ALCALOIDES

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ

CIENCIAS FORESTALES Y DEL AMBIENTE
DEFINICIÓN DE LOS ALCALOIDES:

 Compuestos básicos, nitrogenados, de

origen vegetal o animal .(Winterstein y
Trier, 1910)
 Sustancias naturales que reaccionan
como bases, como los alcalisis. ( W.
Meissner, 1819)
 Un alcaloide es una sustancia química
cíclica que contiene un nitrógeno en
estado de oxidación y cuya distribución
es limitada entre los organismos vivos.
(Pelletier, 1983)
DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN
LA NATURALEZA:
 Mayormente:
 En la angiospermas (plantas vasculares) (10-15%)
 Rara vez o ausentes:
 En los animales: sapos(bufotenina), zorrillos(metilquinolina), etc.
 En las gimnospermas: Taxus y Efedra
 En las bacterias: Pseudomonas aeruginosas(piocianina)
 En los hongos: Psilocibe mexicanum(psilocina), Claviceps
purpurea(ergolinas)
PRINCIPALES FAMILIAS DE LAS
ANGIOSPERMAS QUE CONTIENEN A LOS
ALCALOIDES:
 MONOCOTILEDONEAS:  DICOTILEDONEAS:
 Amaryllidaceae  Annonaceae
 Liliaceae  Apocynaceae
 Solanaceae
 Rutaceae
 Rubiaceae
 Lauraceae
 Papaveraceae
 Magnoliaceae
FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LOS
VEGETALES
Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y
están sujetas a estipulaciones, estas son:
 En servir de reserva para la síntesis de proteínas.
 De estimulantes o reguladores de crecimiento
 De transporte y almacenamiento de nitrógeno
 Como sustancias protectoras de la planta contra el ataque de bacterias,
virus, hongos y herbívoros.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

Según su origen biosintetico

Según su precursor biosintetico
1. Según su origen biosintetico
Alcaloides verdaderos
• Derivan de aminoácidos
• El nitrógeno forma parte del anillo heterocíclico

Protoalcaloides
• Derivan de aminoácidos
• El nitrógeno no forma parte del sistema heterocíclico

Pseudoalcaloides
• No derivan de aminoácidos
• El nitrógeno forma parte del anillo heterocíclico
2. Según su precursor biosintetico
 ALCALOIDES derivados de:
 L-Fenilalanina
 L-Tirosina
 L-Triptófano
 L-Ornitina
 L-Lisina
 L-Histidina
 Ácido nicotínico (vitamina B3, niacina)
 Ácido antranílico (ácido o-amino-benzoico)
 Bases púricas
 Metabolismo terpénico
EXTRACCIÓN DE LOS ALCALOIDES.

EXTRACCIÓN EN MEDIO ALCALINO

EXTRACCIÓN EN MEDIO ACIDO
 Droga vegetal pulverizada 1. Extracción de
alcaloides en medio
1. Mezclar con una solución de NH4OH, Na2CO3, etc.
2. Extraer con CHCl3, Et20, etc.
alcalino
3. Filtrar

Extracto orgánico (Alcaloides, Lípidos, Residuo vegetal

Pigmentos)
1. Mezclar con una solución HCl, H2SO4, etc.
2. Separar

Fracción orgánica Fracción acuosa (sales de alcaloides)

1. Mezclar con sol. de NH4OH, Na2CO3, etc.
2. Particionar con CHCl3, Et20, etc.

Fracción acuosa Fracción orgánica (alcaloides

bajo la forma libre)
Evaporar

Residuo seco (ALCALOIDES TOTALES)

 2. Extracción
Droga vegetal pulverizada en medio ácido
1. Macerar con solución de HCl, H2SO4, etc.
2. Filtrar

Extracto acuoso ácido (sales de alcaloides) Residuo vegetal

1. Mezclar con sol. NH4OH, Na2CO3, etc.

2. Particionar con CHCl3, Et20, etc.

Fase acuosa Fase orgánica (alcaloides bajo la

forma libre)

Evaporar

Residuo seco
(ALCALOIDES TOTALES)
ALCALOIDES MAS IMPORTANTES Y SUS
USOS:
1.Anfetamina
 Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.
 Propiedades biológicas: Imita la acción de la hormona adrenalina,
(amina simpaticomimética de acción central). Fuerte estimulante del
sistema nervioso central (mejora el estado de vigilia, alerta y atención).
 Usos medicinales: Trastorno por déficit de atención con hiperactividad,
narcolepsia y depresión refractaria.
 Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche sin
dormir en discotecas, que pueden producir crisis de paranoia y
ansiedad, y psicosis anfetamínica.
 Fórmula química: C9H13N
2.Atropina
 Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto
venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
 Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
 Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para
dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como
antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases
nerviosos (uso militar), etc.
 Fórmula química: C17H23NO3.

3.Cafeina
 Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
 Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina,
del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
 Familia: Metilxantina.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso
autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y
vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo,
etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
 Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula
biliar.
 Fórmula química: C8H10N4O2.
4.Cocaina
 Obtención: De la hoja de la coca.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso
central, concretamente del sistema dopaminérgico.
 Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga
ilegal.
 Fórmula química: C17H21NO4.

5.Heroína
 Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de
la morfina.
 Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero
también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el
opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero
menos duradero.
 Usos: Famosa droga ilegal.
 Fórmula química: C21H23NO5.
6.Morfina
 Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue
aislada en 1803 por De Rosne.
 Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega
del sueño.
 Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy
adictiva.
 Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
 Fórmula química: C17H19NO3.

7.Nicotina
 Obtención: Se extrae del tabaco.
 Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en
Francia en 1560.
 Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es
estimulante. Causa la adicción al tabaco.
 Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
 Fórmula química: C10H14N2
8.Quinina
 Obtención: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, árbol
originario de Sudamérica, en 1820, por los investigadores franceses
Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou.
 Etimología: Su nombre procede del idioma quechua.
 Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.
 Fórmula química: C20H24N2O2.

9.Efedrina
 Obtención: Extraída originalmente de ephedra vulgaris.
 Propiedades biológicas: Estimulante del sistema nervioso simpático.
 Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc.
También se usa mucho en medicina tradicional china.
 Fórmula química: C10H15NO