INTEGRANTES:YESSICA DUCHEN

MARIANA LÓPEZ GALLARDO

LUIS ALBERTO ROCHA
ROBERTO PÉREZ SÁNCHEZ
ROBERTO TOLABA VELA
TATIANA FLORES
RAQUEL FLORES
YESMI ROMERO
EIMY GALEAN
ANDRES
DOCENTE:ING FERNANDO YÁÑEZ
COMPUESTOS AROMÁTICOS O
BENCENOS
 Los compuestos aromáticos son sistemas
clínicos que poseen una gran energía de
resonancia y en los que todos los átomos del
anillo forman parte de un sistema conjugado
único.
 Un hidrocarburo aromático es un polímero
cíclico conjugado que cumple la Regla de
Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2
electrones pi en el anillo
 Los compuestos aromáticos abarcan una
amplia gama de sustancias químicas de
uno dos o más anillos altamente
insaturados de fórmula CnHn que poseen
propiedades químicas singulares.
 La aromaticidad no es un atributo de los
compuestos de C e H solamente, sino que
también en su estructura pueden
encontrarse otros átomos como oxígeno y
nitrógeno constituyendo la gran familia de
los compuestos heterocíclicos aromáticos.
Estructura

 Una característica de los hidrocarburos aromáticos

como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la
también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres
enlaces simples. Dentro del anillo no existen en
realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica.
 Nomenclaturas
 Monosustituidos
 Se conocen muchos derivados de sustitución del
benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo
bencénico son equivalentes. Los sustituyentes
pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
 Nombrar el sustituyente antes de la palabra
benceno.
 Nota: Algunos compuestos tienen nombres
tradicionales aceptados.
 Patrones de sustitución en hidrocarburos
aromáticos
 Ir a la navegación Ir a la búsqueda Los patrones
de sustitución en hidrocarburos aromáticos
forman parte de la química orgánica de los
derivados del benceno y definen la posición de
los sustituyentes distintos del hidrógeno en
relación a los átomos de carbono del
hidrocarburo aromático.
Sustitución orto, meta, y para en
derivados di sustituidos

 Los átomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se

nombran del 1 al 6, comenzando con el carbono que tenga un
sustituyente distinto del hidrógeno y en el sentido en que los
números que se emplean como localizadores sean los más bajos
posibles.
 En la sustitución orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones
próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos y,
esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.
 En la sustitución meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones
y, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.
 En la sustitución para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones
opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con
los símbolos R y para. Las toluidinas sirven como ejemplo de estos
tres tipos de sustitución.
Origen
 Los prefijos orto, meta, y para derivan del griego, y
significan recto o correcto, siguiente o después, y similar
a o semejante, respectivamente. La relación con el
significado actual quizás no sea tan obvia. La
denominación orto se usó históricamente para designar
al compuesto original, y un isómero era llamado el
compuesto meta. Por ejemplo, los nombres tradicionales
ácido ortofosfórico y ácido metafosfórico no tienen nada
que ver con los compuestos aromáticos. De igual modo,
la denominación para se reservó sólo para compuestos
estrechamente relacionados. Berzelius llamó
originalmente a la forma racémica del ácido aspártico
ácido paraaspártico (o simplemente ácido racémico, otro
término obsoleto de 1830.
Halogenación

 El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más

hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
 C6H6+Cl2⟶C6H5Cl⏟clorobenceno+HCl
{\displaystyle C_{6}H_{6}+Cl_{2}\longrightarrow \underbrace
{C_{6}H_{5}Cl} _{clorobenceno}+HCl}
 C6H6+Br2⟶C6H5Br⏟bromobenceno+HBr
{\displaystyle C_{6}H_{6}+Br_{2}\longrightarrow \underbrace
{C_{6}H_{5}Br} _{bromobenceno}+HBr}
 La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún
catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de
Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción.
En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.
 Sulfonación
 Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con
ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de
(H2SO4) y (SO3), se forman compuestos
característicos que reciben el nombre ácidos
sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser
HSO3+ o SO3. ​ Es la única reacción reversible de las
que estamos considerando.
C6H6+H2SO4H(SO3)⟶C6H5SO3H
a´cido bencenosulfo´nico+H2O
 Combustión
 El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa,
propiedad característica de la mayoría de los
compuestos aromáticos y que se debe a su alto
contenido en carbono.
 C 6 H 6 + 15 2 O 2 ⟶ 6 C O 2 + 3 H 2 O
{\displaystyle C_{6}H_{6}+{\frac {15}{2}}\
O_{2}\longrightarrow 6\ CO_{2}+3\ H_{2}O}



MUCHAS GRACIAS
POR SU ATENCION