GARAY, RONALDIÑHO
SILVANO.
En 1825 Faraday aisló un compuesto puro, de temperatura de ebullición 80°C,
de la mezcla que se condensaba en un combustible para lámparas de gas. El
análisis mostro una relación carbono-hidrogeno (CH), llamándolo “bicarburo
de hidrogeno”. Eilhard Mitsccherlich sintetizo el mismo compuesto en 1834
calentando acido benzoico aislado de la benzoina, en presencia de cal, también
encontró una formula empírica CH, mediante una medición de densidad de
vapor determino una masa molecular aproximada de 78, que corresponde a la
formula molecular C6H6. Debido a que se derivó de la benzoina le llamo
bencina, ahora llamado benceno.

Muchos de otros compuestos descubiertos por el siglo XIX parecían estar

relacionados con el benceno. Tenían bajas relaciones de hidrogeno- carbono y
aromas agradables. por lo que se podrían convertir en benceno o compuestos
relacionados. A estos compuestos se les denomino aromáticos. A medida que
se investigaba la estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos, el
término aromático se empezó a aplicar a compuestos con esa estabilidad,
independientemente de sus olores.
OBJETIVOS

• Recalcar la importancia de los aromáticos en

la industria.

• Conocer las aplicaciones de los

compuestos aromáticos y sus derivados.

• Estudiar las propiedades físicas y

químicas de los compuestos aromáticos.
 MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos

derivados del benceno o de estructuras relacionadas. En
general, son insolubles en agua y buenos disolventes de grasas.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico
de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y
los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es
una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente
como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

El benceno es un anillo plano con átomos de carbono con hibridación

sp2 y que dispone de orbitales atómicos p no hibridados, alineados
todos y traslapados. Todas las longitudes de enlace C-C son 1.379
Armstrong y ángulos de 120°.
Los compuestos aromáticos se podrían clasificar en:

• Monosustituidos: Son compuestos que presentan un

sólo radical.
• Disustituidos: Son compuestos que presentan dos
radicales.
• Polisustituidos: Son compuestos que presentan tres o
más radicales.
REACCIONES EXCEPCIONALES DEL BENCENO

El benceno es muy estable debido a su sencilla deslocalización por

resonancia. Su estructura muestra un trieno conjugado cíclico. Se
ha de esperar que el benceno tuviera las reacciones típicas de los
polienos. De hecho sus reacciones son muy extrañas.
Un alqueno decolora una disolución de permanganato de potasio al
reaccionar glicol. El color purpura del permanganato desaparece y se
forma un precipitado de dióxido de manganeso. Sin embargo, se agrega
permanganato al benceno, no hay reacción.

La mayor parte de los alquenos decoloran disoluciones de bromo en

tetracloruro de carbono. El color rojo del bromo desaparece cuando
se adiciona el enlace doble. Cuando se agrega bromo al benceno no
hay reacción, y permanece el color rojo.
La adición de un catalizador, como el bromuro férrico a la mezcla
de bromo y benceno hace que el color del bromo desaparezca
lentamente. Se desprende HBr gaseoso, como un sub-producto,
pero la adición esperada del Br2 no se efectúa. En su lugar, el
producto orgánico se produce por la sustitución de un átomo de
hidrógeno por uno de bromo, y los tres enlaces dobles se
conservan.
 LA ESTABILIDAD EXCEPCIONAL DEL BENCENO
La resistencia del benceno a experimentar las reacciones típicas de los
alquenos parece indicar que debe tener una gran estabilidad. Al
comparar los calores molares de hidrogenación podemos tener una
idea cuantitativa de su estabilidad. El benceno, el ciclohexano y los
ciclohexadieno se hidrogenan y forman ciclohexano.
 REGLA DE HUCKEL

En 1931, E. Huckel, mediante cálculos teóricos, estableció que los

anillos monocíclicos planos que tienen (4n + 2) electrones p poseen
una alta estabilidad termodinámica (alta energía de resonancia).
Esta propiedad se denomina aromaticidad.
• Aromáticos: • No aromáticos:
6, 10, 14 electrones p 4, 8, electrones p, etc

Nota: Algunos ciclos a pesar de cumplir con la regla de

(4n+2) electrones p, no son aromáticos porque no son planos.
Longitudes de onda del benceno y sus derivados:
Benceno, grupos activantes y desactivantes:
Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas,
orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones
entraría un segundo grupo al realizar cualquier reacción que se previamente se
haya estudiado.
 A manera de conclusión, se muestra un esquema en el cual se
representan los efectos por algunos sustituyentes en el benceno

Alquilación de Friedel- Crafts:

Los carbocationes son quizá los electrófilos más importantes capaces de entrar
como sustituyentes en los anillos aromáticos, porque con esta sustitución se
forma un nuevo enlace carbono-carbono. Las reacciones de los carbocationes
con los compuestos aromáticos fueron estudiadas por primera vez en 1877 por
Charles Friedel, químico francés que trabaja en alcaloides, y por James Crafts,
su contraparte estadounidense. En presencia de ácidos de Lewis como
catalizadores, como el cloruro de aluminio ( AlCl3 ) o cloruro férrico ( FeCl3 ),
los haluros de alquilo, alquilan al benceno y forman alquilbencenos. A esta útil
reacción se le denomina alquilación de Friedel-Crafts.
 Acilación de Friedel- Crafts:
Un grupo acilo es un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo. Los grupos
acilo reciben su nombre sistemático eliminando la –o final del nombre de un
alcano agregando el sufijo –oílo. Con frecuencia se usan los nombres históricos
en los casos del grupo formilo, acetilo y propionilo

En presencia de cloruro de aluminio, un cloruro de acilo reacciona con benceno (

o un derivado activado del benceno) y forma una fenilcetona: Un acetilbenceno.
La acilación de Friedel- Crafts es análoga a la alquilación de Friedel- Crafts,
pero el reactivo es un cloruro de acilo en lugar de un haluro de alquilo, y el
producto es un acetilbenceno (una “fenona”) en lugar de un alquilbenceno
 Sustitución nucleofílica aromática

Los nucleófilos pueden desplazar iones haluro de los haluros de arilo, en

particular si hay grupos atractores de densidad electrónica fuertes en
posición orto o para con respecto al haluro. Como un nucleófilo sustituye a
un grupo saliente en una anillo aromático, a este tipo de reacciones se le
llama sustitución nucleofílica aromática. Los ejemplos que siguen
muestran que tanto el amoniaco como el ion hidróxido pueden desplazar al
cloruro 2,4-dinitroclorobenceno.
 El mecanismo de adición- eliminación
Observando la reacción del 2,4-dinitroclorobenceno con hidróxido de
sodio (que se mostrará a continuación). Cuando el hidróxido ataca al
carbono que tiene el cloro, se forma un complejo sigma con carga negativa
que esta deslocalizada sobre los carbonos orto y para del anillo, y además
está deslocalizada en los grupos nitro atractores de densidad electrónica.
 OBTENCIÓN DEL BENCENO EN UN EXPERIMENTO DE
LABORATORIO:

• En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de

1 agua.

• Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de ácido benzoico.

2

• Se debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando y se pasa finalmente el producto obtenido a
3 un mortero, donde se pulveriza debido al carácter higroscópico de exceso de NaOH presente.

• El producto obtenido se pasa a un matráz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar.
4

• Se calienta el balón cuidadosamente con llama directa, pasándola por debajo del mismo.
5

• Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno.

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• Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente.

7
Mecanismo de destilación
Clorobenceno

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles

artificiales, en la fabricación decolorantes. En aerosol, se utiliza para
tratar irritaciones de la garganta. En Concentraciones altas es venenoso.

Tolueno

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes Este compuesto

no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable
empleado en la fabricación del fenol y del DDT
Nitrobenceno
Es un compuesto de partida para la síntesis de productos orgánicos
como la benzidina, trinitrotolueno, la fucsina o fármacos como el
acetoaminofeno.

Ácido Benzoico

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Trinitrotolueno
Se usa para la fabricación del TNT, un explosivo muy potente.

Benzaldehído
Se usa mayormente como saborizante, por ejemplo el aceite de
almendra.
 BIBLIOGRAFÍA

• Yuyera, P.: Química Orgánica básica y aplicada. Reverté S. A.,

España, 1996.
• Wade,L.G. LA QUIMICA ORGANICA, Prentice-Hall
Hispanoamericana, 2005.
• https://es.wikipedia.org/wiki
• www.quimicaorganica.org